ethyl dimethyl phosphite | 20502-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: ethyl dimethyl phosphite
• 英文别名: phosphorous acid ethyl ester dimethyl ester；Phosphorigsaeure-aethylester-dimethylester；Phosphorigesaeure-dimethylethylester；Dimethyl-ethyl-phosphit
• CAS: 20502-40-3
• 化学式: C₄H₁₁O₃P
• 分子量: 138.103
• InChiKey: QCKLYDQORUPOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 759 Torr)
• 密度：
  1.0259 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl dimethyl phosphite 在 丙酮 作用下， 生成 O-ethyl methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  458.磷的有机化学。第一部分。制备卤代烷的一些新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002224
• 作为产物：
  描述：

  乙基二氯磷酸酯 、 sodium methylate 在 乙醚 作用下， 生成 ethyl dimethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  458.磷的有机化学。第一部分。制备卤代烷的一些新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002224

文献信息

• Synthesis of tervalent phosphorus esters in biphasic system using potassium phosphate as unique solid base
  作者：Gheorghe Ilia、Smaranda Iliescu、Lavinia Macarie、Adriana Popa

  DOI：10.1002/hc.20438

  日期：2008.5

  synthesis of tervalent phosphorus esters, not yet mentioned in the literature, when potassium phosphate, as a unique base, is used in liquid–solid system. Symmetrical and unsymmetrical phosphites were obtained with good yields (65%–80%) using this method. The compounds were characterized by 31P NMR spectroscopy. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:360–364, 2008; Published online in Wiley InterScience

  三价磷酯的合成仍然是一个重要的关注领域，其中大部分再次针对金属催化反应的亚磷酸酯配体的合成。通常，它们是通过相应的氯化磷与适当的醇在胺存在下酯化而获得的。在本文中，我们提出了一种合成三价磷酯的新方法，当磷酸钾作为一种独特的碱用于液-固体系时，文献中尚未提及。使用这种方法可以以良好的收率 (65%–80%) 获得对称和不对称的亚磷酸酯。化合物通过31P NMR光谱表征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:360–364, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc。
• Site-specific functionalisation of proteins by a Staudinger-type reaction using unsymmetrical phosphites
  作者：Verena Böhrsch、Remigiusz Serwa、Paul Majkut、Eberhard Krause、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/b926818a

  日期：——

  Unsymmetrical phosphites react efficiently in a Staudinger reaction with p-azido-phenylalanine, which can be applied for the biotinylation of proteins, thereby expanding the scope of the chemoselective Staudinger-phosphite reaction of aryl azides with symmetrical phosphites to the corresponding phosphoramidates.

  非对称亚磷酸盐与对叠氮苯丙氨酸发生高效的斯陶丁格反应，可用于蛋白质的生物素化，从而扩大了芳基叠氮化物与对称亚磷酸盐发生化学选择性斯陶丁格-亚磷酸盐反应生成相应磷酰胺酸盐的范围。
• Visible-light-induced coupling of carboxylic acids with alcohols/amines via a phosphorous linchpin strategy
  作者：Qiupeng Peng、Achyut Ranjan Gogoi、Ángel Rentería-Gómez、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.04.011

  日期：2023.7

  organic chemistry and has been well developed over the past century. These dehydrations are extensively used in medicinal chemistry and natural product synthesis due to the prevalence of these functional groups in bioactive molecules. Here, we report a divergent process from the expected ester/amide outcomes through a light-induced coupling of activated carboxylic acids and alcohols/amines to efficiently

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。
• Arbusow; Imaew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 112, p. 856,858
  作者：Arbusow、Imaew

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Monovinyl Esters of Phosphorus(V) Acids
  作者：J. Forrest Allen、Oscar H. Johnson

  DOI：10.1021/ja01615a061

  日期：1955.5