(αR,βR)-β-ethyl-α-methyl-3-(phenylmethoxy) benzenepropanoic acid | 1367878-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (αR,βR)-β-ethyl-α-methyl-3-(phenylmethoxy) benzenepropanoic acid
• 英文别名: (αR,βR)-β-ethyl-α-methyl-3-(phenylmethoxy)benzenepropanoic acid；(2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-methylpentanoic acid；(2R,3R)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-2-methylpentanoic acid；(alphaR,betaR)-beta-ethyl-alpha-methyl-3-(phenylmethoxy)benzenepropanoic acid；(2R,3R)-2-methyl-3-(3-phenylmethoxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 1367878-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: UFRUNQQHEZWMDW-RDTXWAMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,βR)-β-ethyl-α-methyl-3-(phenylmethoxy) benzenepropanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-methylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。

  公开号：

  US20140046074A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (αR,βR)-β-ethyl-α-methyl-3-(phenylmethoxy) benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。

  公开号：

  US20140046074A1

文献信息

• [EN] TAPENTADOL MALEATE AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] MALÉATE DE TAPENTADOL ET FORMES CRISTALLINES ASSOCIÉES
  申请人：FARMA GRS D O O

  公开号：WO2014108514A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Disclosed herein is a novel and stable salt of tapentadol, tapentadol maleate, its polymorphic Forms as well as processes for its preparation, pharmaceutical compositions, and preparation thereof.

  本文揭示了一种新颖且稳定的托瑞哌酯盐，即托瑞哌酯盐酸盐，以及其多晶形式、制备过程、制药组合物及其制备方法。
• SUBSTITUTED N-PENTANAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND THE USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20160102047A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to a (2R,3R)-3-(3-substituted phenyl)-2-methyl n-pentanamide compounds as shown in the formula I and the preparation method thereof, wherein, the substituents are as defined in the specification, the present invention further relates to a use of the above compounds for the preparation of tapentadol II or its pharmaceutically acceptable salt, and the intermediates involved in the preparation process

  本发明涉及一种(2R,3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物，如公式I所示，以及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药学上可接受的盐，以及制备过程中涉及的中间体。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF TAPENTADOL INTERMEDIATE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'INTERMÉDIAIRE DU TAPENTADOL
  申请人：FARMA GRS D O O

  公开号：WO2015091068A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention pertains to a crystalline and stable form of (βR,γR)-γ-ethyl-N,N,β-trimethyl-3-(phenylmethoxy)benzenepropanamine, as well as to processes for its preparation, and its use in the preparation of tapentadol and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及(βR,γR)-γ-乙基-N,N,β-三甲基-3-(苯甲氧基)苯丙胺的晶体稳定形式，以及其制备方法和在制备tapentadol及其药物可接受盐中的使用。
• EP2671878
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A practical and enantioselective synthesis of tapentadol
  作者：Qiang Zhang、Jian-Feng Li、Guang-Hui Tian、Rong-Xia Zhang、Jin Sun、Jin Suo、Xin Feng、Du Fang、Xiang-Rui Jiang、Jing-Shan Shen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.012

  日期：2012.4

  A practical and enantioselective synthetic method for tapentadol has been described. Starting from inexpensive and readily available (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid, tapentadol was prepared in seven steps (44% overall yield and 99.9% de) in more than 100 g batches, without any chromatographic purification. An Evans' chiral auxiliary based conjugate addition and alkylation were used as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.