4-phenylthiazol-2-ethylamine hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenylthiazol-2-ethylamine hydrobromide
• 英文别名: 2-(4-Phenyl-1,3-thiazol-2-yl)ethanamine;hydrobromide；2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)ethanamine;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 285.208
• InChiKey: PFTLSVFUUZDBJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylthiazol-2-ethylamine hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-piperidin-1-yl-thioamido)ethyl-4-phenylthiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163
• 作为产物：
  描述：

  4-噻唑乙酸乙酯 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-phenylthiazol-2-ethylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-乙胺的新型酰胺和脲衍生物的合成及其对布氏锥虫的活性

  摘要：

  2-（2-Benzamido）ethyl-4-phenylthiazole（1）是1035个分子（分为115个不同的支架）之一，被发现可抑制布氏锥虫（引起人类非洲锥虫病的病原体），浓度低于3.6μM，且非在由诺华研究基金会（GNF）的基因组学研究所进行的700,000种化合物库的表型高通量筛选中，对哺乳动物（Huh7）细胞具有毒性。在本实验室中，化合物1和72类似物是通过两种通用途径之一合成的。这些加10代市售的类似物进行了对所测试的T.布氏罗得西亚STIB900和体外大鼠L6成肌细胞（细胞毒性）。四十四个导数的强于一，其中八个IC 50值低于100 nM。对该寄生虫最有效和最具选择性的是尿素类似物2-（2-哌啶-1--1-基氨基）乙基-4-（3-氟苯基）噻唑（70，IC 50  = 9 nM，SI> 18,000）。测试的33种化合物中没有一种能够治愈被寄生虫感染的小鼠。但是，有7种化合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.006

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel 2,4-disubstituted arylthiazoles against <i>T. brucei</i>
  作者：Markos-Orestis Georgiadis、Violeta Kourbeli、Ioannis P. Papanastasiou、Andrew Tsotinis、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c9md00478e

  日期：——

  The design, synthesis and pharmacological evaluation of the 4-substituted-2-[3-(adamant-1-yl)-4-fluorophenyl]thiazoles 1a–j, the 4-substituted-2-[4-(adamant-1-yl)phenyl]thiazoles 2a–h, the 2-substituted-4-[4-(adamant-1-yl)phenyl]thiazoles 3a–e, the N-substituted 2-phenylthiazol-4-ethylamides 4a, b and the N-substituted 4-phenylthiazol-2-ethylamides 4c, d is described. Compounds 1a and 2a exhibit trypanocidal

  4-取代-2-[3-(adamant-1-yl)-4-氟苯基]噻唑1a-j、4-取代-2-[4-(adamant-1- )的设计、合成和药理学评价基）苯基]噻唑2a-h，2-取代的-4-[4-（金刚烷-1-基）苯基]噻唑3a-e，N-取代的 2-苯基噻唑-4-乙基酰胺4a，b和N描述了-取代的4-苯基噻唑-2-乙基酰胺4c、d。化合物1a和2a在 IC 50 = 0.42 μM 和 IC 50范围内表现出杀锥虫活性= 0.80 μM，分别。这两种衍生物都带有亲脂性末端，由 4-(1-金刚烷基) 苯基或 3-(1-金刚烷基) 苯基部分、1,3-噻唑环和由烷基胺组成的官能末端组成并且可以被认为是治疗布氏锥虫感染的有希望的候选者。
• Synthesis of novel amide and urea derivatives of thiazol-2-ethylamines and their activity against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Donald A. Patrick、Tanja Wenzler、Sihyung Yang、Patrick T. Weiser、Michael Zhuo Wang、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.006

  日期：2016.6

  analogues were tested against T. brucei rhodesiense STIB900 and L6 rat myoblast cells (for cytotoxicity) in vitro. Forty-four derivatives were more potent than 1, including eight with IC50 values below 100 nM. The most potent and most selective for the parasite was the urea analogue 2-(2-piperidin-1-ylamido)ethyl-4-(3-fluorophenyl)thiazole (70, IC50 = 9 nM, SI > 18,000). None of 33 compounds tested were able

  2-（2-Benzamido）ethyl-4-phenylthiazole（1）是1035个分子（分为115个不同的支架）之一，被发现可抑制布氏锥虫（引起人类非洲锥虫病的病原体），浓度低于3.6μM，且非在由诺华研究基金会（GNF）的基因组学研究所进行的700,000种化合物库的表型高通量筛选中，对哺乳动物（Huh7）细胞具有毒性。在本实验室中，化合物1和72类似物是通过两种通用途径之一合成的。这些加10代市售的类似物进行了对所测试的T.布氏罗得西亚STIB900和体外大鼠L6成肌细胞（细胞毒性）。四十四个导数的强于一，其中八个IC 50值低于100 nM。对该寄生虫最有效和最具选择性的是尿素类似物2-（2-哌啶-1--1-基氨基）乙基-4-（3-氟苯基）噻唑（70，IC 50  = 9 nM，SI> 18,000）。测试的33种化合物中没有一种能够治愈被寄生虫感染的小鼠。但是，有7种化合
• Urea Derivatives of 2-Aryl-benzothiazol-5-amines: A New Class of Potential Drugs for Human African Trypanosomiasis
  作者：Donald A. Patrick、J. Robert Gillespie、Joshua McQueen、Matthew A. Hulverson、Ranae M. Ranade、Sharon A. Creason、Zackary M. Herbst、Michael H. Gelb、Frederick S. Buckner、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01163

  日期：2017.2.9

  promising compounds were the urea derivatives of 2-aryl-benzothiazol-5-amines. One such analogue, (S)-2-(3,4-difluorophenyl)-5-(3-fluoro-N-pyrrolidylamido)benzothiazole (57) was chosen for in vivo efficacy studies based upon in vitro activity, metabolic stability, and brain penetration. This compound attained 5/5 cures in murine models of both early and late stage human African trypanosomiasis, representing

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。