tert-butyl 4-[bromo({4-[(2-hydroxyethyl)(methyl)carbamoyl]phenyl})methylidene]piperidine-1-carboxylate | 1018987-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[bromo({4-[(2-hydroxyethyl)(methyl)carbamoyl]phenyl})methylidene]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 4-(bromo(4-((2-hydroxyethyl)(methyl)carbamoyl)phenyl)methylene)piperidine-1-carboxylate；4-(bromo-{4-[(2-hydroxy-ethyl)-methyl-carbamoyl]-phenyl}-methylene)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-((4-(N-(2-hydroxyethyl)-N-methylcarbamoyl)phenyl)bromomethylene)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[bromo-[4-[2-hydroxyethyl(methyl)carbamoyl]phenyl]methylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1018987-97-7
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₂O₄
• 分子量: 453.376
• InChiKey: LRCHQJMBFAIMEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[bromo({4-[(2-hydroxyethyl)(methyl)carbamoyl]phenyl})methylidene]piperidine-1-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-({4-[(2-hydroxyethyl)(methyl)carbamoyl]phenyl}({1-[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]piperidin-4-ylidene})methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SELECTIVE DELTA-OPIOID RECEPTOR AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN, ANXIETY AND DEPRESSION.
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DES RÉCEPTEURS OPIACÉS DELTA SÉLECTIFS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DE L'ANXIÉTÉ ET DE LA DÉPRESSION

  摘要：

  一种化学式I的化合物，用于疼痛治疗，以及包括该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2016099394A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 4-[bromo-(4-carboxyphenyl)methylene]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.234 g的产率得到tert-butyl 4-[bromo({4-[(2-hydroxyethyl)(methyl)carbamoyl]phenyl})methylidene]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SELECTIVE DELTA-OPIOID RECEPTOR AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN, ANXIETY AND DEPRESSION.
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DES RÉCEPTEURS OPIACÉS DELTA SÉLECTIFS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DE L'ANXIÉTÉ ET DE LA DÉPRESSION

  摘要：

  一种化学式I的化合物，用于疼痛治疗，以及包括该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2016099394A1

文献信息

• Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms
  作者：Charles S. Elmore、Kelly Brush、Magnus Schou、William Palmer、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、Valerie Hoesch、James E. Hall、Thomas Hudzik、Christer Halldin、Cathy L. Dantzman

  DOI：10.1002/jlcr.1939

  日期：2011.12

  In support of a program to develop a treatment for depression, four labeled forms of a delta opioid agonist were prepared. The [2H4] labeled form was prepared using a relatively straightforward conversion of [2H4]bromoethanol to [2H4]N-methyl-2-hydroxyethylamine. The key step in the synthesis of the [2H6] labeled form involved the Pd-catalyzed exchange in D2O of 8-quinolin-8-ol to give [2H6] 8-quinolin-8-ol. The C-14 labeled form was synthesized in one step using [14C]carbonylation, and the C-11 labeled form was prepared in two steps from 11CH3I. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• N-(2-Hydroxyethyl)-N-Methyl-4-(Quinolin-8-yl(1-(Thiazol-4-ylmethyl)Piperidin-4-ylidene)Methyl)Benzamide
  申请人：Bui Khanh

  公开号：US20080182875A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide, pharmaceutically acceptable salts thereof, and/or mixtures thereof, as well as, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment therewith, and processes of making N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide and intermediates thereof.

  N-(2-羟乙基)-N-甲基-4-(喹啉-8-基(1-(噻唑-4-基甲基)哌啶-4-基亚甲基)苯甲酰胺，其药学上可接受的盐和/或混合物，以及其制药组合物、治疗方法和制备N-(2-羟乙基)-N-甲基-4-(喹啉-8-基(1-(噻唑-4-基甲基)哌啶-4-基亚甲基)苯甲酰胺和其中间体的过程。
• N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US07977355B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide, pharmaceutically acceptable salts thereof, and/or mixtures thereof, as well as, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment therewith, and processes of making N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide and intermediates thereof.

  N-(2-羟乙基)-N-甲基-4-(喹啉-8-基(1-(噻唑-4-基甲基)哌啶-4-基亚甲基)苯甲酰胺，其药学上可接受的盐和/或混合物，以及其制药组合物、治疗方法和制备N-(2-羟乙基)-N-甲基-4-(喹啉-8-基(1-(噻唑-4-基甲基)哌啶-4-基亚甲基)苯甲酰胺及其中间体的方法。
• N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07659286B2

  公开（公告）日：2010-02-09

  N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide, pharmaceutically acceptable salts thereof, and/or mixtures thereof, as well as, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment therewith, and processes of making N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide and intermediates thereof.

  N-(2-羟乙基)-N-甲基-4-(喹啉-8-基(1-(噻唑-4-基甲基)哌啶-4-基亚甲基)苯甲酰胺，其药学上可接受的盐和/或混合物，以及其制备药物组合物，治疗方法和制备N-(2-羟乙基)-N-甲基-4-(喹啉-8-基(1-(噻唑-4-基甲基)哌啶-4-基亚甲基)苯甲酰胺及其中间体的过程。
• WO2008/48171
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——