2-chloromethyl-1H-phenalene-1-one | 1394813-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2-chloromethyl-1H-phenalene-1-one
• 英文别名: 2-chloromethyl-1H-phenalen-1-one；2-chlormethyl-1H-phenalen-1-one；2-Chloromethyl-1h-phenalen-1-one；2-(chloromethyl)phenalen-1-one
• CAS: 1394813-27-4
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: DFWMXCVWCOMJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-1H-phenalene-1-one 在 potassium phtalimide 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-aminomethyl-1H-phenalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  PHENALENE-1-ONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND USE THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一种化合物，其化学式为(1)：其中R1至R8，可以相同也可以不同，每个都选自包括氢和基团—(CH2)k—X的群体，其中k是1到20的整数，X是一个有机基团，包括a)至少一个中性、可质子化的氮原子和/或b)至少一个带正电荷的氮原子，前提是至少有一个基团R1至R8不是氢。本发明还涉及所述化合物的生产和使用。

  公开号：

  US20140039184A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 盐酸 、 磷酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloromethyl-1H-phenalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Improving Photodynamic Inactivation of Bacteria in Dentistry: Highly Effective and Fast Killing of Oral Key Pathogens with Novel Tooth-Colored Type-II Photosensitizers

  摘要：

  Increasing antibiotic resistances in microorganisms create serious problems in public health. This demands alternative approaches for killing pathogens to supplement standard treatment methods. Photodynamic inactivation of bacteria (PIB) uses light activated photosensitizers (PS) to generate reactive oxygen species immediately upon illumination, inducing lethal phototoxicity. Positively charged phenalen-1-one derivatives are a new generation of PS for light-mediated killing of pathogens with outstanding singlet oxygen quantum yield ΦΔ of >97%. Upon irradiation with a standard photopolymerizer light (bluephase C8, 1260 ± 50 mW/cm(2)) the PS showed high activity against the oral key pathogens Enterococcus faecalis, Actinomyces naeslundii, Streptococcus mutans, and Aggregatibacter actinomycetemcomitans. At a concentration of 10 μM, a maximum efficacy of more than 6 log10 steps (≥ 99.9999%) of bacteria killing is reached in less than 1 min (light dose 50 J/cm(2)) after one single treatment. The pyridinium substituent as positively charged moiety is especially advantageous for antimicrobial action.

  DOI：

  10.1021/jm4019492

文献信息

• The impact of cationic substituents in phenalen-1-one photosensitizers on antimicrobial photodynamic efficacy
  作者：Isabelle Tabenski、Fabian Cieplik、Laura Tabenski、Johannes Regensburger、Karl-Anton Hiller、Wolfgang Buchalla、Tim Maisch、Andreas Späth

  DOI：10.1039/c5pp00262a

  日期：2016.1

  impact of the substituents in phenalen-1-one PS. Photodynamic efficacy depending on positively charged moieties including a primary aliphatic, quaternary aliphatic, aromatic ammonium and a guanidinium cation was investigated against Gram-positive and Gram-negative pathogens. Considering the altered steric demand and lipophilicity of these functional groups we deduced a structure-activity relationship

  阳离子光敏剂（PS）的光介导的病原体杀灭是一种有前途的抗菌方法，可避免使用抗生素时出现的耐药性。在这项研究中，我们重点研究了苯丙氨酸-1-酮PS中取代基的影响。研究了针对包括革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体在内的带正电荷的部分（包括伯脂肪族，季脂肪族，芳族铵和胍鎓阳离子）的光动力功效。考虑到这些官能团的空间需求和亲脂性改变，我们推导了结构-活性关系。SAGUA是该系列中最有效的PS，在蓝光（20 mW cm（-2））照射60 s后，以10μM的浓度杀死细菌的最大功效达到≥6log10步杀死细菌（1。2 J cm（-2））而没有表现出固有的暗毒性。它的胍基部分除能吸引离子电荷外，还能够与细菌表面的羧基形成强力的双齿和定向氢键。这可以补充快速有效的抗菌活性。
• PHENALENE-1-ONE-CONTAINING PHOTOSENSITIZER COMPOSITION, PHENALENE-1-ONE COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：TriOptoTec GmbH

  公开号：US20200087259A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  A phenalene-1-one compound, a photosensitizer composition including the phenalene-1-one compound, an article including the phenalene-1-one compound and/or photosensitizer composition and the use thereof.

