{4-[5-(4-tert-butylphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]phenyl}(naphthalen-1-yl)phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: {4-[5-(4-tert-butylphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]phenyl}(naphthalen-1-yl)phenylamine
• 英文别名: N-[4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-N-phenylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₃₄H₂₉N₃O
• 分子量: 495.624
• InChiKey: FTDUIXOUJPDINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 、 2-(4-溴苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到{4-[5-(4-tert-butylphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]phenyl}(naphthalen-1-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new fluorescent two-photon absorption chromophores

  摘要：

  合成了一系列双极和四极型的双光子吸收（TPA）化合物，并通过钛蓝宝石飞秒激光激发荧光（λ = 800 nm）测量了TPA横截面（σ）。其中，化合物[2,5-bis-[5-(4-二苯基氨基苯乙炔)噻吩-2-基]-[1,3,4]噁二唑]（12）已通过X射线晶体学进行结构表征。结果数据表明，该化合物的结构具有优异的共面性。这些化合物的供体为芳胺，而受体为[1,3,4]噁二唑基、氰乙烯基或吡唑吡啶-3,6-二烯基。发现芳胺和侧链烷基的变化对σ值有显著影响。通过合适的供体和受体组合，可以实现>103 GM (10−50 cm4s photon·molecule−1)的σ值。一种具有芳胺供体和吡唑受体的四极分子（13）具有高σ值（1442 GM）和σ/MW（1.97 GM/g）。

  DOI：

  10.1039/b512524c

文献信息

• Synthesis and characterization of new fluorescent two-photon absorption chromophores
  作者：Ping-Hsin Huang、Jiun-Yi Shen、Shin-Chien Pu、Yuh-Sheng Wen、Jiann T. Lin、Pi-Tai Chou、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1039/b512524c

  日期：——

  A series of dipolar and quadrupolar type two-photon absorption (TPA) compounds has been synthesized and TPA cross sections (σ) were measured by Ti∶sapphire femtosecond laser excitation fluorescence (λ = 800 nm). Among them, the compound [2,5-bis-[5-(4-diphenylaminophenylethynyl)thiophen-2-yl]-[1,3,4]oxadiazole], 12, has been structurally characterized by X-ray crystallography. The resulting data indicate that the structure of this compound possesses excellent coplanarity. The compounds have arylamines as the donor, and [1,3,4]oxadiazolyl, cyanovinyl or pyridazin-3,6-diyl moiety as the acceptor. Variation of arylamines and pendant alkyl groups was found to have a significant influence on σ values. By an appropriate combination of donor and acceptor, σ values of >103 GM (10−50 cm4s photon·molecule−1) can be achieved. One quadrupolar molecule (13) possessing an arylamine donor and a pyridazine acceptor has both a high σ value (1442 GM) and σ/MW (1.97 GM/g).

  合成了一系列双极和四极型的双光子吸收（TPA）化合物，并通过钛蓝宝石飞秒激光激发荧光（λ = 800 nm）测量了TPA横截面（σ）。其中，化合物[2,5-bis-[5-(4-二苯基氨基苯乙炔)噻吩-2-基]-[1,3,4]噁二唑]（12）已通过X射线晶体学进行结构表征。结果数据表明，该化合物的结构具有优异的共面性。这些化合物的供体为芳胺，而受体为[1,3,4]噁二唑基、氰乙烯基或吡唑吡啶-3,6-二烯基。发现芳胺和侧链烷基的变化对σ值有显著影响。通过合适的供体和受体组合，可以实现>103 GM (10−50 cm4s photon·molecule−1)的σ值。一种具有芳胺供体和吡唑受体的四极分子（13）具有高σ值（1442 GM）和σ/MW（1.97 GM/g）。