2-methoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde | 1252578-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-6,6-dimethylbenzo[c]chromene-9-carbaldehyde；2-methoxy-6,6-dimethylbenzo[c]chromene-9-carbaldehyde
• CAS: 1252578-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: MBYRRISIBTUICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到N-hydroxy-2-methoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫植物代谢物 Pulchrol 的 SAR:s。1. 苯甲醇官能团。

  摘要：

  Pulchrol (1) 是一种从 Bourreria pulchra 的根中分离出来的天然苯并色烯，显示出对利什曼原虫和锥虫物种具有有效的抗寄生虫活性。由于不清楚 1 的哪些分子特征对抗寄生虫活性很重要，因此合成并分析了几种类似物。最终目标是了解构效关系 (SAR:s) 并创建可用于开发临床有用的抗寄生虫药的 QSAR 模型。在这项研究中，我们从天然产物 pulchrol 开始，通过半合成程序合成了 25 2-甲氧基-6,6-二甲基-6H-苯并 [c] 色烯类似物 1 及其共代谢物 pulchral (5a)。 1）本身。所有 27 种化合物，包括两种天然产物 1 和 5a，随后在体外测定了对克氏锥虫、巴西利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫的抗寄生虫活性。此外，还测定了 RAW 细胞中的细胞毒性，并计算了每种化合物和每种寄生虫的选择性指数 (SI)。与阳性对照苯硝唑（锥虫）和米替福新（利什曼原

  DOI：

  10.3390/molecules25133058
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2-methoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫植物代谢物 Pulchrol 的 SAR:s。1. 苯甲醇官能团。

  摘要：

  Pulchrol (1) 是一种从 Bourreria pulchra 的根中分离出来的天然苯并色烯，显示出对利什曼原虫和锥虫物种具有有效的抗寄生虫活性。由于不清楚 1 的哪些分子特征对抗寄生虫活性很重要，因此合成并分析了几种类似物。最终目标是了解构效关系 (SAR:s) 并创建可用于开发临床有用的抗寄生虫药的 QSAR 模型。在这项研究中，我们从天然产物 pulchrol 开始，通过半合成程序合成了 25 2-甲氧基-6,6-二甲基-6H-苯并 [c] 色烯类似物 1 及其共代谢物 pulchral (5a)。 1）本身。所有 27 种化合物，包括两种天然产物 1 和 5a，随后在体外测定了对克氏锥虫、巴西利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫的抗寄生虫活性。此外，还测定了 RAW 细胞中的细胞毒性，并计算了每种化合物和每种寄生虫的选择性指数 (SI)。与阳性对照苯硝唑（锥虫）和米替福新（利什曼原

  DOI：

  10.3390/molecules25133058

文献信息

• Synthesis of the Bioactive Benzochromenes Pulchrol and Pulchral, Metabolites of<i>Bourreria pulchra</i>
  作者：Dan Killander、Olov Sterner

  DOI：10.1002/ejoc.201301792

  日期：2014.3

  and few efficient treatments are available. Recently, the two benzochromenes pulchrol (1) and pulchral (2) were reported from the roots of Bourreria pulchra, and especially 1 but also 2 was found to be active towards the parasites. In this paper, we present a total synthesis of 1 and 2 to facilitate their biological evaluation. The synthesis is mild, short, and high yielding and suitable for a structure-activity

  寄生虫 Leshmania mexicana 和 Trypanosoma cruzi 会导致严重的健康问题，并且几乎没有有效的治疗方法。最近，从 Bourreria pulchra 的根中报道了两种苯并色烯 pulchrol (1) 和 pulchral (2)，特别是 1 和 2 被发现对寄生虫有活性。在本文中，我们提出了 1 和 2 的全合成，以促进它们的生物学评估。该合成方法温和、时间短、收率高，适用于构效关系研究。
• SAR:s for the Antiparasitic Plant Metabolite Pulchrol. 1. The Benzyl Alcohol Functionality
  作者：Paola Terrazas、Efrain Salamanca、Marcelo Dávila、Sophie Manner、Alberto Giménez、Olov Sterner

  DOI：10.3390/molecules25133058

  日期：——

  Pulchrol (1) is a natural benzochromene isolated from the roots of Bourreria pulchra, shown to possess potent antiparasitic activity towards both Leishmania and Trypanozoma species. As it is not understood which molecular features of 1 are important for the antiparasitic activity, several analogues were synthesized and assayed. The ultimate goal is to understand the structure–activity relationships

  Pulchrol (1) 是一种从 Bourreria pulchra 的根中分离出来的天然苯并色烯，显示出对利什曼原虫和锥虫物种具有有效的抗寄生虫活性。由于不清楚 1 的哪些分子特征对抗寄生虫活性很重要，因此合成并分析了几种类似物。最终目标是了解构效关系 (SAR:s) 并创建可用于开发临床有用的抗寄生虫药的 QSAR 模型。在这项研究中，我们从天然产物 pulchrol 开始，通过半合成程序合成了 25 2-甲氧基-6,6-二甲基-6H-苯并 [c] 色烯类似物 1 及其共代谢物 pulchral (5a)。 1）本身。所有 27 种化合物，包括两种天然产物 1 和 5a，随后在体外测定了对克氏锥虫、巴西利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫的抗寄生虫活性。此外，还测定了 RAW 细胞中的细胞毒性，并计算了每种化合物和每种寄生虫的选择性指数 (SI)。与阳性对照苯硝唑（锥虫）和米替福新（利什曼原