2-chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-1,3,5-triazine | 851030-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-Chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazine
• CAS: 851030-19-8
• 化学式: C₇H₄ClF₆N₃O₂
• 分子量: 311.571
• InChiKey: VZVABEMPLUVTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-1,3,5-triazine 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 4,6-di[2,2,2-trifluoroethoxy]-[1,3,5]triazin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯。基于三嗪的偶联试剂，用于偶联受阻位的底物

  摘要：

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离

  DOI：

  10.1021/jo2002038
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2,2,2-三氟乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以45%的产率得到2-chloro-4,6-bis(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳基吡啶鏻叶立德的 Wittig 烯烃四选择性吡啶烷基化

  摘要：

  合成烷基化吡啶的方法很有价值，因为这些结构在药物和农用化学品中很普遍。我们开发了一种独特的方法来构建 4-烷基吡啶，在 Wittig 烯化-重芳构化序列中使用脱芳构化吡啶鏻叶立德中间体。吡啶N-活化是该策略的关键，N-三嗪基吡啶鎓盐能够实现多种取代吡啶和醛之间的偶联。烷基化方案适用于后期功能化，包括含吡啶药物的甲基化。这种方法代表了金属催化的sp 2 - sp 3交叉偶联反应和 Minisci 型工艺的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202109271

文献信息

• Novel dialkoxytriazine-type glycosyl donors for cellulase-catalysed lactosylation
  作者：Tomonari Tanaka、Masato Noguchi、Kazuhito Watanabe、Takuya Misawa、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/c0ob00190b

  日期：——

  Novel glycosidic compounds, 4,6-dialkoxy-1,3,5-triazin-2-yl β-lactosides (DAT-β-Lac), have been prepared directly in water from lactose. The reaction was carried out on a laboratory scale without protecting the hydroxy groups of lactose. The resulting triazine derivatives were found to be recognized by endo-β1,4-glucanase III from Trichoderma reesei (EGIII). The EGIII-catalysed transglycosylation of 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine derivative (DMT-β-Lac) with various glycosyl acceptors has successfully been demonstrated, affording the corresponding lactosylated products.

  新型糖苷化合物，即4,6-二烷氧基-1,3,5-三嗪-2-基 β-乳糖苷（DAT-β-Lac），已直接在水中从乳糖制备。该反应在实验室规模进行，无需保护乳糖的羟基。所得的三嗪衍生物被发现能被来自里氏木霉（Trichoderma reesei）的内切-β1,4- glucanase III（EGIII）识别。EGIII催化的4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪衍生物（DMT-β-Lac）与各种糖基受体的转糖苷作用已成功展示，得到了相应的乳糖基化产物。
• P-Triazinylphosphonium chlorides as a new group of coupling reagents
  作者：Beata Kolesinska、Agnieszka Mrozek、Justyna Fraczyk、Zbigniew Kaminski

  DOI：10.2478/s11532-012-0190-3

  日期：2013.4.1

  Tertiary phosphines in reaction with 2-chloro-4,6-dialkoxy-1,3,5-triazines gave unstable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides, which readily decomposed with a departure of the alkyl group of the triazine ring substituent. Stable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides were obtained only in reaction of 2-chloro-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazine. Both, stable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides as well unstable analogues prepared in situ activated carboxylic acid yielding “superactive” triazine esters, useful as highly efficient reagents in peptide bond synthesis.

  摘要：三级膦与2-氯-4,6-二烷氧基-1,3,5-三嗪反应生成不稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物，它们很容易分解，脱离三嗪环取代基的烷基。只有在与2-氯-4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪反应中才能得到稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物。这两种稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物以及在原位制备的不稳定类似物可激活羧酸，生成“超活性”三嗪酯，可作为肽键合成中高效试剂。
• Synthesis and cytotoxicity studies of bifunctional hybrids of nitrogen mustards with potential enzymes inhibitors based on melamine framework
  作者：Beata Kolesinska、Konrad Barszcz、Zbigniew J. Kaminski、Danuta Drozdowska、Joanna Wietrzyk、Marta Switalska

  DOI：10.3109/14756366.2011.604482

  日期：2012.10.1

  The new class of hybrid anticancer drugs were obtained by selective functionalization of the triazine scaffold. These were prepared by rearrangement of mono-, bis- and/or tris-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium chlorides leading to formation of 2-chloroethylamino fragments attached to 1,3,5-triazine via one, two or three piperazine rings respectively. Their inhibitory effect was found strongly dependent on the structure of substituents in triazine ring. The anti-proliferative activity of the hybrids evaluated in vitro by using mammalian tumour cells estimated as IC50 was in the range 0.62-139,78 mu M. Both cytotoxicity and alkylating activity depended on the substituents of triazine ring, however, also the mono- functional analogues of nitrogen mustards, which are unable to form liaisons between two DNA strands, induced apoptosis and necrosis in the tested cells.