1,3-二硝基脲 | 176501-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二硝基脲
• 英文名称: dinitrourea
• 英文别名: N,N'-dinitrourea；Urea, N,N'-dinitro-；1,3-dinitrourea
• CAS: 176501-96-5
• 化学式: CH₂N₄O₅
• 分子量: 150.051
• InChiKey: JNECAQOEHMAUEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C (decomp)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硝基脲 在 聚合甲醛 、 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到亚甲基二硝胺
  参考文献：
  名称：

  尿素硝基衍生物的化学：IV。N，N'-二硝基脲与甲醛的反应

  摘要：

  Reaction of N,N'-dinitrourea with formaldehyde, depending on the conditions, leads to formation of various hydroxymethyl derivatives of N-nitroamines and products of their further transformations.

  DOI：

  10.1023/a:1022555327527
• 作为产物：
  描述：

  尿素 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1,3-二硝基脲
  参考文献：
  名称：

  硝基氨基甲酰基叠氮化物 O2NN(H)C(O)N3：羰基叠氮化物家族中稳定但高能的成员

  摘要：

  亚硝基氨基脲 (1) 的重氮化导致硝基氨基甲酰叠氮化物 (2) 的形成和分离，通过光谱和结构方法对其进行了彻底的表征。该化合物具有惊人的稳定性，但也具有高反应性和灵敏度，熔点为 72 °C，爆炸分解点为 83 °C。此外，通过仔细去质子化合成了五种选定的盐。研究了 2 在溶液中的分解机理，并可以通过使用甲醇和肼作为捕集剂进行实验来阐明。对所有这些化合物的能量和物理化学性质进行了研究和分类。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12507

文献信息

• A search for synthetic routes to tetrabenzylglycoluril
  作者：Anastasia A. Sinitsyna、Sergey G. Il’yasov、Maya V. Chikina、Ilia V. Eltsov、Andrey A. Nefedov

  DOI：10.1007/s11696-019-00941-4

  日期：2020.3

  In this study, a search for synthetic routes to never-before-seen tetrabenzylglycoluril was made and two synthetic strategies were examined: condensation of 1,3-dibenzylurea with glyoxal, and N-alkylation of glycoluril and its disubstituted derivative. The first synthetic approach furnished only a condensation product, 3,3′-bi(6,8-dibenzyl-2,4-dioxa-9,8-diazabicyclo[3.3.0]octan-7-one, bearing the dioxolane

  在该研究中，寻找到从未见过的四苄基甘氨酰脲的合成途径，并且研究了两种合成策略：1，3-二苄基脲与乙二醛的缩合，以及甘脲和其二取代衍生物的N-烷基化。第一种合成方法仅提供带有二氧戊环部分的缩合产物3,3'-bi（6,8-二苄基-2,4-dioxa-9,8-二氮杂双环[3.3.0] octan-7-one，第二种方法是在KOH存在下，使2，6-二苄基甘氨酰脲与BnCl在乙腈中反应3小时，以60％以上的产率得到目标产物四苄基甘氨酰脲。
• Synthesis, properties, and application of 4-nitrosemicarbazones
  作者：V. S. Glukhacheva、S. G. Il’yasov、G. V. Sakovich、T. G. Tolstikova、A. O. Bryzgalov、N. V. Pleshkova

  DOI：10.1007/s11172-016-1336-9

  日期：2016.2

  approach to the synthesis of N-nitrosemicarbazones, promising high-energy and biologically active compounds. Subsequent treatment with amines and alkalis led to the synthesis of water-soluble salts of nitrosemicarbazones, as well as the corresponding semicarbazones. The reaction of N,N′-diisopropyl- or N,N′-di-tert-butyl-1,2-ethanediimine with 4-nitrosemicarbazide led to the synthesis of glyoxal bis

  4-亚硝基氨基脲 (4-NSC) 与各种醛和酮缩合的研究导致开发了一种合成 N-亚硝基氨基脲的方法，这是一种有前途的高能量和生物活性化合物。随后用胺和碱处理导致合成亚硝基缩脲的水溶性盐以及相应的缩氨基脲。N,N'-二异丙基-或 N,N'-二叔丁基-1,2-乙二亚胺与 4-亚硝基氨基脲的反应导致合成乙二醛双（亚硝基氨基脲）衍生物。使用 PASS 软件的计算机辅助筛选显示所获得的化合物可能具有高生物活性，而樟脑亚硝基缩脲钾盐的抗心律失常特性在大鼠实验中得到证实。
• Energetic fused triazoles – a promising C–N fused heterocyclic cation
  作者：Ping Yin、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta01329a

  日期：——

  A family of new energetic 3,6,7-triamino-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazol-2-ium salts was developed as promising energetic materials with a high-nitrogen C–N fused framework as the energetic cation.

  开发了一系列新的充满活力的3,6,7-三氨基-7H-[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,2,4]三唑-2-离子盐，作为具有高氮C-N融合框架的充满活力的阳离子的有前途的充满活力材料。
• Synthesis of 4,5-dihydroxy-1,3-dinitroimidazolidin-2-one
  作者：A. V. Shastin、V. V. Nedel’ko、B. L. Korsunskii

  DOI：10.1007/s11172-009-0302-1

  日期：2009.10

  A convenient method for the synthesis of 4,5-dihydroxy-1,3-dinitroimidazolidin-2-one from N,N′-dinitrourea is developed.

  建立了一种从 N,N′-二硝基脲合成 4,5-二羟基-1,3-二硝基咪唑烷-2-酮的简便方法。
• Dense energetic salts of N,N′-dinitrourea (DNU)
  作者：Chengfeng Ye、Haixiang Gao、Brendan Twamley、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b712417a

  日期：——

  The structure of dinitrourea (DNU) as determined by X-ray single-crystal diffraction is orthorhombic; space group: Fdd2; a = 12.0015(9), b = 17.6425(13), c = 4.5555(4); V = 964.57 Å3, Z = 8, T = 90 K; Dc = 2.067 g cm–3. The heat of formation (ΔfH°298) of DNU in the gas phase was calculated to be 24.88 kJ mol–1 by using the G3MP2 method based on isodesmic reactions. Eleven mono-organic salts of DNU were prepared in acetonitrile and characterized via NMR spectra, elemental analyses and DSC. Derivatives of 1,2,4-triazolium salts of DNU exhibit densities ranging from 1.75 to 1.86 g cm–3 and detonation properties comparable with those of RDX and HMX.

  通过 X 射线单晶衍射确定的二硝基尿素（DNU）结构为正方晶系；空间群为 Fdd2；a = 12.0015(9)，b = 17.6425(13)，c = 4.5555(4)；V = 964.57 à 3，Z = 8，TFdd2；a = 12.0015(9)，b = 17.6425(13)，c = 4.5555(4)；V = 964.57 à 3，Z = 8，T = 90 K；Dc = 2.067 g cmâ3。利用基于等渗反应的 G3MP2 方法计算出 DNU 在气相中的形成热（δfH°298）为 24.88 kJ molâ1 。在乙腈中制备了 11 种 DNU 单有机盐，并通过核磁共振光谱、元素分析和 DSC 对其进行了表征。DNU的1,2,4-三唑盐衍生物的密度为1.75至1.86克立方厘米，其引爆特性与RDX和HMX相当。