3-(4-氟苄基)-哌啶 | 382637-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(4-氟苄基)-哌啶
• 中文别名: 3-(4-氟苄基)哌啶
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-piperidine
• 英文别名: 3-(4-Fluorobenzyl)piperidine；3-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidine
• CAS: 382637-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₆FN
• 分子量: 193.264
• InChiKey: WATWKPHWUDHKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苄基)-哌啶 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S)-1-(benzyloxycarbonyl)amino-2-{[3(S)-(4-fluorobenzyl)piperidinyl]methyl}cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Process for a CCR3 Antagonist

  摘要：

  A convergent, multikilogram, stereoselective synthesis of 1 is described. A key fragment, (S)-3-(4-fluorobenzyl)piperidine (2) was synthesized from valerolactam in three steps using our recently discovered Ir-BDPP-catalyzed asymmetric hydrogenation. Another key fragment, (IR,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexanecarboxaldehyde (3) was synthesized from meso-hexahydrophthalic anhydride in seven steps. The stereochemistry was set in the first step of this sequence via a quinidine-mediated desymmetrization of the meso-anhydride. Coupling of the fragments 2 and 3 followed by deprotection provided the penultimate 23. The active pharmaceutical ingredient (API) free base I was obtained by treatment of 23 with the aminothiazole fragment 4 under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/op050202l
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(pyridin-3-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 80.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 以76%的产率得到3-(4-氟苄基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  轻松合成3-（取代的苄基）哌啶

  摘要：

  通过将取代的苯基溴化镁加到吡啶-3-甲醛中，然后在钯催化剂的存在下进行一锅脱氧和杂芳族环饱和，已经开发了一种方便的新方法来制备一系列3-（取代的苄基）哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.023

文献信息

• N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030032654A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015048301A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Batt G. Douglas

  公开号：US20050197373A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (Ia) and (Ib): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5 ′, R 6 , a, b, c, d, and u are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using said modulators are disclosed.

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂，或其药用盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Piperidine amides as modulators of chemo kine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020156102A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了公式（I）的CCR3调节剂或其药用盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Process of preparing N-ureidoalkyl-piperidines
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050277666A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present application describes a process of preparing a compound of formula (IV), or salt or stereoisomer thereof: wherein Pg, at each occurrence, is independently selected from an amine protecting group; comprising the steps of reacting a compound of Formula with a reducing agent to give a compound of Formula III: reacting the compound of formula (III) with an amine of formula (IIa) using reductive amination to give the compound of formula (III)

  本申请描述了制备化合物IV的过程，或其盐或立体异构体：其中Pg在每次出现时独立地选择自氨基保护基团；包括以下步骤：将化合物Formula与还原剂反应得到化合物Formula III；将化合物Formula III与式IIa的胺基进行还原胺化反应得到化合物Formula III。