tert-butyl (1R,8R)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (1R,8R)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KTZZRAGNIAZODS-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,8R)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate 、 异丁酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₉H₅₀P₂ 、 四丁基溴化铵 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(1S,2S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氮杂苯并降冰片二烯与羧酸的反立体选择性不对称开环反应

  摘要：

  氮杂苯并降冰片二烯与羧酸的第一个抗立体选择性的不对称开环反应已经通过在n Bu 4 NBr辅助下的铱催化剂得以实现。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许合成具有高光学纯度的手性二氢萘衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00178