ethyl (R)-(-)-N-benzylnipecotate | 245529-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (R)-(-)-N-benzylnipecotate
• 英文别名: ethyl N-benzylpiperidine-3-carboxylate；(R)-1-benzylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (3R)-1-benzylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 245529-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: CDMAVYOAEITWFQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-(-)-N-benzylnipecotate 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-氨基-1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种手性3-氨基哌啶及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及手性3‑氨基哌啶及其衍生物的合成方法。本发明通过R(或S)‑哌啶‑3‑甲酸乙酯‑L(或D)‑酒石酸盐经苄基保护后进行肼解反应，然后经叠氮化和Curtius重排得R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶。R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶经过脱苄基可得到R或S‑3‑氨基哌啶，R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶通过3‑叔丁氧羰基保护，再脱苄基可得到R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶，R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶在酸性条件下水解脱保护可得到R或S‑3‑氨基哌啶相应的盐。该合成方法提供一种低成本，易工业化且具有高光学纯度的手性3‑氨基哌啶及其衍生物的方法。

  公开号：

  CN110078657A
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl (R)-(-)-N-benzylnipecotate
  参考文献：
  名称：

  一种手性3-氨基哌啶及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及手性3‑氨基哌啶及其衍生物的合成方法。本发明通过R(或S)‑哌啶‑3‑甲酸乙酯‑L(或D)‑酒石酸盐经苄基保护后进行肼解反应，然后经叠氮化和Curtius重排得R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶。R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶经过脱苄基可得到R或S‑3‑氨基哌啶，R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶通过3‑叔丁氧羰基保护，再脱苄基可得到R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶，R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶在酸性条件下水解脱保护可得到R或S‑3‑氨基哌啶相应的盐。该合成方法提供一种低成本，易工业化且具有高光学纯度的手性3‑氨基哌啶及其衍生物的方法。

  公开号：

  CN110078657A

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Pyridinium Salts
  作者：Marc Renom-Carrasco、Piotr Gajewski、Luca Pignataro、Johannes G. de Vries、Umberto Piarulli、Cesare Gennari、Laurent Lefort

  DOI：10.1002/chem.201601501

  日期：2016.7.4

  equivalent amount of an organic base leads to high enantiomeric excess in the asymmetric hydrogenation of N‐benzylated 3‐substituted pyridinium salts into the corresponding piperidines. Indeed, in the presence of Et3N, a Rh‐JosiPhos catalyst reduced a range of pyridinium salts with ee values up to 90 %. The role of the base was elucidated with a mechanistic study involving the isolation of the various reaction

  在N-苄基化3-取代的吡啶鎓盐不对称加氢成相应的哌啶中，使用等量的有机碱会导致高对映体过量。实际上，在存在Et 3 N的情况下，Rh‐JosiPhos催化剂可还原一系列ee值高达90％的吡啶鎓盐。通过涉及各种反应中间体的分离和同位素标记实验的机理研究阐明了该碱的作用。另外，该研究为涉及二氢吡啶中间体的对映体确定步骤提供了一些证据。
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Ethyl Nipecotate-derived New Chiral Ligand
  作者：Chan Seong Cheong、So Ha Lee、Dai Sig Im、Bong Young Chung

  DOI：10.3987/com-99-8565

  日期：——
• 一种手性3-氨基哌啶及其衍生物的合成方法
  申请人：湖州复华春生物医药科技有限公司

  公开号：CN110078657A

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及手性3‑氨基哌啶及其衍生物的合成方法。本发明通过R(或S)‑哌啶‑3‑甲酸乙酯‑L(或D)‑酒石酸盐经苄基保护后进行肼解反应，然后经叠氮化和Curtius重排得R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶。R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶经过脱苄基可得到R或S‑3‑氨基哌啶，R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶通过3‑叔丁氧羰基保护，再脱苄基可得到R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶，R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶在酸性条件下水解脱保护可得到R或S‑3‑氨基哌啶相应的盐。该合成方法提供一种低成本，易工业化且具有高光学纯度的手性3‑氨基哌啶及其衍生物的方法。