8,9-benzo-4-methyl-2,4,6-triazatricyclo<5.2.2.0^2.6>undeca-8,10-diene-3,5-dione | 91550-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,9-benzo-4-methyl-2,4,6-triazatricyclo<5.2.2.0^2.6>undeca-8,10-diene-3,5-dione
• 英文别名: 11-Methyl-9,11,13-triazatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2,4,6,14-tetraene-10,12-dione
• CAS: 91550-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: KKZLMNJYSBTTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-benzo-4-methyl-2,4,6-triazatricyclo<5.2.2.0^2.6>undeca-8,10-diene-3,5-dione 在 二氮烯 作用下， 生成 11-Methyl-9,11,13-triazatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2,4,6-triene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cycloaddition of N-methyltriazolinedione to naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a065
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 8,9-benzo-4-methyl-2,4,6-triazatricyclo<5.2.2.0^2.6>undeca-8,10-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与萘和某些取代萘的热和光化学狄尔斯-阿尔德反应的进一步研究

  摘要：

  MeTAD与萘（2）和甲基化萘热反应，得到起始原料和[4 + 2]环加合物的平衡混合物。相对于2，萘环上的甲基取代通常会增加形成的环加合物的数量和环加成的速率。在2,3-二甲基-2-丁烯的存在下，分离出的环加合物均具有热稳定性，并定量还原为母体萘作为解放的MeTAD的陷阱。环还原反应的速率受取代方式的影响，但不受溶剂的影响。提出了一种环加成反应的机制，该机制提出了电荷转移络合物的参与。在光化学上，相对于相应的热反应，MeTAD在与取代的萘的反应中显示出较低的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9906429

文献信息

• Dearomative syn-1,2-Diamination of Benzene and Naphthalene
  作者：David Sarlah、Christopher W. Davis、Tanner W. Bingham、Mikiko Okumura

  DOI：10.1055/s-0040-1719842

  日期：2021.11

  We report the palladium-catalyzed, dearomative syn-1,2-diamination of the non-activated arenes benzene and naphthalene using aryl isocyanates. This reaction proceeds with exclusive syn-1,2-selectivity and provides a complementary regio- and stereoselectivity to previously described arenophile-based transformations. The products are amenable to further synthetic elaboration, including selective diene

  我们报告了使用芳基异氰酸酯对未活化的芳烃苯和萘进行钯催化的脱芳基合成-1,2-二胺化。该反应以独特的顺-1,2-选择性进行，并为先前描述的基于亲盐体的转化提供互补的区域和立体选择性。该产品适合进一步合成加工，包括选择性二烯功能化和杂环裂解。总体而言，本脱芳构化提供了前所未有的饱和含氮杂环基序的合成的访问和顺式-1,2-环己烷二胺化产品。
• 10.1016/j.tet.2024.134135
  作者：Gilbert, Robert、Davis, Christopher W.、Bingham, Tanner W.、Sarlah, David

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134135

  日期：——

  A dearomative 1,4-hydroamination of nonactivated arenes has been developed, using a key arene–arenophile photocycloaddition strategy to disrupt aromaticity. Palladium catalysis with K-Selectride® as a hydride source uniquely enables selective reactivity and provides access to a range of substituted 1,4-cyclohexadienes from aromatic starting materials. We demonstrate a few synthetic applications of

  已开发出非活化芳烃的脱芳烃 1,4-氢胺化，使用关键的芳烃-亲芳烃光环加成策略来破坏芳香性。使用 K-Selectride® 作为氢化物源的钯催化能够独特地实现选择性反应，并可以从芳香族原料中获得一系列取代的 1,4-环己二烯。我们通过三到四个步骤从萘制备高功能化的小分子，展示了这种可扩展程序的一些合成应用。
• Diazabenzosemibullvalene. A precursor to the benzoprefulvene biradical and indenylmethylene
  作者：Douglas P. Kjell、Robert S. Sheridan

  DOI：10.1021/ja00274a042

  日期：1986.7
• KJELL D. P.; SHERIDAN R. S., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 14, 4111-4114
  作者：KJELL D. P.、 SHERIDAN R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Further Studies of the Thermal and Photochemical Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) with Naphthalene and Some Substituted Naphthalenes
  作者：Gary W. Breton、Kristy A. Newton

  DOI：10.1021/jo9906429

  日期：2000.5.1

  MeTAD thermally reacted with naphthalene (2) and methylated naphthalenes to give equilibrium mixtures of starting materials and [4 + 2] cycloadducts. Methyl substitution on the naphthalene ring generally increased both the amount of cycloadduct formed and the rate of cycloaddition relative to 2. The isolated cycloadducts were all thermally labile and quantitatively reverted to the parent naphthalene

  MeTAD与萘（2）和甲基化萘热反应，得到起始原料和[4 + 2]环加合物的平衡混合物。相对于2，萘环上的甲基取代通常会增加形成的环加合物的数量和环加成的速率。在2,3-二甲基-2-丁烯的存在下，分离出的环加合物均具有热稳定性，并定量还原为母体萘作为解放的MeTAD的陷阱。环还原反应的速率受取代方式的影响，但不受溶剂的影响。提出了一种环加成反应的机制，该机制提出了电荷转移络合物的参与。在光化学上，相对于相应的热反应，MeTAD在与取代的萘的反应中显示出较低的区域选择性。