2,5-dimethyl-3-trimethylsilylthiophene | 153880-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-trimethylsilylthiophene
• 英文别名: (2,5-dimethylthiophen-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 153880-51-4
• 化学式: C₉H₁₆SSi
• 分子量: 184.378
• InChiKey: FFOWWPDWDYYWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-trimethylsilylthiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-trimethylsilyl-6-(1-piperidino)-(2Z,4E)-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Amine-Induced Ring-Opening of Silyl-Substituted Thiophene 1,1-Dioxides

  摘要：

  甲硅烷基化噻吩 1,1-二氧化物的胺诱导开环用于制备甲硅烷基取代的二烯。因此，2,5-二甲基-3-三甲基甲硅烷基噻吩1,1-二氧化物(5)与哌啶在100℃下反应生成3-三甲基甲硅烷基-6-(1-哌啶基)-(2Z,4E)-2， 4-己二烯(8)和哌啶诱导的2-甲基-5-二甲基丁基甲硅烷基噻吩1,1-二氧化物的开环得到1-二甲基丁基甲硅烷基-5-(1-哌啶基)-(1E,3E)-1,3-主要产品为戊二烯(9)。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25401
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-5-甲基-噻吩 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2,5-dimethyl-3-trimethylsilylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Amine-Induced Ring-Opening of Silyl-Substituted Thiophene 1,1-Dioxides

  摘要：

  甲硅烷基化噻吩 1,1-二氧化物的胺诱导开环用于制备甲硅烷基取代的二烯。因此，2,5-二甲基-3-三甲基甲硅烷基噻吩1,1-二氧化物(5)与哌啶在100℃下反应生成3-三甲基甲硅烷基-6-(1-哌啶基)-(2Z,4E)-2， 4-己二烯(8)和哌啶诱导的2-甲基-5-二甲基丁基甲硅烷基噻吩1,1-二氧化物的开环得到1-二甲基丁基甲硅烷基-5-(1-哌啶基)-(1E,3E)-1,3-主要产品为戊二烯(9)。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25401

文献信息

• Synthesis of substituted thiophene-1,1-dioxides and their ring-opening reactions with ω-unsaturated secondary amines; a synthetic route to azatrienes
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00334-5

  日期：1995.6

  The scope and limitations of the ring-opening of thiophene dioxides upon reaction with cyclic secondary amines, leading to dialkylaminomethyl substituted halobutadienes has been further studied. Using ω-unsaturated acyclic secondary amines trienes could be prepared by this methodology.

  与环仲胺反应后，导致二烷基氨基甲基取代的卤代丁二烯的噻吩二氧化物开环的范围和局限性得到了进一步的研究。使用ω-不饱和无环仲胺三烯可以通过这种方法制备。
• Increasing the Reactivity of Diborenes: Derivatization of NHC-Supported Dithienyldiborenes with Electron-Donor Groups
  作者：Dominic Auerhammer、Merle Arrowsmith、Philipp Bissinger、Holger Braunschweig、Theresa Dellermann、Thomas Kupfer、Carsten Lenczyk、Dipak K. Roy、Marius Schäfer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201704669

  日期：2018.1.2

  NHC‐supported 1,2‐dithienyldiborenes was synthesized from the corresponding (dihalo)thienylborane NHC precursors. NMR and UV/Vis spectroscopic data, as well as X‐ray crystallographic analyses, were used to assess the electronic and steric influences on the B=B double bond of various NHCs and electron‐donating substituents on the thienyl ligands. Crystallographic data showed that the degree of coplanarity of the

  从相应的（二卤代）噻吩基硼烷NHC前体合成了一系列NHC负载的1,2-二噻吩基二硼烷。NMR和UV / Vis光谱数据以及X射线晶体学分析被用于评估电子和空间位阻对各种NHC的B = B双键和噻吩基配体上给电子取代基的影响。晶体学数据表明，二硼烯核和噻吩基的共平面度高度依赖于取代基的空间。此外，取代基的供电子能力的任何增加都会导致HOMO的不稳定和所得二硼烷的更大不稳定性。
• Synthesis and Amine-Induced Ring-Opening of Silyl-Substituted Thiophene 1,1-Dioxides
  作者：S. Gronowitz、A. -B. Hörnfeldt、E. Lukevics、O. Pudova

  DOI：10.1055/s-1994-25401

  日期：——

  Amine-induced ring-opening of the silylated thiophene 1,1-dioxides was used for the preparation of silyl-substituted dienes. Thus, the reaction of 2,5-dimethyl-3-trimethylsilylthiophene 1,1-dioxide (5) with piperidine at 100°C led to 3-trimethylsilyl-6-(1-piperidino)-(2Z,4E)-2,4-hexadiene (8) and the piperidine-induced ring-opening of 2-methyl-5-dimethylbutylsilylthiophene 1,1-dioxide gave 1-dimethylbutylsilyl-5-(1-piperidino)-(1E,3E)-1,3-pentadiene (9) as the main product.

  甲硅烷基化噻吩 1,1-二氧化物的胺诱导开环用于制备甲硅烷基取代的二烯。因此，2,5-二甲基-3-三甲基甲硅烷基噻吩1,1-二氧化物(5)与哌啶在100℃下反应生成3-三甲基甲硅烷基-6-(1-哌啶基)-(2Z,4E)-2， 4-己二烯(8)和哌啶诱导的2-甲基-5-二甲基丁基甲硅烷基噻吩1,1-二氧化物的开环得到1-二甲基丁基甲硅烷基-5-(1-哌啶基)-(1E,3E)-1,3-主要产品为戊二烯(9)。