(1,2-dimethyldiaziridin-3-ylidene)(methyl)amine | 54986-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1,2-dimethyldiaziridin-3-ylidene)(methyl)amine
• 英文别名: iminodiaziridine；(dimethyl-diaziridin-3-ylidene)-methyl-amine；1,2-Dimethyl-3-methylimino-diaziridin；N,1,2-trimethyldiaziridin-3-imine
• CAS: 54986-20-8
• 化学式: C₄H₉N₃
• 分子量: 99.1356
• InChiKey: DOOWTSZHILCJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 (1,2-dimethyldiaziridin-3-ylidene)(methyl)amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.55 g的产率得到1-benzoyl-1,2,4-trimethylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基二咪唑烷与羧酸的开环作用来形成1-酰基半脲：新颖，快速地获得氮杂肽基序

  摘要：

  羧酸与亚氨基二氮杂吡啶快速且定量地反应，以多步顺序提供1,2,4-三取代的1-酰基半氨基肼。以这种方式，羧基容易转化为氮杂肽基序。在高场宽信号¹ H和¹³ C NMR光谱记录为产品指示动态过程。 氮杂肽-杂环-水解-开环-氨基脲

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257868
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N"-trimethyl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (1,2-dimethyldiaziridin-3-ylidene)(methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基二咪唑烷与羧酸的开环作用来形成1-酰基半脲：新颖，快速地获得氮杂肽基序

  摘要：

  羧酸与亚氨基二氮杂吡啶快速且定量地反应，以多步顺序提供1,2,4-三取代的1-酰基半氨基肼。以这种方式，羧基容易转化为氮杂肽基序。在高场宽信号¹ H和¹³ C NMR光谱记录为产品指示动态过程。 氮杂肽-杂环-水解-开环-氨基脲

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257868

文献信息

• The photochemistry of 1,4-dihtdro-5h-tetrazole derivatives isolated in low-temperature matrices
  作者：Ian R. Dunkin、Charles J. Shields、Helmut Quast

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80053-5

  日期：1989.1

  same diaziridinone obtained previously from solution photolysis, but it also underwent a novel cleavage to MeNCO and, presumably, methyl azide. Iminotetrazolines () and () gave the corresponding carbodiimides () and (), and iminodiaziridines () and (); while the tetrazolinethiones () and () gave carbodiimides () and (), respectively. Photolysis of the vinyl substituted tetrazolinone () proceeded differently

  六种1,4-二氢-5-四唑（四唑啉）衍生物已在12 K的Ar和N 2基质中进行了光解。对MeNCO和大概是叠氮化物的新裂解。亚氨基四唑啉（）和（）得到相应的碳二亚胺（）和（）以及亚氨基二氮丙啶（）和（）；而四唑啉酮（）和（）分别得到碳二亚胺（）和（）。乙烯基取代的四唑啉酮的光解（）在惰性环境温度溶液和低温基质中的处理方式有所不同。在前者中，咪唑酮（）是唯一可分离的产物，而在后者中，二叠氮酮（）的形成与另一种裂解反应竞争，从而得到异氰酸丁酯和叠氮化乙烯基。这些结果最好在中间双基的基础上解释，但是，矩阵ir无法直接检测到。光谱学。
• Syntheses and¹⁵N NMR Spectra of Iminodiaziridines - Ring-Expansions of 1-Aryl-3-iminodiaziridines to 1<i>H</i>- and 3a<i>H</i>-Benzimidazoles, 2<i>H</i>-Indazoles, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines
  作者：Helmut Quast、Karl-Heinz Ross、Gottfried Philipp、Manfred Hagedorn、Harald Hahn、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200900350

  日期：2009.8

  3-dihydro-3aH-benzimidazoles. Otherwise, 2-amino-1H-benzimidazoles and strongly fluorescent 3-amino-2H-indazoles, originating from rearrangements of the elusive 1-aryl-3-iminodiaziridines, predominate. N′,N″-Diaryl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acids give only rearranged products: a 2-amino-1H-benzimidazole and a 6-amino-5H-dibenzo[d,f][1.3]diazepine if aryl = phenyl, or a 2-imino-2,3-dihydro-3aH-benzimidazole

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-
• Iminodiaziridines by Regio- and Stereoselective Cyclization of Diastereomeric Singlet Triazatrimethylenemethane Diradicals Generated Through Photolysis of 5-Imino-4,5-dihydro-1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Helmut Quast、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1021/jo702697f

  日期：2008.5.1

  1,4-Dialkyl-5-(N-alkylimino)-4,5-dihydro-1H-tetrazoles were prepared in high yields by deprotonation with sodium hydride of 1,4-dialkyl-5-(N-alkylamino)tetrazolium salts that were adorned with two or three different alkyl groups, including methyl, trideuteriomethyl, and tert-butyl groups. Direct irradiation (lambda > 255 nm) at -60 degrees C yielded molecular nitrogen and mixtures of 1,2-dialkyl-3-(N-alkylimino)diaziridines (83-87%) along with carbodiimides (13-17%) arising by 1,3-dipolar cycloreversion. The missing 1,3-dipoles, alkyl azides, did not survive photolysis. Each member of a pair of isotopomers and of a pair of isomers, and an iminodihydrotetrazole, whose three nitrogens were tagged, yielded a characteristic mixture of three isomeric iminodiaziridines that allowed the mode of formation to be deduced. The results are interpreted in terms of photodenitrogenation of the iminodihydrotetrazoles to furnish diastereomeric singlet triazatrimethylenemethane diradicals that retain the inherited configurations before ring closure to iminodiaziridines, presumably in two steps via mono-orthogonal diradicals.
• QUAST H.; BIEBER L., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 11, 422-423
  作者：QUAST H.、 BIEBER L.

  DOI：——

  日期：——