3-chloro-3-ethylpent-1-yne | 6080-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-chloro-3-ethylpent-1-yne
• 英文别名: 3-Chlor-3-ethyl-pentin-(1)
• CAS: 6080-79-1
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: GLWBJWHQYVZAMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.49°C (estimate)
• 密度：
  0.9230 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-ethylpent-1-yne 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Aethyl-1-trimethylammonio-pent-2-en
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Amines. VI. Quaternary Salts from the Alkylation of Trimethylamine with t-Propargylic Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01022a024
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-戊炔-3-醇 在 盐酸 、 铜 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-3-ethylpent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  官能化多环化合物的合成：铑（I）催化的Yne和Ene乙烯基亚乙烯基环丙烷的分子内环加成反应

  摘要：

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201105292

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Carbotrifluoromethylation of Alkynes for the Construction of Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201404386

  日期：2014.11.17

  A mild and efficient copper‐catalyzed intramolecular carbotrifluoromethylation of alkynes has been achieved in the presence of Togni reagent as trifluoromethylating reagent. The reaction tolerates a range of substrates to give a group of trifluoromethylated heterocycles with high selectivities. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  在存在作为三氟甲基化试剂的Togni试剂的情况下，已实现了温和有效的铜催化炔烃分子内碳三氟甲基化反应。该反应容许一定范围的底物，以产生具有高选择性的一组三氟甲基化的杂环。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• Anti-AIDS agents. Part 62: Anti-HIV activity of 2′-substituted 4-methyl-3′,4′-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4-methyl DCK) analogs
  作者：Qian Zhang、Ying Chen、Peng Xia、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Donglei Yu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.032

  日期：2004.12

  4-methyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4-methyl DCK) analogs (7a-d) with different alkyl substituents at the 2'-position were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. 2'-Methyl-2'-ethyl-4-methyl DCK (7b) was more potent (EC(50)=0.22 microM, TI>175) than the other three compounds (7a, 7c, and 7d), but significantly less potent than 4-methyl DCK (2, EC(50)=0

  四个4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物（7a-d），其在2'-位具有不同的烷基取代基合成并评估其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。2'-甲基-2'-乙基-4-甲基DCK（7b）比其他三种化合物（7a，7c和7d）更有效（EC（50）= 0.22 microM，TI> 175）效力高于4-甲基DCK（2，EC（50）= 0.0059 microM，TI> 6600）。生物测定结果表明，2'取代基对抗HIV活性具有很强的影响，在2'-位置的宝石-二甲基取代比较大的烷基取代基或氢原子更可取。
• 1-halocyclopropenes and propargylic halides from the reaction of trihalocyclopropanes with methyl lithium
  作者：Mark S. Baird、William Nethercott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81476-8

  日期：1983.1

  1,1,2-Trihalocyclopropanes (halogen = chlorine or bromine) undergo 1,2-dehalogenation on reaction with methyl lithium, and in a number of cases the product is a 1-halocyclopropene. In the reactions of (20, X = Br, Cl) and (25) a rearrangement occurs even at low temperatures and propargylic halides are isolated, while (16) is converted to 2-chlorocyclohex-2-enylidene which may be trapped by furan.

  1,1,2-三卤代环丙烷（卤素=氯或溴）在与甲基锂反应时会进行1,2-脱卤作用，在许多情况下，产物是1-卤代环丙烯。在（20，X = Br，Cl）和（25）的反应中，即使在低温下也会发生重排，并分离出炔丙基卤，而（16）转化为2-氯环己-2-烯基，可能被呋喃捕获。
• Copper(I) Iodide: A Catalyst for the Improved Synthesis of Aryl Propargyl Ethers
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1055/s-1995-3977

  日期：1995.6

  Copper(I) iodide catalyses the reaction between phenols and dialkylpropargyl chlorides to give aryl 1,1-dialkylpropargyl ethers 5a-k and 7a-e in good yields and purity. These ethers are important as precursors to the 2H-1-benzopyrans 8a-l and 9a-e.

  碘化铜（I）催化苯酚和二烷基丙炔酰氯之间的反应，生成芳基 1,1-二烷基丙炔醚 5a-k 和 7a-e，产量和纯度都很高。这些醚是 2H-1-苯并吡喃 8a-l 和 9a-e 的重要前体。
• Reduction of propargylic chlorides with tri-n-butyltin hydride. The ambident behavior of propargylic radicals
  作者：Richard Michael Fantazier、Marvin L. Poutsma

  DOI：10.1021/ja01022a029

  日期：1968.9

表征谱图