ethyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyri-midine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyri-midine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: NJICFSFGSZPETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyri-midine-5-carboxylate 在 吗啉 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methyl-2-(4-morpholinobenzylidene)-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  急性肺损伤中具有抗炎活性的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的设计，合成及构效关系分析。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700175
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyri-midine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  急性肺损伤中具有抗炎活性的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的设计，合成及构效关系分析。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700175

文献信息

• Dihydropyrimidine-2-thiones as Eg5 inhibitors and L-type calcium channel blockers: potential antitumour dual agents
  作者：Elena González-Hernández、Rubén Aparicio、Mercedes Garayoa、M. José Montero、M. Ángeles Sevilla、Concepción Pérez-Melero

  DOI：10.1039/c9md00108e

  日期：——

  4-Aryldihydropyrimidine-2-thiones are proposed as potential antitumour dual agents, both as Eg5 inhibitors and L-type calcium channel blockers.

  4-芳基二氢嘧啶-2-硫酮被提议作为潜在的抗肿瘤双重作用剂，既是Eg5抑制剂又是L型钙通道阻滞剂。
• [EN] 2-THIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-THIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDROPYRIMIDINE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2002066443A2

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention is related to: (1) neutral sphingomyelinase inhibitors containing 2-thioxo 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine derivatives of the formula (I): wherein all of the symbols have the same meanings as described hereinbefore, or a non-toxic salt thereof, a hydrate thereof, or a prodrug thereof as active ingredient, (2) novel 2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine derivatives of the formula (I): wherein all of the symbols have the same meanings as described hereinbefore, or a non-toxic salt thereof, a hydrate thereof, or a prodrug thereof, (3) some novel specific compounds, and (4) process for the preparation of the compounds of the formula (Ia), or a prodrug thereof. The compounds of the present invention of the formulae (I) and (Ia) are neutral sphingomyelinase inhibitors and therefore are useful for the treatment and/or prevention of arteriosclerosis, cerebral ischemia, cardiac ischemia, lung injury, renal injury, GVHD (graft versus host diseases), transplant rejection, HIV, etc.
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationship Analysis of Thiazolo[3,2-<i>a</i> ]pyrimidine Derivatives with Anti-inflammatory Activity in Acute Lung Injury
  作者：Lingfeng Chen、Yiyi Jin、Weitao Fu、Siyang Xiao、Chen Feng、Bo Fang、Yugui Gu、Chenglong Li、Yunjie Zhao、Zhiguo Liu、Guang Liang

  DOI：10.1002/cmdc.201700175

  日期：2017.7.6

  contribute most to tissue deterioration in cases of ALI. In this study, we designed and synthesized a new series of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives based on a previously identified lead compound, and we evaluated their anti-inflammatory activities. Structure-activity relationship studies led to the discovery of two highly potent inhibitors. The two promising compounds were found to inhibit lipopolysaccharide

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，
• Tuning the Biginelli reaction mechanism by the ionic liquid effect: the combined role of supported heteropolyacid derivatives and acidic strength
  作者：Elon F. Freitas、Roberto Y. Souza、Saulo T. A. Passos、José A. Dias、Silvia C. L. Dias、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1039/c9ra03336j

  日期：——

  determined in which the reaction provided better results. The mechanism of the reaction was also investigated in the presence and absence of ionic liquids, and two features of paramount importance were revealed: the mechanism could be tuned to proceed through only one reaction path among three possibilities and the kinetics of the reaction was significantly faster in the presence of an ionic liquid.

  在此，研究了杂多酸和离子液体的组合作为催化体系用于 Biginelli 多组分反应；与沸石负载杂多酸的酸性强度相关的正离子液体效应使这种组合成为 3,4-二氢嘧啶-2(1 H ) 多组分合成的有效催化体系)-一/硫酮衍生物。评估了酸强度效应，并确定了反应提供更好结果的范围。还研究了离子液体存在和不存在的反应机理，揭示了两个最重要的特征：可以将机理调整为仅通过三种可能性中的一种反应路径进行，并且反应的动力学明显更快在离子液体存在下。