5-苄基-2,3-二甲基噻吩 | 250609-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-苄基-2,3-二甲基噻吩
• 中文别名: 2-吖丁啶羧酸,3-(3-氨基丙基)-3-甲基-4-羰基-,甲基酯,(2R,3S)-rel-
• 英文名称: 2-Benzyl-4,5-dimethylthiophene
• 英文别名: 5-benzyl-2,3-dimethylthiophene；2,3-dimethyl-5-benzylthiophene；2-Benzyl-4,5 dimethylthiophene
• CAS: 250609-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₄S
• 分子量: 202.32
• InChiKey: BIHYFOLIQODFPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-2,3-二甲基噻吩 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophenes, benzofurans, and indoles useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的I型化合物，其中E为S、SO、SO2、O或NR1c；X为氢、卤素、1-6碳原子的烷基、2-7碳原子的烯基、CN、芳基、6-12碳原子的芳基烷基、1-6碳原子的羟基烷基、6-12碳原子的羟基芳基烷基、1-6碳原子的全氟烷基、1-6碳原子的烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、硝基、氨基、NR2R2a、NR2COR2a、3-8碳原子的环烷基氨基、吗啡啉、1-6碳原子的烷基硫基、芳基硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基、—OCH2CO2R2b或—COR2c；Z1和Z2分别独立地为氢、卤素、CN、1-6碳原子的烷基、芳基、6-12碳原子的芳基烷基、3-8碳原子的环烷基、硝基、氨基、—NR1R1a、—NR1COR1a、3-8碳原子的环烷基氨基、吗啡啉或OR8，或Z1和Z2可以作为具有式—CH═CR9—CR10═CR11—的二烯单位一起取；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US06251936B1
• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-3-methyl-6-phenyl-hex-4-yn-3-ol 在 氯化胆碱 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到5-苄基-2,3-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophenes in a deep eutectic solvent: heterocyclodehydration and iodocyclization of 1-mercapto-3-yn-2-ols in a choline chloride/glycerol medium

  摘要：

  The heterocyclodehydration and iodocyclization of readily available 1-mercapto-3-yn-2-ols has been performed in a deep eutectic solvent (DES), that is, ChCl/Gly (1:2 molar ratio; ChCl=choline chloride, Gly=glycerol), as a non-conventional green solvent. The processes, carried out at 50 degrees C for 8 h in the presence of the PdI2/KI catalytic system or at room temperature for 5 h with 1.2 equiv of I-2, led to the formation of the corresponding thiophenes and 3-iodothiophenes in good to high yields. The DES/catalytic system could be easily recycled several times without appreciable loss of activity, after extraction of the thiophene product with hexane or Et2O. The alkynylation reaction of alpha-mercapto ketones, necessary for the preparation of the allcynylthiol substrates, was also successfully accomplished in the above protic eutectic mixture competitively with protonolysis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.062
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基噻吩 、 、 溴甲苯 在 5-苄基-2,3-二甲基噻吩 、 EtOAc pet ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以gave 6.96 g (77%) of the title compound as an oil的产率得到5-苄基-2,3-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Furans, benzofurans, and thiophenes useful in the treatment of insulin

  摘要：

  本发明提供具有以下结构的Formula I化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8，W，X，Y和Z如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病。

  公开号：

  US06103708A1

文献信息

• Naphtho[2,3-B]heteroar-4-yl derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06121271A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  This invention provides compounds of Formula I having the structure wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, W, R.sup.9, X, R.sup.6, p, Y, Z, R.sup.7, and R.sub.8 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、W、R.sup.9、X、R.sup.6、p、Y、Z、R.sup.7和R.sub.8如规范中定义，或其药用盐，可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2,5-DISUBSTITUTED 3-ALKYLTHIOPHENES<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION DE 3-ALKYLTHIOPHENES A DISUBSTITUTION EN 2,5
  申请人：CLARIANT LSM ITALIA SPA

  公开号：WO2004035562A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to a process for preparing 2,5-disubstituted 3-alkyl-thiophenes and more particularly to a process for preparing them that comprises an acylation reaction in position 5 of 2-substituted 3-alkylthiophenes. This process does not need reagents which are difficult to handle and does not need anhydrous conditions or inert atmosphere. The resulting product is obtained in high purity.

  本发明涉及一种制备2,5-二取代的3-烷基噻吩的方法，更具体地说，涉及一种制备该类化合物的方法，包括在2-取代的3-烷基噻吩的5位进行酰化反应。该方法不需要难以处理的试剂，也不需要无水条件或惰性气氛。得到的产物纯度高。
• PTPase inhibitors for improving cardiovascular risk profile
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030022896A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  This invention provides methods of using Protein-tyrosine phosphatase (PTPase) inhibitors for lowering the cardiovascular risk profile in mammals experiencing or subject to type II diabetes or Syndrome X, including lowering levels of blood lipoproteins, free fatty acids and triglycerides, as well as treating, preventing or inhibiting atherosclerosis and other cardiovascular and cerebebrovascular disorders.

  本发明提供了使用蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂降低患有或受到2型糖尿病或X综合征影响的哺乳动物心血管风险状况的方法，包括降低血脂蛋白、游离脂肪酸和三酰甘油水平，以及治疗、预防或抑制动脉粥样硬化和其他心血管和脑血管疾病。
• Combination of a PTPase inhibitor and a thiazolidinedione agent
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020198203A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  This invention provides methods of using a pharmacological combination of one or more PTPase inhibiting agents and one or more thiazolidinedione agents, including pioglitizone or rosiglitazone, for treatment in a mammal of Syndrome X or type II diabetes or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia. Further included in this invention is a method of modulating blood glucose levels in a mammal utilizing the combination of one or more PTPase inhibiting agents and one or more thiazolidinedione agents.

  这项发明提供了一种使用一种或多种PTP酶抑制剂和一种或多种噻唑烷二酮类药物的药物组合的方法，包括吡格列酮或罗格列酮，用于治疗哺乳动物的X综合症，2型糖尿病或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱。此外，本发明还包括一种利用一种或多种PTP酶抑制剂和一种或多种噻唑烷二酮类药物的组合调节哺乳动物血糖水平的方法。
• Combination of a PTPase inhibitor and a sulfonylurea agent
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030008869A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention provides pharmaceutical compositions and methods of treatment and control of Syndrome X or type II diabetes in a mammal utilizing a combination of a sulfonylurea agent and a protein-tyrosine phosphatase (PTPase) inhibitors.

  本发明提供了一种利用磺酰脲类药物和蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂的组合物，用于治疗和控制哺乳动物的X综合征或2型糖尿病的药物组合和治疗方法。