1-十六烷基哌嗪 | 82394-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-十六烷基哌嗪
• 英文名称: 1-hexadecyl piperazine
• 英文别名: 1-hexadecylpiperazine；1-hexadecyl-piperazine；1-Hexadecyl-piperazin；Piperazine, 1-hexadecyl-
• CAS: 82394-28-3
• 化学式: C₂₀H₄₂N₂
• 分子量: 310.567
• InChiKey: XPGVASHXYKAOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷基哌嗪 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 bis(4-hexadecyl-1-piperazinylthiocarbonyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫键在双（二烷基胺硫代羰基）二硫作为有效的双刃杀微生物杀精子剂中的作用：设计，合成和生物学

  摘要：

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.012
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氧代十六烷基)哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-十六烷基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• Novel Naphthalimide Aminothiazoles as Potential Multitargeting Antimicrobial Agents
  作者：Ying-Ying Chen、Lavanya Gopala、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Han-Bo Liu、Yu Cheng、Rong-Xia Geng、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00452

  日期：2017.12.14

  A series of novel naphthalimide aminothiazoles were developed for the first time and evaluated for their antimicrobial activity. Some prepared compounds possessed good inhibitory activity against the tested bacteria and fungi. Noticeably, the piperazine derivative 4d displayed superior antibacterial activity against MRSA and Escherichia coli with MIC values of 4 and 8 μg/mL, respectively, to reference

  首次开发了一系列新型的萘二甲酰亚胺氨基噻唑，并对其抗菌活性进行了评估。一些制备的化合物对被测细菌和真菌具有良好的抑制活性。值得注意的是，哌嗪衍生物4d对MRSA和大肠杆菌显示出优异的抗菌活性，相对于参考药物的MIC值分别为4和8μg/ mL。活性最高的化合物4d对哺乳动物细胞毒性低，没有明显触发细菌抗性的产生，并且还具有快速的杀菌功效和有效的膜通透性。初步调查显示，化合物4d不仅可以通过氢键与回旋酶-DNA复合物结合，而且可以有效地插入MRSA DNA中以形成4d- DNA超分子复合物，这可能是其强大的生物活性的原因。进一步的运输行为评估表明，分子4d可以被人血清白蛋白有效地存储和携带，疏水相互作用和氢键在结合过程中起着重要作用。
• 萘酰亚胺氨基噻唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107629044A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种萘酰亚胺氨基噻唑类化合物及其制备方法和应用，萘酰亚胺氨基噻唑类化合物如通式I‑VI所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可以嵌入DNA作为DNA嵌入剂使用，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Synthesis, IR spectra and antimicrobial activity of 1,4-dialkylpiperazine dioxides
  作者：Ferdinand Devínský、Ivan Lacko、Dušan Mlynarčík、Ľudovít Krasnec

  DOI：10.1135/cccc19821130

  日期：——

  Preparation of 1-alkylpiperazines, 1-alkyl-4-methylpiperazines, 1,4-dialkylpiperazines, 1-alkyl-4-methylpiperazine dioxides, and 1,4-dialkylpiperazine dioxides is described. IR spectra of dioxides were interpreted. Antimicrobial activity of dioxides against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans was determined.

  描述了1-烷基哌嗪、1-烷基-4-甲基哌嗪、1,4-二烷基哌嗪、1-烷基-4-甲基哌嗪二氧化物和1,4-二烷基哌嗪二氧化物的制备方法。对二氧化物的红外光谱进行了解释。确定了二氧化物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。
• [EN] CARBODITHIOATES WITH SPERMICIDAL ACTIVITY AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CARBODITHIOATES AYANT UNE ACTIVITÉ SPERMICIDE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014122670A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to the synthesis and biological evaluation of compound of formula I as spermicidal agents, and its pharmaceutically acceptable acid salt thereof. The invention provides bis(4- substituted-1-piperazinylthiocarbonyl) disulfide (when n = 0) and alkane-1,n-diylbis(4-substituted piperazine-1-carbodithioate) (when n = 0, 1, 2 or 3) as shown in figure 1 of the accompanying drawing. These compounds are found to be useful for spermicidal activity.

  本发明涉及将式I化合物合成为杀精子剂，并其在药学上可接受的酸盐。该发明提供了双(4-取代-1-哌嗪基硫代羰基)二硫化物(当n = 0)和烷基-1,n-二基(4-取代哌嗪-1-羰基二硫代酸酯)(当n = 0, 1, 2或3)如附图1所示。这些化合物被发现对杀精子活性有用。
• ALKANOLAMINE, FRICTION-REDUCING AGENT, AND LUBRICATING OIL COMPOSITION
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20200039942A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  To provide a friction-reducing agent containing no sulfur nor phosphorus and being excellent in friction-reducing properties, and a lubricating oil composition using it. An alkanolamine represented by the following formula is used as a friction-reducing agent: wherein A 1 and A 2 are each independently a hydroxy group or a hydrogen atom, provided that A 1 and A 2 are not hydrogen atoms at the same time, R 1 is a hydrocarbon group having at most 30 carbon atoms, R 2 to R 6 are each independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group having at most 30 carbon atoms, and m and n are each independently an integer of from 0 to 10.

  提供一种不含硫和磷、在减摩性能方面表现优异的减摩剂，以及使用该减摩剂的润滑油组合物。作为减摩剂使用以下式表示的脂肪胺：其中A1和A2分别独立地是羟基或氢原子，前提是A1和A2不同时是氢原子，R1是最多有30个碳原子的烃基，R2到R6分别独立地是氢原子或最多有30个碳原子的烃基，m和n分别独立地是0到10的整数。