2,3-二溴-6,7-二氰基萘 | 74815-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二溴-6,7-二氰基萘
• 英文名称: 6,7-dibromonaphthalene-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-dibromo-6,7-dicyanonaphthalene
• CAS: 74815-81-9
• 化学式: C₁₂H₄Br₂N₂
• 分子量: 335.985
• InChiKey: YHUVAAVMNCSZQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在热DMF中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

SDS

2,3-二溴-6,7-二氰基萘 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dibromo-6,7-dicyanonaphthalene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,3-二溴-6,7-二氰基萘 修改号码：2

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二溴-6,7-二氰基萘
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 74815-81-9
俗名： 6,7-Dibromonaphthalene-2,3-dicarbonitrile
分子式： C12H4Br2N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-灰黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 微溶于： 热二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 有毒的, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溶解性于热DMF：几乎透明

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-6,7-二氰基萘 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2,3,6,7-tetracyanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  共用萘环的烷基取代平面双核酞菁配合物的合成及光谱和电化学性质的研究

  摘要：

  摘要合成了以Mg为中心金属共用萘环的六叔丁基和十二烷基正丁基取代的平面双核酞菁，并通过UV / Vis光谱，发光光谱，NMR，电化学和光谱电化学表征测量。在这些配合物的基础上，合成了无金属的酞菁配体和一系列稀土元素（REE）双核酞菁配合物。获得的所有化合物均显示三核酞菁具有近855 nm的强烈近红外吸收。通过加入乙二醇作为分解剂，可以实现NMR光谱分辨率的关键提高。氧化过程中的光谱电化学测量显示在709和800 nm处吸光度发生可逆变化。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.02.011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-双(溴甲基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3-二溴-6,7-二氰基萘
  参考文献：
  名称：

  Freyer, W.; Minh, Le Quoc, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 365 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• フタロシアニン色素、これを用いた色素増感太陽電池及び光電変換素子
  申请人：新日鉄住金化学株式会社

  公开号：JP2015180718A

  公开（公告）日：2015-10-15

  【課題】近赤外領域における吸収波長範囲が広く光電変換効率の良好な新規な色素と、これを用いた光電変換素子及び色素増感太陽電池を提供する。【解決手段】式（１）で表わされるフタロシアニン色素。（ＭはＳｉ等；Ｒ1〜Ｒ6はＣ１〜３０の置換基、Ｘ1〜Ｘ12は電子供与基、Ａ1及びＡ2の一方はアンカー基、他方はＨ又は電子供与基、Ｑは隣接環と縮合するベンゼン環等）【選択図】図１

  【课题】提供一种新型的色素，该色素在近红外区域的吸收波长范围广泛且光电转换效率良好，以及使用该色素的光电转换器件和色素增感太阳能电池。 【解决手段】式（1）所表示的酞菁色素。（M代表Si等；R1～R6代表C1～30的取代基，X1～X12代表电子供体基，A1和A2中的一方是锚定基，另一方是H或电子供体基，Q是与相邻环缩合的苯环等） 【选择图】图1
• Synthesis and Characterization of Soluble Octaaryl- and Octaaryloxy-Substituted Metal-Naphthalocyanines
  作者：Sergei Vagin、Michael Hanack

  DOI：10.1002/ejoc.200300062

  日期：2003.7

  complexes of new soluble symmetrical octa(m-trifluoromethylphenyl) or octa(m-trifluoromethylphenoxy) substituted 2,3-naphthalocyanines [(m-CF3Ph)8NcM] or [(m-CF3PhO)8NcM]} in good yields is described in detail. The structures of the synthesized compounds were verified by UV/Vis and 1H and 13C NMR spectroscopy, as well as by mass spectrometry. The good solubilities of the prepared compounds in toluene

  一种合成钒、锌、镁等新型可溶性对称八(间-三氟甲基苯基)或八(间-三氟甲基苯氧基)取代的2,3-萘酞菁[(m-CF3Ph)8NcM]或[详细描述了产率良好的 (m-CF3PhO)8NcM]}。合成化合物的结构通过 UV/Vis 和 1H 和 13C NMR 光谱以及质谱进行验证。所制备的化合物在甲苯和配位溶剂（例如，THF）中的良好溶解性是根据与 Nc 大环相关的八个 m-CF3Ph 取代基的非平面排列来解释的，从而防止分子聚集。[(m-CF3Ph)8NcM] 物种的 UV/Vis 光谱中的 Q 波段每个都向红移约。13 nm 与 [(m-CF3PhO)8NcM] 物种有关，[(m-CF3Ph)8NcVO] 在甲苯中出现在 817 nm 处。所有制备的 NcM 在 THF 中的 Q 波段 lg(ϵ) ≈ 5.6} 都表现出非常高的摩尔消光系数。一些制备的 Nc 配合物在暴露于日光下似乎非常不稳定。此外，还描述了镍催化的
• Synthesis of Substituted Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenes and an Investigation of Their Liquid-Crystalline Properties
  作者：Katie M. Psutka、Joshua Williams、Joseph A. Paquette、Oliver Calderon、Kevin J. A. Bozek、Vance E. Williams、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1002/ejoc.201403504

