[5-(phenylazo)-N-(aniline)salicylidene] | 38501-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: [5-(phenylazo)-N-(aniline)salicylidene]
• 英文别名: (4E)-4-(2-phenyldiazenyl)-2-((E)-(phenylimino)methyl)phenol；(4-((E)-phenyldiazenyl)-2-((E)-(phenylimino)methyl)phenol)；2-hydroxy-p-(phenylazo) benzilidene aniline；5-phenylazosalicylideneaminobenzene；4-Phenylazo-2-(phenylimino-methyl)-phenol；5-Benzolazo-salicylaldehyd-anil
• CAS: 38501-96-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: JQVNSDLBUKRSNM-CZPSDBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(phenylazo)-N-(aniline)salicylidene] 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-phenylazosalicylideneaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  与含甲硫氨酸的EZ偶氮异构体片段的金属配合物

  摘要：

  通过化学和电化学合成获得钴和锌与苯基氮杂水杨醛甲亚胺的配合物。B3LYP / 6-311G（d，p）计算表明，配体和配合物中的偶氮基团主要以E-形式存在。

  DOI：

  10.1134/s1070328410070018
• 作为产物：
  描述：

  4-N-苯基苯酰胺 在 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 [5-(phenylazo)-N-(aniline)salicylidene]
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anion binding studies of azo-Schiff bases: Selective colorimetric fluoride and acetate ion sensors
  作者：Vijayaraghavan Reena、Sivalingam Suganya、Sivan Velmathi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.010

  日期：2013.9

  colorimetric sensors, 4-[(E)-phenyldiazenyl]-2-[(E)-(phenylimino)methyl]phenol and 2-(E)-[(4-nitrophenyl)imino]methyl}-4-[(E)-phenyldiazenyl]phenol, have been synthesized by a two step procedure and characterized. The interactions of these receptors with halide ions are determined by colorimetric, UV–vis and NMR studies. Due to the presence of hydroxyl moiety as binding site in receptors 1, 2 and nitro group

  两个人工比色传感器，4 - [（ë）-phenyldiazenyl] -2 - [（ë） - （苯基亚氨基）甲基]苯酚和2 - （ë） - [（4-硝基苯基）亚氨基]甲基} -4- [ （E）-苯基二氮烯基]苯酚已经通过两步法合成并表征。这些受体与卤离子的相互作用是通过比色法，UV-vis和NMR研究确定的。由于羟基部分的存在下，在受体的结合位点1，2受体和硝基作为一个信令单元2，这两种系统对氟离子和乙酸根离子都有很强的黄色和红色变化，显示出出色的选择性和灵敏度。添加氟离子和乙酸根离子后，传感器的颜色会明显改变，这使CH 3 CN溶液中的肉眼识别成为现实。
• Studies on the effect of fluorine on the interaction of different metal ions with a fluorinated azobenzene-Schiff base: intramolecular C–F activation under polar solvent
  作者：Samridhi Patel、Girish Chandra

  DOI：10.1039/d4nj00637b

  日期：——

  whereas transition metal ions caused blue shifts. In all cases, metal interactions increased the fluorescence emission. Interestingly, alkali metal ions intensified the color of parent compounds, whereas transition metal ions turned the solution colorless. We observed that the presence and position of fluorinated substituent had a significant impact on the interaction of metal ions. Interestingly

  在此，我们报告了不同金属离子与氟化和非氟化偶氮苯-席夫碱相互作用的比较研究。高产率合成了三种新的氟化希夫碱，并研究了它们在 EtOH-H 2 O 中与各种金属离子相互作用时的紫外-可见光吸光度和荧光发射的变化。据观察，F-取代基存在下的碱金属会显着改变紫外可见吸光度，导致红移，而过渡金属离子则导致蓝移。在所有情况下，金属相互作用都会增加荧光发射。有趣的是，碱金属离子增强了母体化合物的颜色，而过渡金属离子则使溶液变成无色。我们观察到氟化取代基的存在和位置对金属离子的相互作用有显着影响。有趣的是，在存在极性溶剂（如 DMSO）的情况下，相互作用显着增加，C-F 键在碱金属离子存在下似乎被激活，并且 F 取代基在室温下很快被去除，如下所示：1 H-NMR 谱中出现了一种非常有趣的偶氮苯-二苯并氮杂化合物。为了深入了解相互作用的本质，使用了时间依赖性1 H 和19 F NMR 光谱，证实了 M-F
• Jolly; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 5, p. 527 - 528
  作者：Jolly、Singh

  DOI：——

  日期：——
• JOLLY V. S.; SINGH J. P. N., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 5, 527-528
  作者：JOLLY V. S.、 SINGH J. P. N.

  DOI：——

  日期：——