N-(phenylethyl)-N-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(phenylethyl)-N-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxy-3-[(2-phenylethylamino)methyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂
• 分子量: 336.228
• InChiKey: LCVILKXNANJOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(phenylethyl)-N-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  取代的N-苄基-2-苯基乙胺作为胆碱酯酶抑制剂的合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了N-苄基-2-苯基乙胺的一系列衍生物的合成，该衍生物是去甲贝拉定的骨架，而去甲贝拉定是石蒜科生物碱的天然常见前体。在抑制乙酰胆碱分解的酶AChE和BChE的抑制作用中评估了这些化合物，因此它们构成了姑息治疗阿尔茨海默氏病的靶标。特别是，溴化衍生物对AChE的IC 50值最低。有趣的是，碘的在芳族环中的一个存在高度增加的BChE的抑制相比，它的类似物，与IC 50值与加兰他敏相似，后者是目前用于治疗AD的参考化合物。这些化合物可能的作用机理是通过对接和分子动力学模拟相结合的分子模型研究确定的。

  DOI：

  10.1039/d0nj00282h

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of substituted<i>N</i>-benzyl-2-phenylethanamines as cholinesterase inhibitors
  作者：Florencia Carmona-Viglianco、Daniel Zaragoza-Puchol、Oscar Parravicini、Adriana Garro、Ricardo D. Enriz、Gabriela E. Feresin、Marcela Kurina-Sanz、Alejandro A. Orden

  DOI：10.1039/d0nj00282h

  日期：——

  In this work, we report the synthesis of a series of derivatives of N-benzyl-2-phenylethanamine which is the framework of norbelladine, the natural common precursor of the Amaryllidaceae alkaloids. These compounds were assessed in the inhibition of both AChE and BChE which are the enzymes responsible for the breakdown of acetylcholine and hence they constitute targets in the palliative treatment of

  在这项工作中，我们报告了N-苄基-2-苯基乙胺的一系列衍生物的合成，该衍生物是去甲贝拉定的骨架，而去甲贝拉定是石蒜科生物碱的天然常见前体。在抑制乙酰胆碱分解的酶AChE和BChE的抑制作用中评估了这些化合物，因此它们构成了姑息治疗阿尔茨海默氏病的靶标。特别是，溴化衍生物对AChE的IC 50值最低。有趣的是，碘的在芳族环中的一个存在高度增加的BChE的抑制相比，它的类似物，与IC 50值与加兰他敏相似，后者是目前用于治疗AD的参考化合物。这些化合物可能的作用机理是通过对接和分子动力学模拟相结合的分子模型研究确定的。