5-(phenylazo)salicylaldehyde | 27147-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-(phenylazo)salicylaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde；2-hydroxy-5-phenylazobenzaldehyde；5-phenylazosalicyldehyde；5-phenyldiazenyl-2-hydroxybenzaldehyde；5-((phenyl)diazenyl)salicylaldehyde；2-hydroxy-5-phenyldiazenylbenzaldehyde
• CAS: 27147-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00445643
• 分子量: 226.235
• InChiKey: XPVBLJIHHYLHOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylazo)salicylaldehyde 在 羟胺 作用下， 生成 5-phenylazosalicylaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Tummeley, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 251, p. 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-N-苯基苯酰胺 在 氯仿 作用下， 生成 5-(phenylazo)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 4-methylthiazole and 4-thiazolidinone derivatives derived from 5-(aryldiazo)salicylaldehyde thiosemicarbazones
  作者：Mohamed A. Salem、Samir Y. Abbas、Marwa A. M. Sh. El-Sharief、Abdullah Y. Alzahrani、Mohamed H. Helal、Hamdy Kh. Thabet

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968909

  日期：2021.11.2

  chloroacetone afforded the corresponding 4-methylthiazole derivatives 3a–i. Moreover, cycloalkylation of 2a–i with ethyl bromoacetate afforded the corresponding thiazolidin-4-one derivatives 4a–i. The antimicrobial activity of the new thiazole derivatives was evaluated.

  摘要 使用 5-（芳基重氮）水杨醛缩氨基硫脲2a-i合成了一系列新的噻唑衍生物。缩氨基硫脲2a-i与氯丙酮的环缩合反应得到相应的 4-甲基噻唑衍生物3a-i。此外，2a-i与溴乙酸乙酯环烷基化得到相应的 thiazolidin-4-one 衍生物4a-i。评价了新的噻唑衍生物的抗微生物活性。
• Efficient synthesis and anti-bovine viral diarrhea virus evaluation of 5-(aryldiazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives
  作者：Samir Y. Abbas、Wahid M. Basyouni、Khairy A. M. El-Bayouki、Reham M. Dawood、Tawfeek H. Abdelhafez、Mostafa K. Elawady

  DOI：10.1080/00397911.2019.1626893

  日期：2019.9.17

  Abstract An efficient procedure for the synthesis of 5-(aryldiazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives 1-25 was achieved via the condensation of 5-(aryldiazo)salicylaldehyde derivatives I–V with N-(4)-substituted thiosemicarbazide derivatives. Antiviral activity of the synthesized compounds was carried out. From the obtained results, it was noticed that compound 11 has a strong antiviral activity

  摘要 通过将 5-（芳基重氮）水杨醛衍生物 I-V 与 N-（4）-取代的缩氨基硫脲衍生物缩合，实现了合成 5-（芳基重氮）水杨醛缩氨基硫脲衍生物 1-25 的有效方法。进行了合成化合物的抗病毒活性。从得到的结果可以看出，化合物11具有很强的抗病毒活性。图形概要
• New imidazolone derivatives comprising a benzoate or sulfonamide moiety as anti-inflammatory and antibacterial inhibitors: Design, synthesis, selective COX-2, DHFR and molecular-modeling study
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mona Said Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103438

  日期：2020.6

  coli. Additionally, compounds 7, 12a, 12f, and 12 showed a good binding affinity with enzyme dihydrofolate reductase (DHFR) whereas compound 12f has a higher inhibitory effect on DHFR than the tested compounds 7, 12a and 12 h. On the other hand, the combination between these tested compounds and sulfadiazine as a reference drug (10 μM compound + 1 μM reference), showed that compound 12 h has higher potency

  合成了新的咪唑-5一酮衍生物12a，b和12e，f，14a，b和16a，b，并使用标准的角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选了它们的体内抗炎活性。所有测试的化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物12f，与标准药物塞来昔布（43.1％）相比，产生的最大作用为49.0％。与塞来昔布相比，研究了最活跃的抗炎药12a，12e和12f与酶COX-2的相互作用。研究表明，化合物12e对COX-2的抑制作用表现出很高的选择性，IC50 = 0.087μM。此外，抗菌筛选表明，某些合成的化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌具有良好的抗菌活性。此外，化合物7、12a，12f，化合物12f和12显示出与二氢叶酸还原酶（DHFR）的良好结合亲和力，而化合物12f对DHFR的抑制作用比受试化合物7、12a和12h高。另一方面，这些测试化合物与作为参考药物的磺胺嘧啶（10μM化合物+1μM参比药物）的组合显示，化合物12 h的效价（0
• Efficient Synthesis of Some New Chromenopyrimidine Azo- Dyes Catalyzed by Cu/SBA-15
  作者：Afsaneh Zonouzi、Hanieh Amini Shahrezaee、Alireza Rahmani、Forouzan Zonouzi、Khosrou Abdi、Farzaneh T. Fadaei、Kurt Schenk

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462066

  日期：2018.5.4

  Kurt Schenk School of Chemistry, College of Science, University of Tehran, 14155–6455, Tehran, Iran Pharmaceutical and Cosmetic Research Center (PCRC), University of Tehran, Tehran, Iran Department of Medicinal Chemistry and Radio Pharmacy, Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical Sciences, Tehran, Iran Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique F ed erale de Lausanne

  Afsaneh Zonouzi、Hanieh Amini Shahrezaee、Alireza Rahmani、Forouzan Zonouzi、Khosrou Abdi、Farzaneh T. Fadaei 和 Kurt Schenk 化学学院，德黑兰大学理学院，14155–6455，德黑兰，伊朗制药和化妆品研究中心), 德黑兰大学, 德黑兰, 伊朗 药物化学和放射药学系, 德黑兰医科大学药学院, 德黑兰, 伊朗化学科学与工程研究所, 洛桑联邦理工学院, CH-1015, 洛桑瑞士物理研究所，洛桑联邦理工学院，CH-1015，洛桑，瑞士
• MOLECULAR GLASSES WITH FUNCTIONALIZABLE GROUPS
  申请人：Minister of National Defence Her Majesty the Queen in right of Canada as represented by the

  公开号：US20140005370A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Disclosed herein is a compound having Formula I: or a salt thereof, in which R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Also disclosed are processes to prepare compounds of Formula I and use of compounds of Formula I to prepare stable glassy phases.

  本文披露了具有化学式I的化合物：或其盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。还披露了制备化合物I的方法以及利用化合物I制备稳定玻璃相的用途。