5,6-dihydronaphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine | 109410-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydronaphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 11,17-Diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,12,14,16-heptaene
• CAS: 109410-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD25563856
• 分子量: 220.274
• InChiKey: CBGNBAOOFOVWFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四酮-1-肟 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-dihydronaphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  肟酯的CuCl 2催化的N O键裂解：咪唑杂环和呋喃[3,2- c ]苯并稠合的咪唑的方法

  摘要：

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152147

文献信息

• Molecular iodine enabled generation of iminyl radicals from oximes: A facile route to imidazo[1,2-a]pyridines and its regioselective C-3 sulfenylated products from simple pyridines
  作者：Deepak Singh、Soumyadeep Roy Chowdhury、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132125

  日期：2021.5

  2-a]pyridines from unfunctionalized pyridines and oxime esters. This straightforward method efficiently converts the substrates into corresponding products affording moderate to good yields with large functional group tolerance. Additionally extensive investigation revealed that regioselective domino C-3 methyl sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines were also accessible first time from pyridines and

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。
• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles on a Solid Surface
  作者：Shashikanth Ponnala、S. T. V. S. Kiran Kumar、Bashir A. Bhat、Devi Prasad Sahu

  DOI：10.1081/scc-200051674

  日期：2005.4.1

  Abstract Bridgehead nitrogen heterocycles were synthesized from heteroaromatic amidines and cyclic or acyclic α‐bromoketones under solvent‐free conditions at room temperature on a solid surface in excellent yields, which are higher than those obtained with hitherto‐known methods of syntheses. #CDRI Communication No. 6545.

  摘要 桥头氮杂环是由杂芳脒和环状或非环状 α-溴酮在室温下无溶剂条件下在固体表面上以优异的收率合成的，收率高于迄今为止已知的合成方法。#CDRI 通讯第 6545 号。
• DE547985
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Notes- Some 9,10-Disubstituted Phenanthrenes
  作者：William Mosby

  DOI：10.1021/jo01085a607

  日期：1959.3
• Heterocyclic compounds
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02057978A1

  公开（公告）日：1936-10-20