  日期：2015.3

  We report the synthesis of a series of 2,3,5,6-tetraalkoxydibenz[a,c]anthracenes bearing substituents (H, OCH3, or CN) in the 11- and 12-positions and an investigation of their liquid-crystalline properties. The synthesis involved Suzuki coupling of the appropriate dibromonaphthalene and boronate ester, followed by an oxidative cyclization. Compounds 4 and 5, bearing OCH3 and H, respectively, do not

  我们报告了一系列在 11 位和 12 位带有取代基（H、OCH3 或 CN）的 2,3,5,6-四烷氧基二苯并 [a,c] 蒽的合成及其液晶性质的研究. 合成涉及适当的二溴萘和硼酸酯的 Suzuki 偶联，然后是氧化环化。分别带有 OCH3 和 H 的化合物 4 和 5 不显示任何液晶特性。相比之下，带有氰基的化合物 6a-c 组装成柱状中间相，这表明吸电子基团对于促进柱状中间相组装很重要。XRD 分析表明，化合物 6b 呈现柱状六方相，而化合物 6a 和 6c 呈现柱状矩形相。
• Electroconductive π-Junction Au Nanoparticles
  作者：Masayuki Kanehara、Jun Takeya、Takafumi Uemura、Hideyuki Murata、Kazuo Takimiya、Hikaru Sekine、Toshiharu Teranishi

  DOI：10.1246/bcsj.20120103

  日期：2012.9.15

  The fabrication of printed electronic circuits using solution-based electroconductive materials at low temperature is essential for the realization of modern printed electronics including transistors, photovoltaic cells, and light-emitting devices. Despite the progress in the field of semiconductor solution materials, reliable electrodes are always fabricated by a vacuum deposition process resulting in only partially solution-processed devices. In this paper, we show that planar phthalocyanine-conjugated Au nanoparticles (NPs) significantly improve the interparticle-carrier-transport properties. The deposition of a solution of the Au NPs under ambient conditions results in an electroconductive metallic thin film without further post-treatment. Maximum conductivity reaches >6600 S cm−1 and the conductivity remains unchanged for at least 1 year under ambient conditions. The all-solution-processed organic field-effect transistor (OFET) fabricated under ambient conditions exhibits mobility values as high as 2 cm2 V−1 s−1, the value of which is comparable to OFET devices having vacuum-deposited Au electrodes.

  使用溶液型导电材料在低温下制作印刷电子电路，对于实现包括晶体管、光伏电池和发光器件在内的现代印刷电子产品至关重要。尽管在半导体溶液材料领域取得了进展，但可靠的电极始终是通过真空沉积工艺制造的，因此只能制造出部分溶液处理的器件。在本文中，我们展示了平面酞菁共轭金纳米粒子（NPs）可显著改善粒子间载流子传输特性。在环境条件下沉积 Au NPs 溶液后，无需进一步后处理即可形成导电金属薄膜。最大电导率大于 6600 S cm-1，并且在环境条件下至少 1 年电导率保持不变。在环境条件下制造的全溶液处理有机场效应晶体管（OFET）的迁移率值高达 2 cm2 V-1 s-1，与真空沉积金电极的 OFET 器件相当。
• Hybrid phthalocyanine derivatives and their uses
  申请人：——

  公开号：US20020061602A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Water soluble hybrid phthalocyanine derivatives useful in competitive and noncompetitive assays immunoassays, nucleic acid and assays are disclosed and claimed having (1) at least one donor subunit with a desired excitation peak; and (2) at least one acceptor subunit with a desired emission peak, wherein said derivative(s) is/are capable of intramolecular energy transfer from said donor subunit to said acceptor subunit. Such derivatives also may contain an electron transfer subunit. Axial ligands may be covalently bound to the metals contained in the water soluble hybrid phthalocyanine derivatives. Ligands, ligand analogues, polypeptides, proteins and nucleic acids can be linked to the axial ligands of the dyes to form dye conjugates useful in immunoassays and nucleic acid assays.

  水溶性杂环酞菁衍生物在竞争性和非竞争性免疫分析、核酸分析中有用，揭示并声称具有：（1）至少一个具有所需激发峰值的给体亚基；以及（2）至少一个具有所需发射峰值的受体亚基，其中所述衍生物能够从所述给体亚基向所述受体亚基进行分子内能量传递。这些衍生物还可能包含一个电子转移亚基。轴向配体可以共价结合到水溶性杂环酞菁衍生物中含有的金属上。配体、配体类似物、多肽、蛋白质和核酸可以连接到染料的轴向配体上，形成在免疫分析和核酸分析中有用的染料共轭物。

表征谱图