(R)-2,2-dimethyl-4-trityloximethyl-[1,3]dioxolane | 16975-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4-trityloximethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (R)-2,2-Dimethyl-4-trityloxymethyl-[1,3]dioxolan；(4R)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 16975-61-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: UMSIGAOAHUCMMZ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  473.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-4-trityloximethyl-[1,3]dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氯化锑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-dioleoyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰丝氨酸及其立体异构体的合成：在凝血激活中的作用

  摘要：

  包含两个手性中心的天然磷脂酰丝氨酸（PS）可增强血液凝结。但是，PS增强凝血的过程尚不完全清楚。已经开发出有效且灵活的合成路线来合成PS的所有可能的立体异构体。在这项研究中，我们检查了PS手性中心在调节组织因子（TF）-VIIa凝血起始复合物活性中的作用。全长TF用磷脂酰胆碱重新脂质化，合成的PS异构体分别用于通过FXa生成测定法评估TF-FVIIa复合物的促凝活性。结果表明，由于最佳的蛋白质-脂质相互作用，起始复合物的活性具有立体选择性，并且对PS甘油骨架的构型具有更高的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-4-trityloximethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰丝氨酸及其立体异构体的合成：在凝血激活中的作用

  摘要：

  包含两个手性中心的天然磷脂酰丝氨酸（PS）可增强血液凝结。但是，PS增强凝血的过程尚不完全清楚。已经开发出有效且灵活的合成路线来合成PS的所有可能的立体异构体。在这项研究中，我们检查了PS手性中心在调节组织因子（TF）-VIIa凝血起始复合物活性中的作用。全长TF用磷脂酰胆碱重新脂质化，合成的PS异构体分别用于通过FXa生成测定法评估TF-FVIIa复合物的促凝活性。结果表明，由于最佳的蛋白质-脂质相互作用，起始复合物的活性具有立体选择性，并且对PS甘油骨架的构型具有更高的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00008

文献信息

• Conversion of D(+)-Acetone Glycerol into its Enantiomorph
  作者：Erich Baer、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01222a020

  日期：1945.6
• Chemistry of lipids
  作者：Y al. G. Molotkovskii、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00911848

  日期：1967.11
• Synthesis of Phosphatidylserine and Its Stereoisomers: Their Role in Activation of Blood Coagulation
  作者：Suman Mallik、Ramesh Prasad、Anindita Bhattacharya、Prosenjit Sen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00008

  日期：2018.5.10

  coagulation. However, the process by which PS enhanced blood coagulation is not completely understood. An efficient and flexible synthetic route has been developed to synthesize all of the possible stereoisomers of PS. In this study, we examined the role of PS chiral centers in modulating the activity of the tissue factor (TF)-factor VIIa coagulation initiation complex. Full length TF was relipidated with

  包含两个手性中心的天然磷脂酰丝氨酸（PS）可增强血液凝结。但是，PS增强凝血的过程尚不完全清楚。已经开发出有效且灵活的合成路线来合成PS的所有可能的立体异构体。在这项研究中，我们检查了PS手性中心在调节组织因子（TF）-VIIa凝血起始复合物活性中的作用。全长TF用磷脂酰胆碱重新脂质化，合成的PS异构体分别用于通过FXa生成测定法评估TF-FVIIa复合物的促凝活性。结果表明，由于最佳的蛋白质-脂质相互作用，起始复合物的活性具有立体选择性，并且对PS甘油骨架的构型具有更高的敏感性。