2-(4-bromophenyl)-1-(1-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1189050-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-(1-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1-(1-nitroethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1189050-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 361.238
• InChiKey: BPVRWQKDXONWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1-(1-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  固定在纤维素纸上的孟加拉玫瑰用于可持续的可见光光催化

  摘要：

  固定在纤维素纸上的玫瑰红被描述为一种新型、高效且可回收的光催化剂，用于N-芳基四氢异喹啉和 quinoxalin-2(1 H ) -ones的可见光功能化。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200242

文献信息

• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Oxidative CC Coupling from CH Bonds Using Air as Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Jiecong Zhou、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201107605

  日期：2012.1.27

  A breath of fresh air: The title reaction has been developed for the coupling of amines with nitroalkanes and different unmodified ketones using air as the sole oxidant under mild reaction conditions. The safe, convenient, and environmentally benign process, as well as the low catalyst loading, short reaction time, and good yields make this protocol very practical (see scheme).

  呼吸新鲜空气：在温和的反应条件下，使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出标题反应，用于将胺与硝基烷烃和不同的未改性酮偶联。安全，方便且对环境无害的过程，以及催化剂用量低，反应时间短和产率高的特点，使该方案非常实用（请参阅方案）。
• Tetrathienoanthracene-functionalized conjugated microporous polymers as an efficient, metal-free visible-light solid organocatalyst for heterogeneous photocatalysis
  作者：Chang-An Wang、Jian-Ping Zhang、Kun Nie、Yan-Wei Li、Qun Li、Guo-Zheng Jiao、Jian-Guo Chang、Yin-Feng Han

  DOI：10.1039/d1cy00488c

  日期：——

  and molecularly tunable optoelectronic properties, conjugated microporous polymers (CMPs) have been receiving increasing attention and research interest as promising alternatives to traditional inorganic semiconductors for heterogeneous photocatalysis. Herein, we report the concise synthesis of tetrathienoanthracene-based conjugated microporous polymers (TTA-CMP) via a bottom-up strategy. TTA-CMP was

  由于其优异的固有孔隙率，高化学稳定性，轻质和分子可调的光电特性，共轭微孔聚合物（CMPs）作为用于多相光催化的传统无机半导体的有前途的替代品，已受到越来越多的关注和研究兴趣。在本文中，我们报道了基于tetrathienoanthracene共轭的微孔聚合物的简明合成（TTA-CMP）经由自下而上的策略。TTA-CMP用作三种原型有机反应的无金属可见光固体有机催化剂：脱氢偶联反应，脱氢-曼尼希反应和苯并咪唑的光催化合成。的确，在这三个反应中，TTA-CMP显示出出色的光催化活性（29个实例，产率80-98％）和出色的可重用性（10-12倍）。TTA-CMP中扩展的π共轭增强了其可见光吸收，因此，TTA-CMP显示出比相应的小分子光催化剂更高的催化活性。这项工作揭示了TTA-CMP作为其他光催化合成的有效固体有机催化剂的光明前景。
• AIE-active tetraphenylethene functionalized metal–organic framework for selective detection of nitroaromatic explosives and organic photocatalysis
  作者：Qiu-Yan Li、Zheng Ma、Wen-Qiang Zhang、Jia-Long Xu、Wei Wei、Han Lu、Xinsheng Zhao、Xiao-Jun Wang

  DOI：10.1039/c6cc04997d

  日期：——

  A luminescent MOF containing an AIE-active TPE moiety works as a selective sensor for detecting nitroaromatic explosives, as well as an efficient heterogeneous photocatalyst for CDC reactions mediated by visible light.

  一种含有AIE活性TPE基团的发光MOF被用作选择性传感器，可用于检测硝基芳烃炸药，同时也是一种高效的可见光介导的CDC反应的异质光催化剂。
• Highly efficient heterogeneous aerobic oxidative C–C coupling from C_sp3–H bonds by a magnetic nanoparticle-immobilized bipy–gold(<scp>iii</scp>) catalyst
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6cy02567f

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of tertiary amines with nitroalkanes and various unmodified ketones was achieved by using a magnetic nanoparticle-immobilized bipy–gold(III) complex as catalyst and air as the sole oxidant to afford the corresponding C–C coupling products in good to excellent yields under mild reaction conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture

  通过使用磁性纳米粒子固定化的Bipy-gold（III）络合物作为催化剂，空气作为唯一的氧化剂，得到相应的C- ，可以实现叔胺与硝基链烷和各种未改性的酮的高效异质交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，C偶联产物的收率好至极好。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少十次而不会显着降低活性。
• Mechanistic Studies on Bioinspired Aerobic C–H Oxidation of Amines with an <i>ortho</i>-Quinone Catalyst
  作者：Ruipu Zhang、Yan Qin、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02948

  日期：2019.3.1

  different catalytic pathways were discovered for the reductive half reactions: for primary amines, the reaction was found to proceed via a transamination pathway, while the reactions with secondary amines and tertiary amines proceeded via hydride transfer. We also found that the amine substrates could significantly promote the regeneration of the ortho-quinone catalyst in the oxidative half reaction, in which

  我们在这里报告了我们对邻苯醌催化的伯，仲和叔胺的有氧氧化的机理研究。对于还原性半反应，发现了两种不同的催化途径：对于伯胺，发现该反应通过氨基转移途径进行，而与仲胺和叔胺的反应则通过氢化物转移进行。我们还发现，胺底物可以在氧化半反应中显着促进邻醌催化剂的再生，在该反应中，胺底物与邻苯二酚衍生物之间发生质子转移（邻醌催化剂的还原形式）。