2-chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-1,3,5-triazine | 851030-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-Chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazine
• CAS: 851030-19-8
• 化学式: C₇H₄ClF₆N₃O₂
• 分子量: 311.571
• InChiKey: VZVABEMPLUVTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-1,3,5-triazine 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 4,6-di[2,2,2-trifluoroethoxy]-[1,3,5]triazin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯。基于三嗪的偶联试剂，用于偶联受阻位的底物

  摘要：

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离

  DOI：

  10.1021/jo2002038
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2,2,2-三氟乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以45%的产率得到2-chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳基吡啶鏻叶立德的 Wittig 烯烃四选择性吡啶烷基化

  摘要：

  合成烷基化吡啶的方法很有价值，因为这些结构在药物和农用化学品中很普遍。我们开发了一种独特的方法来构建 4-烷基吡啶，在 Wittig 烯化-重芳构化序列中使用脱芳构化吡啶鏻叶立德中间体。吡啶N-活化是该策略的关键，N-三嗪基吡啶鎓盐能够实现多种取代吡啶和醛之间的偶联。烷基化方案适用于后期功能化，包括含吡啶药物的甲基化。这种方法代表了金属催化的sp 2 - sp 3交叉偶联反应和 Minisci 型工艺的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202109271

文献信息

• Novel dialkoxytriazine-type glycosyl donors for cellulase-catalysed lactosylation
  作者：Tomonari Tanaka、Masato Noguchi、Kazuhito Watanabe、Takuya Misawa、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/c0ob00190b

  日期：——

  Novel glycosidic compounds, 4,6-dialkoxy-1,3,5-triazin-2-yl β-lactosides (DAT-β-Lac), have been prepared directly in water from lactose. The reaction was carried out on a laboratory scale without protecting the hydroxy groups of lactose. The resulting triazine derivatives were found to be recognized by endo-β1,4-glucanase III from Trichoderma reesei (EGIII). The EGIII-catalysed transglycosylation of 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine derivative (DMT-β-Lac) with various glycosyl acceptors has successfully been demonstrated, affording the corresponding lactosylated products.

  新型糖苷化合物，即4,6-二烷氧基-1,3,5-三嗪-2-基 β-乳糖苷（DAT-β-Lac），已直接在水中从乳糖制备。该反应在实验室规模进行，无需保护乳糖的羟基。所得的三嗪衍生物被发现能被来自里氏木霉（Trichoderma reesei）的内切-β1,4- glucanase III（EGIII）识别。EGIII催化的4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪衍生物（DMT-β-Lac）与各种糖基受体的转糖苷作用已成功展示，得到了相应的乳糖基化产物。
• P-Triazinylphosphonium chlorides as a new group of coupling reagents
  作者：Beata Kolesinska、Agnieszka Mrozek、Justyna Fraczyk、Zbigniew Kaminski

  DOI：10.2478/s11532-012-0190-3

  日期：2013.4.1

  Tertiary phosphines in reaction with 2-chloro-4,6-dialkoxy-1,3,5-triazines gave unstable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides, which readily decomposed with a departure of the alkyl group of the triazine ring substituent. Stable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides were obtained only in reaction of 2-chloro-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazine. Both, stable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides as well unstable analogues prepared in situ activated carboxylic acid yielding “superactive” triazine esters, useful as highly efficient reagents in peptide bond synthesis.

  摘要：三级膦与2-氯-4,6-二烷氧基-1,3,5-三嗪反应生成不稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物，它们很容易分解，脱离三嗪环取代基的烷基。只有在与2-氯-4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪反应中才能得到稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物。这两种稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物以及在原位制备的不稳定类似物可激活羧酸，生成“超活性”三嗪酯，可作为肽键合成中高效试剂。
• Synthesis and cytotoxicity studies of bifunctional hybrids of nitrogen mustards with potential enzymes inhibitors based on melamine framework
  作者：Beata Kolesinska、Konrad Barszcz、Zbigniew J. Kaminski、Danuta Drozdowska、Joanna Wietrzyk、Marta Switalska

  DOI：10.3109/14756366.2011.604482

  日期：2012.10.1

  The new class of hybrid anticancer drugs were obtained by selective functionalization of the triazine scaffold. These were prepared by rearrangement of mono-, bis- and/or tris-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium chlorides leading to formation of 2-chloroethylamino fragments attached to 1,3,5-triazine via one, two or three piperazine rings respectively. Their inhibitory effect was found strongly dependent on the structure of substituents in triazine ring. The anti-proliferative activity of the hybrids evaluated in vitro by using mammalian tumour cells estimated as IC50 was in the range 0.62-139,78 mu M. Both cytotoxicity and alkylating activity depended on the substituents of triazine ring, however, also the mono- functional analogues of nitrogen mustards, which are unable to form liaisons between two DNA strands, induced apoptosis and necrosis in the tested cells.
• 4-(4,6-Di[2,2,2-trifluoroethoxy]-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylomorpholinium Tetrafluoroborate. Triazine-Based Coupling Reagents Designed for Coupling Sterically Hindered Substrates
  作者：Konrad G. Jastrzabek、Ramon Subiros-Funosas、Fernando Albericio、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/jo2002038

  日期：2011.6.3

  the leaving group permitting formation of the cyclic intermediate or cyclic transition state and the absence of strongly solvating solvents. It has to be considered as highly probable that the absence of strongly solvating milieu favors cyclic intermediates or the cyclic transition state. Arrangement of both components into the cyclic intermediate or cyclic transition state by accumulation of the geminal

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离
• Four‐Selective Pyridine Alkylation via Wittig Olefination of Dearomatized Pyridylphosphonium Ylides
  作者：Patrick J. Fricke、Ryan D. Dolewski、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.202109271

  日期：2021.9.20

  to synthesize alkylated pyridines are valuable because these structures are prevalent in pharmaceuticals and agrochemicals. We have developed a distinct approach to construct 4-alkylpyridines using dearomatized pyridylphosphonium ylide intermediates in a Wittig olefination-rearomatization sequence. Pyridine N-activation is key to this strategy, and N-triazinylpyridinium salts enable coupling between

  合成烷基化吡啶的方法很有价值，因为这些结构在药物和农用化学品中很普遍。我们开发了一种独特的方法来构建 4-烷基吡啶，在 Wittig 烯化-重芳构化序列中使用脱芳构化吡啶鏻叶立德中间体。吡啶N-活化是该策略的关键，N-三嗪基吡啶鎓盐能够实现多种取代吡啶和醛之间的偶联。烷基化方案适用于后期功能化，包括含吡啶药物的甲基化。这种方法代表了金属催化的sp 2 - sp 3交叉偶联反应和 Minisci 型工艺的替代方法。