1-bromo-7-methoxynaphtaldehyde | 1243027-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-7-methoxynaphtaldehyde
• 英文别名: 1-bromo-7-methoxy-2-naphthaldehyde；1-bromo-7-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1243027-39-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: IYYIKBJZJVRKJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-7-methoxynaphtaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1-bromo-7-methoxy-2-naphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-7-methoxynaphtaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅Suzuki偶联反应，然后将芳基钯加成醛：一种发荧光的9-一衍生物的简便方法

  摘要：

  通过一锅反应，包括2-溴苯基硼酸与2-溴甲醛的顺序Suzuki偶联，然后向醛中分子内芳基钯的加法反应，可以高效地制备各种芴-9-一衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.062

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Synthesis of phenanthridine and its analogues via aerobic ligand-free domino Suzuki coupling–Michael addition reaction catalyzed by in situ generated palladium-nanoparticles in water
  作者：Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.089

  日期：2013.9

  A convenient methodology has been developed towards the synthesis of substituted phenanthridines and analogous benzo[k] and benzo[i] derivatives via aerobic ligand-free domino Suzuki coupling–Michael addition reaction in the presence of Pd(OAc)2 and K3PO4 as a catalytic system in H2O at 90 °C in good yields. Reaction was believed to be catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water

  在无Pd（OAc）2和K 3 PO 4存在下，通过无需氧配体多米诺Suzuki偶联-Michael加成反应，已经开发了一种便利的方法，用于合成取代的菲啶以及类似的苯并[ k ]和苯并[ i ]衍生物在90°C的H 2 O中用作催化体系，收率很高。据信该反应是通过在水中原位生成的钯纳米粒子并消除了丙酮来催化的。
• Suzuki cross coupling followed by cross dehydrogenative coupling: An efficient one pot synthesis of Phenanthrenequinones and analogues
  作者：Pompy Sarkar、Atiur Ahmed、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151701

  日期：2020.3

  An efficient one pot protocol has been developed towards the synthesis of substituted phenanthrenequinone and analogous derivatives via Suzuki cross coupling followed by copper catalyzed cross dehydrogenative coupling.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Activation: A Synthetic Approach towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jayanta Ray、Sunanda Paul、Rathin Jana

  DOI：10.1055/s-0029-1220070

  日期：2010.6

  A simple and convenient synthetic protocol for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been developed. A variety of phenanthrene, benzo[c]phenanthrene and chrysene derivatives was synthesized via Pd-catalyzed intramolecular C-H activation followed by acid-catalyzed water elimination.

  已经开发了一种用于构建多环芳烃的简单方便的合成方案。通过 Pd 催化的分子内 CH 活化和酸催化的水消除，合成了多种菲、苯并 [c] 菲和 chrysene 衍生物。
• Synthesis of Phenanthridines and Analogues via Suzuki Coupling and Condensation
  作者：Jayanta Ray、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh

  DOI：10.1055/s-0033-1339793

  日期：——

  A convenient and short methodology has been developed towards the synthesis of highly substituted phenanthridines and their analogous benzo[k] and benzo[i] derivatives in a single step via Suzuki coupling and condensation between suitably substituted aromatic ortho-bromoaldehydes and ortho-aminobenzeneboronic acids in good to excellent yields.

  已开发出一种方便且简短的方法，通过适当取代的芳香族邻溴醛和邻氨基苯硼酸之间的 Suzuki 偶联和缩合，一步合成高度取代的菲啶及其类似的苯并 [k] 和苯并 [i] 衍生物。良好的产量。