ethyl 1-benzyl-3-ethyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate | 113385-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-3-ethyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-3-ethyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 113385-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: HFZATOGOLXZCFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-3-ethyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 反应 6.0h， 生成 cis-4-Acetonyl-1-benzyl-3-ethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Bonjoch, Josep; Linares, Ana; Guardia, Manel, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2165 - 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 1-benzyl-3-ethyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bonjoch, Josep; Linares, Ana; Guardia, Manel, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2165 - 2174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014078609A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• A double Mannich approach to the synthesis of substituted piperidones—application to the synthesis of substituted E-ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Yinman Chan、Jared Balle、J. Kevin Sparrow、Peter D.W. Boyd、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.084

  日期：2010.8

  The double Mannich reaction of acyclic α,γ-substituted β-keto esters and bis(aminol) ethers gives substituted 3,5-substituted-4-piperidones with high levels of diastereoselectivity. These piperdiones can be easily transformed into substituted E-ring analogues of the delphinium alkaloid methyllycacotine.

  无环α，γ-取代的β-酮酯和双（氨基）醚的双重曼尼希反应产生具有高水平非对映选择性的取代的3,5-取代的4-哌啶酮。这些哌啶酮可以容易地转化为翠雀碱生物碱甲基烟碱的取代的E-环类似物。
• Dihydropyrazole GPR40 modulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09133163B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• DIHYDROPYRAZOLE GPR40 MODULATORS
  申请人：Bristol-Meyers Squibb Company

  公开号：US20140142139A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了I式化合物：或其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。
• Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities
  作者：Elizabeth A. Jurica、Ximao Wu、Kristin N. Williams、Lauren E. Haque、Richard A. Rampulla、Arvind Mathur、Min Zhou、Gary Cao、Hong Cai、Tao Wang、Heng Liu、Carrie Xu、Lori K. Kunselman、Thomas M. Antrilli、Michael B. Hicks、Qin Sun、Elizabeth A. Dierks、Atsu Apedo、Douglas B. Moore、Kimberly A. Foster、Mary Ellen Cvijic、Reshma Panemangalore、Purnima Khandelwal、Jason J. Wilkes、Bradley A. Zinker、Donald G. Robertson、Evan B. Janovitz、Michael Galella、Yi-Xin Li、Julia Li、Thangeswaran Ramar、Prasada Rao Jalagam、Ramya Jayaram、Jean M. Whaley、Joel C. Barrish、Jeffrey A. Robl、William R. Ewing、Bruce A. Ellsworth

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117273

  日期：2023.5