  一种苯并吲哚酮化合物，一种包括该苯并吲哚酮化合物的光敏剂组合物，一种包括该苯并吲哚酮化合物和/或光敏剂组合物的物品以及其用途。
• PHOTOSENSIBILISATOR-DISPERSION UND VERWENDUNG DERSELBEN
  申请人：Universitätsklinikum Regensburg

  公开号：EP3225112A1

  公开（公告）日：2017-10-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Photosensibilisator-haltige Dispersion sowie deren Verwendung.

  本发明涉及一种含光敏剂的分散体及其用途。
• PHENALEN-1-ON-HALTIGE PHOTOSENSIBILISATORZUSAMMENSETZUNG, PHENALEN-1-ON-VERBINDUNGEN SOWIE DEREN VERWENDUNG
  申请人：Trioptotec GmbH

  公开号：EP3375774A1

  公开（公告）日：2018-09-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Photosensibilisatorzusammensetzung, umfassend (a) wenigstens eine Phenalen-1-on-Verbindung der allgemeinen Formel (1) worin wenigstens einer der Reste R1 bis R7 ein organischer Rest W1 ist, wobei der organische Rest W1 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der allgemeinen Formel (2) bis (6) darstellt: *- [(C(D)(E))d - B]a - (C(D)(E))m - X (2) * - A - [(C(D)(E))d - B]c - (C(D)(E))m - X (3) * - (C(D)(E))d - Ar - (C(D)(E))n - X (4) * - [(C(D)(E))d - B]b - (C(D)(E))g - Ar - (C(D)(E))n - X (5) * - A - [(C(D)(E))d - B]f - (C(D)(E))g - Ar - (C(D)(E))n - X (6) wobei der Rest X jeweils unabhängig voneinander eine (im Hinblick auf (b)) reaktive funktionelle Gruppe ist, und (b) wenigstens eine polymere Komponente und/oder deren Vorläufer, einen Gegenstand, umfassend eine diese Photosensibilisatorzusammensetzung enthaltende, ausgehärtete Polymerzusammensetzung, und deren Verwendung zur, vorzugsweise photodynamischen, Inaktivierung von Mikroorganismen (insbesondere zur photodynamischen Oberflächenreinigung und/oder Oberflächenbeschichtung eines Gegenstandes oder Raumes und/oder zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen, wie z.B. Medizinprodukten, Lebensmittelverpackungen, Verpackungsfolien, Textilien, Baustoffen, Spielzeugen, elektronische Geräten, Möbeln oder Hygieneartikeln).

  本发明涉及一种光敏剂组合物，它包括 (a) 至少一种通式(1)的苯丙烯-1-酮化合物 其中至少一个基 R1 至 R7 是有机基 W1，有机基 W1 在每种情况下相互独立地是通式 (2) 至 (6) 的基 *-[(C(D)(E))d-B]a-(C(D)(E))m-X (2) * - A - [(C(D)(E))d - B]c - (C(D)(E))m - X (3) * - (C(D)(E))d - Ar - (C(D)(E))n - X (4) * - [(C(D)(E))d - B]b - (C(D)(E))g - Ar - (C(D)(E))n - X (5) * - A - [(C(D)(E))d - B]f - (C(D)(E))g - Ar - (C(D)(E))n - X (6) 其中基团 X 在每种情况下都是相互独立的活性官能团（关于 (b)），以及 (b) 至少一种聚合物成分和/或其前体、 由含有所述光敏剂组合物的固化聚合物组合物组成的物品，以及 将其用于灭活微生物，最好是光动力灭活（特别是用于物体或房间的光动力表面清洁和/或表面涂层，以及/或用于物体的表面涂层，如医疗产品、食品包装、包装薄膜、纺织品、建筑材料、玩具、电子设备、家具或卫生用品）。
• Phenalene-1-one-containing photosensitizer composition, phenalene-1-one compound and the use thereof
  申请人：TriOptoTec GmbH

  公开号：US11186545B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  A phenalene-1-one compound, a photosensitizer composition including the phenalene-1-one compound, an article including the phenalene-1-one compound and/or photosensitizer composition and the use thereof.

  一种酚醛-1-酮化合物、一种包括该酚醛-1-酮化合物的光敏剂组合物、一种包括该酚醛-1-酮化合物和/或光敏剂组合物的物品及其用途。