2-HYDROXY-5-PHENYLAZOBENZALDEHYDE | 151726-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-HYDROXY-5-PHENYLAZOBENZALDEHYDE
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl) benzaldehyde；(E)-5-(2-phenyldiazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde；(E)-2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde；2-hydroxy-5-[(E)-phenyldiazenyl]benzaldehyde；2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde；4-phenyldiazenylsalicylaldehyde
• CAS: 151726-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00445643
• 分子量: 226.235
• InChiKey: XPVBLJIHHYLHOE-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  398.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-HYDROXY-5-PHENYLAZOBENZALDEHYDE 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-phenylazosalicylaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Theoretical investigation of the conformation and hydrogen bonding ability of 5-arylazosalicylaldoximes

  摘要：

  Conformations of 5-arylazosalicylaldoximes 6-10 have been predicted from spectral and theoretical studies. The orientation of OH bond is predicted to be anti to C=N bond from the PES analysis. The presence of intramolecular hydrogen bonding in oximes 6-10 and their parent aldehydes 1-5 is supported by the additional bond and ring critical points from AIM analysis, hyperconjugative interaction energies determined from NBO analysis and selected geometrical parameters derived from optimized structures. Molecular properties such as dipole moment, polarizability and hyperpolarizabilities for oximes 6-10 and their parent aldehydes 1-5 were also determined by computational studies. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.06.012
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-HYDROXY-5-PHENYLAZOBENZALDEHYDE
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化学研究还原氧化石墨烯上固定的铬（III）配合物的光物理和电化学

  摘要：

  通过三甲氧基甲硅烷基丙胺（TMSPA）和苯基偶氮水杨醛（PAS）偶联成功地合成了还原氧化石墨烯（rGO-Cr）上的共价锚固铬配合物。rGO‐Cr的特征在于傅立叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），X射线的电子色散分析（EDAX），拉曼光谱，扫描电子显微镜（ SEM）和高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）。rGO-TMSPA-PAS的吸收和发射特性通过室温下与激发有关的光致发光发射来研究。使用修饰的玻碳电极监测对乙酰氨基酚对rGO-Cr的电化学感应活性。循环伏安法测量表明，rGO-Cr大大增强了扑热息痛的电化学反应。实验因素进行了研究和优化。

  DOI：

  10.1002/aoc.5063

文献信息

• Synthesis, characterization and structural systematics in diorganotin complexes with O,N,O'-tris-chelating semirigid diaza-scaffolds: Mono- vs. di-nuclear compounds
  作者：Tushar S. Basu Baul、Maheswara Rao Addepalli、Antonin Lyčka、Steven van Terwingen、Ulli Englert

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121522

  日期：2020.11

  A series of nine novel diorganotin(IV) complexes of O,N,O' chelating ligands were synthesized viz., [n-Bu2Sn(L2)]2·0.25 (C6H14) (1), [Me2Sn(L1)]2·(C7H8) (2), [n-Bu2Sn(L1)]2·(C7H8) (3), [Me2Sn(L3)]2·(C7H8) (4), 2 [n-Bu2Sn(L3)]2·4 (n-Bu2Sn(L3)) (5), [Ph2Sn(L3)] (6), [Ph2Sn(L1)] (7), [Ph2Sn(L4)] (8) and [Ph2Sn(L2)] (9) and structurally characterized. The ligand scaffolds differ with respect to the chemical

  合成了O，N，O ′螯合配体的一系列九种新颖的二有机锡（IV）配合物。，[ n -Bu 2 Sn（L 2）] 2 ·0.25（C 6 H 14）（1），[Me 2 Sn（L 1）] 2 ·（C 7 H 8）（2），[ n -Bu 2 Sn（L 1）] 2 ·（C 7 H 8）（3），[Me 2 Sn（L 3）] 2·（C 7 H 8）（4），2 [ n -Bu 2 Sn（L 3）] 2 ·4（n -Bu 2 Sn（L 3））（5），[Ph 2 Sn（L 3）] （6），[Ph 2 Sn（L 1）]（7），[Ph 2 Sn（L 4）]（8）和[Ph 2 Sn（L 2）]（9）和结构特征。配体支架在配位的N和O原子之间的化学连接方面不同，该N或O原子是烷基或芳基部分。衍射结果表明，最小的甲基基团有利于通过Sn-O-Sn桥接和阳离子的六配位进行二聚。在这些双核衍生物中，亲核性较弱的酚盐O发现更多
• Diorganotin Compounds Containing α‐Aminoacidato Schiff Base Ligands Derived from Functionalized 2‐Hydroxy‐5‐(aryldiazenyl)benzaldehyde. Syntheses, Structures and Sensing of Hydrogen Sulfide
  作者：Tushar S. Basu Baul、Anurag Chaurasiya、Monosh Rabha、Snehadrinarayan Khatua、Antonin Lyčka、Dieter Schollmeyer、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1002/ejic.202000177

  日期：2020.5.14

  indicate five‐coordinate tin atoms for 1–3. Further, compounds 1 and 2 were found to be highly selective for sensing hydrogen sulfide in UV/Vis channel in CH3CN/H2O (9:1) media. The development of orange red color is likely the results of a Brønsted‐type acid‐base reaction of H2S with compounds 1 and 2, respectively, giving di‐n‐butyltin sulfide and the corresponding pro‐ligands H2L1 and H2L2, respectively

