布地奈德-d8 | 1105542-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 布地奈德-d8
• 中文别名: 布地奈德-D8
• 英文名称: [22,23,23,24,24,25,25,25-2H8]-16α,17α-(butylidenedioxy)-11β,21-dihydroxypregna-1,4,23-triene-3,20-dione
• 英文别名: [22,23,23,24,24,25,25,25-2H8]budesonide；16,17-(butylidene-d8-bis(oxy))-11,21-dihydroxy-(11-β,16-α)-pregna-1,4-diene-3,20-dione；Budesonide-d8；(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12S,13R)-6-deuterio-6-(1,1,2,2,3,3,3-heptadeuteriopropyl)-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
• CAS: 1105542-94-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 438.478
• InChiKey: VOVIALXJUBGFJZ-SMANYZGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-236°C dec.
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-16alpha,17-(丁亚基二氧基)-11beta,21-二羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 、 布地奈德-d8 生成 (1S,2S,4R,6S,8S,9S,11S,12S,13R)-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6-(1-hydroxypropyl)-9,13-dimethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  LINDBERG, CLAES;PAULSON, JAN;EDSBACKER, STAFFAN, BIOMED. AND ENVIRON. MASS SPECTROM., 14,(1987) N 10, 535-541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16alpha-羟基泼尼松龙 、 丁醛-D8 生成 布地奈德-d8
  参考文献：
  名称：

  LINDBERG, CLAES;PAULSON, JAN;EDSBACKER, STAFFAN, BIOMED. AND ENVIRON. MASS SPECTROM., 14,(1987) N 10, 535-541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNOSUPPRESSIVE GLUCOCORTICOID STEROIDS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090285811A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to new glucocorticoid steroid modulators of glucocorticoid receptor, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的糖皮质激素受体调节剂、其药物组成物以及使用方法。
• Synthesis of tritium- and deuterium-labeled budesonide
  作者：Bachir Latli、Dhileep Krishnamurthy、Chris Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.1480

  日期：2008.1

  Tritium-labeled budesonide was prepared by the selective reduction of a double bond in the butenylenedioxy side chain using carrier-free tritium and palladium on carbon as a catalyst in absolute ethanol. Although the reduction gave a mixture of the desired product and the expected byproducts resulting from over reduction of the other double bonds in ring A, the desired tritium-labeled budesonide was

  氚标记的布地奈德是通过使用无载体的氚和钯碳作为催化剂在无水乙醇中选择性还原丁烯二氧基侧链中的双键来制备的。尽管还原得到所需产物和预期副产物的混合物，这是由于环 A 中其他双键的过度还原而产生的，所需的氚标记的布地奈德很容易通过反相 HPLC 分离并且比活性为 54 Ci/mmol。[D8]-布地奈德由 16α-羟基泼尼松龙和 D8-丁醛在 1,4-二恶烷中在高氯酸存在下制备。发现同位素富集超过 99 原子% D。 版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd。