5-(cyclohexylmethoxy)-3-(((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)methyl)-4H-chromen-4-one | 1397956-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(cyclohexylmethoxy)-3-(((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)methyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-(Cyclohexylmethoxy)-3-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]chromen-4-one；5-(cyclohexylmethoxy)-3-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]chromen-4-one
• CAS: 1397956-67-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: OIXHCOCAJATYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 5-(cyclohexylmethoxy)-3-(((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  인터루킨-5 저해효과를 갖는 신규 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체

  摘要：

  本发明涉及一种新的羟乙基氨甲基克罗酮衍生物，其制备方法，或者含有所述羟乙基氨甲基克罗酮衍生物的用于预防或治疗过敏性疾病的药学组合物。所述羟乙基氨甲基克罗酮衍生物是低分子肽类物质，因此与传统已知的过敏性疾病治疗药物不同，不会引起对蛋白质的非特异性反应。此外，本发明的羟乙基氨甲基克罗酮衍生物是氨基化合物，与传统制备的羟乙基氨甲基克罗酮衍生物相比，其溶解性显著增加，且由于化学结构的不同，其对白细胞介素-5的抑制效果更强，因此本发明的化合物可用作过敏性疾病的抑制剂。此外，传统的羟乙基氨甲基克罗酮衍生物具有不对称中心，因此在化合物制备过程中需要确认异构体的存在等，而本发明解决了这一问题，使得化合物的制备更加容易。

  公开号：

  KR101535119B1

文献信息

• Novel interleukin-5 inhibitors based on hydroxyethylaminomethyl-4H-chromen-4-one scaffold
  作者：Cheonik Joo、Eeda Venkateswararao、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Min-Sik Kyung、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.006

  日期：2012.10

  Hydroxyethylaminomethyl-4H-chromenones were previously discovered as fairly strong IL-5 inhibitor. For determination of detail structure activity relationship, N-substituted hydroxyethylaminomethyl-chromenones 4a-n were prepared and evaluated for their IL-5 inhibitory activity. Shifting the hydrophobic group to nitrogen from 1-position of hydroxyethylamino moiety of hydroxyethylaminomethyl-4H-chromenones enhances the activity. The increment in bulkiness or hydrophobicity of alkyl side chain at amino group increases the activity. The same level of activity of 5-(cyclohexylmethoxy)-3-(N-benzyl-2-hydroxyethylaminomethyl)-4H-chromenone analogs regardless of hydrophobic or hydrophilic substituents at 4th position of phenyl ring might infer the existence of tunnel structure in the putative receptor for accepting these side chains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 인터루킨-5 저해효과를 갖는 신규 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR101535119B1

  公开（公告）日：2015-07-09

  본 발명은 신규 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체, 이의 제조방법, 또는 상기 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체를 함유하는 알레르기 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다. 상기 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체는 저분자의 비펩타이드 계열 물질이기에, 종래 알려진 알르레기 질환의 치료제와는 달리 단백질에 대한 비특이적 반응이 없다. 또한, 본 발명의 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체는 아민 형태의 화합물로서 종래에 제조되어 있던 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체와 비교하였을 때 수용성이 크게 증가하였을 뿐만 아니라, 화학적 구조의 상이함으로 인해, 인터루킨-5의 저해효과가 더 높기에, 본 발명의 화합물은 알르레기 질환의 억제제로 유용하게 활용될 수 있다. 게다가, 기존의 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체에는 비대칭 중심(chiral center)이 있어, 화합물 제조시 이성체의 유무 등을 확인해야 하는 번거로움이 있으나, 본 발명에서는 이와 같은 문제가 해결되어 화합물을 용이하게 제조할 수 있다는 장점이 있다.

  本发明涉及一种新的羟乙基氨甲基克罗酮衍生物，其制备方法，或者含有所述羟乙基氨甲基克罗酮衍生物的用于预防或治疗过敏性疾病的药学组合物。所述羟乙基氨甲基克罗酮衍生物是低分子肽类物质，因此与传统已知的过敏性疾病治疗药物不同，不会引起对蛋白质的非特异性反应。此外，本发明的羟乙基氨甲基克罗酮衍生物是氨基化合物，与传统制备的羟乙基氨甲基克罗酮衍生物相比，其溶解性显著增加，且由于化学结构的不同，其对白细胞介素-5的抑制效果更强，因此本发明的化合物可用作过敏性疾病的抑制剂。此外，传统的羟乙基氨甲基克罗酮衍生物具有不对称中心，因此在化合物制备过程中需要确认异构体的存在等，而本发明解决了这一问题，使得化合物的制备更加容易。