1,1'-(2-丁烯-2,3-二基)二(4-甲氧基苯) | 895-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1'-(2-丁烯-2,3-二基)二(4-甲氧基苯)
• 英文名称: 4,4'-(but-2-ene-2,3-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxy-α,α'-dimethyl-stilben；1,2-Dimethyl-1,2-di-p-anisyl-ethylen；1,1'-(But-2-ene-2,3-diyl)bis(4-methoxybenzene)；1-methoxy-4-[3-(4-methoxyphenyl)but-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 895-37-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: AVDZRLFBDGAZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以78%的产率得到1,1'-(2-丁烯-2,3-二基)二(4-甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented reductive dealkoxylation of aryl alkyl ethers and intramolecular C–C coupling of 2,2′-dialkoxystilbenes with low valent titanium: one-pot synthesis of phenanthrenes

  摘要：

  使用TiCl3-Li-THF（四氢呋喃）可以轻松完成芳基烷基醚的脱烷氧基化反应；描述了一种从邻烷氧基芳香醛/酮的新的单锅合成菲的方法。

  DOI：

  10.1039/c39910001432

文献信息

• SnCl4–Zn: a novel reductive system for deoxygenative coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide, and indanone carbonyl compounds to olefins
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.194

  日期：2015.3

  SnCl4–Zn complex provided a novel reductive system in the deoxygenative cross-coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide and indanone carbonyl compounds to olefins in high yield (55–86%) at reflux temperature in THF. The advantage of this reagent is inexpensive, short reaction time, and high yield compared to the reagents used in the McMurry cross-coupling reaction.

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。
• Influence of External Ligands and Auxiliaries on the Reactivity of Low-Valent Titanium in McMurry Reaction:  Selectivity and Mechanistic Profile
  作者：N. Balu、S. K. Nayak、A. Banerji

  DOI：10.1021/ja9535221

  日期：1996.1.1

  auxiliaries also resisted deoxygenation completely to give the pinacols in higher yields and better diastereoselectivity, as compared to pyridine-modified LVT system. Amongst these modified reagents, the LVT−catechol (1:1) system was found to be the most efficient combination for total pinacolization of aromatic carbonyl compounds, even under refluxing conditions. The actual titanium reagent responsible

  已经探索了各种外部配体/助剂对低价钛 (LVT) 试剂 (McMurry 偶联) 介导的还原羰基偶联反应的影响。从 Tyrlik 的 TiCl3-Mg-THF 系统产生的 LVT 物质已被选择用于反应性调整试验。我们的研究表明，将大约 10 当量的吡啶（一种 π 受体配体）与 TiCl3 结合到 THF 溶剂化 LVT 试剂中可以阻止苯乙酮在中间频哪醇阶段的还原二聚化。与吡啶修饰的 LVT 系统相比，通过共价结合的单羟基、1,2-和 1,3-二羟基助剂对 LVT 种类的调节也完全抵抗脱氧，从而以更高的产率和更好的非对映选择性得到频哪醇。在这些改性试剂中，LVT-邻苯二酚 (1: 1) 系统被发现是芳香羰基化合物总频哪醇化的最有效组合，即使在回流条件下也是如此。实际负责的钛试剂...
• Insights into the General and Efficient Cross McMurry Reactions between Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo061644d

  日期：2006.12.1

  The selective cross McMurry couplings of diaryl or aryl ketones with various substituted ketones were achieved in 53−94% isolated yields. It is believed that the strong affinity of the substituents to the low-valent titanium surface plays an important role in regards to moderating selectivity. Through the introduction of such substituents followed by their removal post McMurry coupling, structurally

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。
• New Desulfurdimerization of Dithioketals Induced by a 2,2′-Bipyridine Ligated Nickel(0) Complex
  作者：Moushine Lourak、Sandrine Becker、Yves Fort、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a805589k

  日期：——

  Desulfurdimerization of various aromatic dithioketals is efficiently induced by a 2,2′-bipyridine ligated nickel(0) complex under mild conditions.

  在温和条件下，2,2'-联吡啶连接的镍 (0) 络合物可有效诱导各种芳香族二硫缩酮的脱硫二聚。
• Cyclopropyl Analogs of Hexestrol and Diethylstilbestrol^1,2
  作者：JAMES G. BENNETT、STANLEY C. BUNCE

  DOI：10.1021/jo01071a021

  日期：1960.1