  一次合成了三种新的双环氮杂双环氧化物，即[ n Bu 2 Sn（L 1）]（1），[ n Bu 2 Sn（L 2）]（2）和[Bz 2 Sn（L 3）]（3）。通过使二有机锡（IV）前体与α-氨基酸与（E）-2-羟基-5-（（4-硝基苯基）二氮烯基）苯甲醛或（E）-2-羟基-5的混合物反应来进行罐装程序-（苯基二氮烯基）苯甲醛 X射线单晶衍射分析表明化合物1是单体，化合物2它由单体和二聚体组成，而化合物3是配位聚合物，已鉴定出两个修饰3A和3B。在119个在CDCl测定的Sn NMR化学位移3级的解决方案表示五配位的锡原子为1 - 3。此外，发现化合物1和2对在CH 3 CN / H 2 O（9：1）介质中的UV / Vis通道中检测硫化氢具有高度选择性。橘红色的发展可能是H 2 S与化合物1和H的布朗斯台德酸碱反应的结果2分别给出二硫化二正丁基锡和相应的配体H 2 L 1和H 2 L 2。理论计算伴随着实验工作。
• An improved microwave assisted one-pot synthesis, and biological investigations of some novel aryldiazenyl chromeno fused pyrrolidines
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhavesh R. Pansuriya、Hitesh A. Barad、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.070

  日期：2012.6

  An improved microwave assisted one-pot method for the synthesis of twelve new aryldiazenylchromeno [4,3-b] pyrrolidines via intramolecular azomethine ylide cycloaddition route is described. The method is efficient and advantageous over conventional and solvent-free thermal methods. The stereochemistry of the compounds was confirmed on the basis of various NMR experiments, and finally by single crystal

  描述了一种改进的微波辅助一锅法，该方法通过分子内偶氮甲碱内酯环加成路线合成了十二种新的芳基二氮烯基壬二烯基[4,3- b ]吡咯烷。该方法比常规的和无溶剂的热方法有效且有利。基于各种NMR实验，并最终通过单晶X射线衍射数据，证实了化合物的立体化学。基于N-甲基或乙基吡咯烷的杂环具有良好的生物学活性。
• Regioselective synthesis of 5-aryl azo salicylaldehydes catalyzed by Zn/SBA-15
  作者：Forouzan Zonouzi、Alireza Rahmani、Hamid Dezhampanah、Bahram Ghalami-Choobar、Afsaneh Zonouzi

  DOI：10.1007/s11696-019-00790-1

  日期：2019.10

  Synthesis of (E)-2-hydroxy-5-(aryldiazenyl)benzaldehydes was investigated. Various Lewis acids were tested as catalyst to achieve regioselectivity. In addition to various commercial catalysts, mesoporous Zn/SBA-15 was synthesized through a modified direct method with chloride salt as zinc precursor and characterized using N2-physisorption, low-angle XRD, FESEM and EDX methods; specific surface area of 832 m2 g−1 is a noteworthy result compared to the literature. The synthesized catalyst showed the best results in terms of both total yield and regioselectivity. A scalable two-phase reaction media was used to facilitate both reaction progress monitoring and final product separation. Minimizing solvent consumption, this method can be considered for larger scale production of aryl azo dyes and related compounds.

  研究了(E)-2-羟基-5-(芳基偶氮)苯甲醛的合成，测试了各种路易斯酸作为催化剂以实现区域选择性。除了各种商业催化剂外，还通过改进的直接法合成了介孔Zn/SBA-15，以氯化物盐作为锌前驱体，并通过N₂物理吸附、小角XRD、FESEM和EDX方法进行了表征；与文献相比，比表面积达到832 m² g⁻¹是一个值得注意的结果。合成的催化剂在总收率和区域选择性方面均表现出最佳结果。采用可扩展的两相反应介质，便于反应进程监测和最终产品分离。最小化溶剂消耗，此方法可考虑用于大规模生产芳基偶氮染料及相关化合物。
• Molecular aggregations of bicyclodioxazastannone produced from multicomponent reactions involving functionalized 2-hydroxybenzaldehydes, α- or β-amino acids and a dimethyltin precursor
  作者：Tushar S. Basu Baul、Anurag Chaurasiya、Antonin Lyčka、Irán Rojas-León、Herbert Höpfl

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.010

  日期：2019.10

  novel bicyclodioxazastannone derived from ONO Schiff base ligands prepared from diazenylaryl functionalized 2-hydroxybenzaldehydes and α or β-amino acetates, viz., [Me2Sn(L1)]2 (1), [Me2Sn(L2)]2 (2), [Me2Sn(L3)(MeOH)]2 (3), [Me2Sn(L4)]n (4), [Me2Sn(L5)]n⋅nH2O (5), [Me2SnL6)]2 (6), [Me2Sn(L7)] (7A), [Me2Sn(L7)]2⋅C8H10 (7B) and [Me2Sn(L8)]n (8), with variously substituted Schiff bases L1-L8 generated in

  由ONO席夫碱配体衍生的一系列新颖的双环二氧杂氮杂蒽酮，其由二氮烯基芳基官能化的2-羟基苯甲醛和α或β-氨基乙酸酯制备，即。，[Me 2 Sn（L 1）] 2（1），[Me 2 Sn（L 2）] 2（2），[Me 2 Sn（L 3）（MeOH）] 2（3），[Me 2 Sn （L 4）] n（4），[Me 2 Sn（L 5）]Ñ ⋅nH 2 O（5），[我2 SNL 6）] 2（6），[我2的Sn（L 7）]（7A），[我2的Sn（L 7）] 2 ⋅C 8 ħ 10（合成了具有原位生成的各种取代的席夫碱L 1 -L 8的[ 7B）和[Me 2 Sn（L 8）] n（8），并对其结构进行了表征。化合物1的晶体结构– 8个显示了不同的结构类型，金属中心的配合为五倍，六倍或七倍。除了以离散的单核锡络合物形式结晶的7A外，观察到通过O→Sn相互作用的分子间缔合。将所得的聚集体分子的二聚体与中央四元的Sn