1-bromo-6-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol | 1216834-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-6-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-Bromo-6-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1216834-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: OHFQIEQJNFWEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(1-methyl-indol-2-yl)diisopropylsilane 、 1-bromo-6-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯并甲硅烷和12H-吲哚洛[3,2-d]萘并[1,2-b] [1]甲硅烷：具有高效固态荧光的有机发色团的探索

  摘要：

  在2,2'-位的联芳基部分上构建二有机甲硅烷基桥是一种微调其HOMO-LUMO能隙的通用策略，该能隙与化合物的电子和光学性质密切相关。因此，人们越来越有兴趣使用硅桥联的芳基图案作为各种高级功能材料（例如发光，半导体，光伏和传感材料）的关键核心。为了加速基于硅桥联的芳基材料的发展，必须创造出新型的芳基化合物并探索其功能和特性。本个人介绍介绍了基于功能化的二苯甲酚和12 H吲哚并[3,2- d ]萘[1,2-]开发有机发色团的最新研究。b ] [1]硅石作为固态发射器。

  DOI：

  10.1002/tcr.201402084
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 1-bromo-6-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的苯酚的二碘或单碘化

  摘要：

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00161

文献信息

• DHTP Ligands for the Highly Ortho-Selective, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Dihaloarenes with Grignard Reagents: A Conformational Approach for Catalyst Improvement
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1002/anie.200905544

  日期：2010.1.18

  Palladium catalysts bearing dihydroxyterphenylphosphine ligands (such as 1) are reported for the ortho‐selective cross‐coupling of Grignard reagents and dihaloarenes. The second hydroxy group onto the terphenylphosphine ligand dramatically improved the catalytic efficiency and expanded the scope of the reaction.

  据报道，带有二羟基三苯膦配体（如1）的钯催化剂可用于格氏试剂和二卤代芳烃的邻位选择性交叉偶联。三苯基膦配体上的第二个羟基大大提高了催化效率并扩大了反应范围。
• Hydroxylated terphenylphosphine ligands for palladium-catalyzed ortho-selective cross-coupling of dibromophenols, dibromoanilines, and their congeners with Grignard reagents
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.013

  日期：2011.12

  p-Terphenylphosphines bearing one or two hydroxy groups were used as ligands to palladium in the cross-coupling of dibromophenols, dibromoanilines, and their congeners with Grignard reagents. High ortho-selectivity that cannot be achieved using other phosphine ligands was observed. ortho-Preference was also observed in competitive cross-coupling reactions of two substrates. A significant effect of the concentration of the Grignard reagent on the ortho-selectivity was observed, when the hydroxylated terphenylphosphines were used. Kinetic studies on this effect showed that high concentrations of the Grignard reagent retard the cross-coupling reaction only at the para-position, but not at the ortho-position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• Dibenzosiloles and 12<i>H</i>-Indololo[3,2-<i>d</i>]naphtho[1,2-<i>b</i>][1]siloles: Exploration of Organic Chromophores Exhibiting Efficient Solid-State Fluorescence
  作者：Masaki Shimizu

  DOI：10.1002/tcr.201402084

  日期：2015.2

  to create new classes of biaryls and explore their functions and properties. This Personal Account describes recent research on the development of organic chromophores based on functionalized dibenzosiloles and 12H‐indololo[3,2‐d]naphtho[1,2‐b][1]siloles as solid‐state emitters.

  在2,2'-位的联芳基部分上构建二有机甲硅烷基桥是一种微调其HOMO-LUMO能隙的通用策略，该能隙与化合物的电子和光学性质密切相关。因此，人们越来越有兴趣使用硅桥联的芳基图案作为各种高级功能材料（例如发光，半导体，光伏和传感材料）的关键核心。为了加速基于硅桥联的芳基材料的发展，必须创造出新型的芳基化合物并探索其功能和特性。本个人介绍介绍了基于功能化的二苯甲酚和12 H吲哚并[3,2- d ]萘[1,2-]开发有机发色团的最新研究。b ] [1]硅石作为固态发射器。