三苯基氯乙烯 | 18084-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 三苯基氯乙烯
• 英文名称: chlorotriphenylethylene
• 英文别名: (2-chloroethene-1,1,2-triyl)tribenzene；1-chloro-1,2,2-triphenylethene；1-chloro-triphenylethylene；triphenylethylene chloride；chloro-triphenyl-ethene；Chlor-triphenyl-aethen；Triphenylchloroethylene；(1-chloro-2,2-diphenylethenyl)benzene
• CAS: 18084-97-4
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl
• 分子量: 290.792
• InChiKey: QEQFTTCZLHLKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-118.5 °C
• 沸点：
  182-185 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯乙烯 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 1,1,2-三苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF SODIUM ON BETA-CHLROO-ALPHA,ALPHA, ALPHA-TRIPHENYLETHANE IN LIQUID AMMONIA. REARRANGEMENT OF AN ORGANO-ALKALI COMPOUND

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01366a031
• 作为产物：
  描述：

  三苯乙烯 在 三氯化铝 、 benzeneseleninyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到三苯基氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  苯硒酰氯与烯烃在路易斯酸存在下的反应。一种新型的一步乙烯基氯化

  摘要：

  在氯化铝的存在下，苯硒酰氯在温和条件下被发现是一种极好的烯烃乙烯基氯化试剂。然而，苯乙烯、反式二苯乙烯和反式-1-苯基丙烯等烯烃在类似条件下会产生二氯加合物。提出了涉及正氯中间体的合理反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.449

文献信息

• One Step Vinylic Chlorination with Benzeneseleninyl Chloride
  作者：Nobumasa Kamigata、Takeshi Satoh、Masato Yoshida、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.345

  日期：1987.2.5

  The reaction of benzeneseleninyl chloride with olefins in the presence of aluminum chloride or ruthenium(II) phosphine complex under mild conditions was found to give α-chloro-olefins in one step.

  苯硒酰氯与烯烃在氯化铝或钌 (II) 膦配合物存在下在温和条件下反应，一步得到 α-氯-烯烃。
• An easy access to trisubstituted vinyl chlorides and improved synthesis of chloro/bromostilbenes
  作者：C Muthiah、K.Praveen Kumar、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00886-2

  日期：1998.11

  the bromostilbenes ArCH=CBr(C6H4-4-R) can be prepared in significantly higher yields than by using NaH. The stereochemistry of two of the trisubstituted vinyl chlorides is unambiguously proven by X-ray structure determination. Thus for (Cl)PhC=CPh(Me), the isomer with the upfield NMR shift for the CH3 protons and for (Cl)PhC=C(Ph)(C6H4-4-Me), the isomer with the downfield NMR shift for the -C6H4-4-CH3

  α-氯膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CHCl-C 6 H 4 -4-R [R = H（4），Me（5），OMe（6）]，现在很容易在NaH存在下与酮R'C（O）R''反应（无需使用更昂贵的t- BuLi），得到三取代的乙烯基卤化物R'C（R''）= CCl（C 6 H 4 -4 -R），产量高。相应的α-bromophosphonates [R = H（7）中，Me（8）]无法与酮反应，得到对称的乙炔4-RC 6 H ^ 4 -CCC 6H 4 -4-R为可分离的产物，收率低。我们已经发现，回流的二甲苯中的K 2 CO 3是合成氯代苯乙烯的良好基础。使用该碱，与使用NaH相比，可以显着更高的收率制备溴化萘苯甲烷ArCH = CBr（C 6 H 4 -4-R）。通过X射线结构测定清楚地证明了两个三取代的氯乙烯的立体化学。因此，对于（Cl）PhC = CPh（Me），对于C
• Reactions on aromatic olefins induced by aminium salts: protic-acid or radical cation catalyzed processes
  作者：Francesco Ciminale、Luigi Lopez、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89401-1

  日期：1994.1

  Aromatic olefins by reaction with aminium salts lead, in strongly acidic reaction media, to different reaction products, arising from the intermediate formation of carbocation or radical-cation species.

  在强酸性反应介质中，芳族烯烃与铝盐反应会导致不同的反应产物，这是由碳正离子或自由基阳离子物种的中间形成引起的。
• Substituent Effects on the Photogeneration and Selectivity of Triaryl Vinyl Cations
  作者：Jan Willem J. van Dorp、Gerrit Lodder

  DOI：10.1021/jo800687z

  日期：2008.7.1

  photogenerated vinyl cations 1+ depend on the α-aryl substituent, the β-aryl substituent, the leaving group X (= bromide or chloride), and the temperature at which the irradiations are carried out. Hammett correlation or noncorrelation of the α-aryl substituent effects with (excited-state) substituent constants indicates that the ions 1+ are formed directly from the excited states of 1X by heterolytic cleavage

  使用产物分析作为照射时间的函数，研究了一系列三芳基卤代乙烯1X在乙酸和乙腈中的光化学反应。衍生自光生乙烯基阳离子1 +的产物的形成量子效率取决于α-芳基取代基，β-芳基取代基，离去基团X（=溴化物或氯化物）和进行照射的温度出去。α-芳基取代基效应与（激发态）取代基常数的哈米特相关性或非相关性表明，离子1 +直接由1X的激发态形成通过碳-卤素键的杂合裂解。均质裂解产生自由基1 •，是一个并行过程：离子和自由基的分配以激发态发生。离去基团效应和温度效应证实了这一结论。通过执行的光化学反应1X如在HOAc和/或醋酸钠的存在以及经标记的共同卤化物离子82溴-或36氯- ，阳离子的相对反应性1 +确定了针对这些亲核试剂的方法。选择性遵循反应性-选择性原理。温度效应数据表明，阳离子与阴离子亲核试剂的反应是受（去溶剂化）控制的，它们与中性亲核试剂活化的反应是受控制的。
• Preparation of Triphenylchloroethylene
  作者：WADIE TADROS

  DOI：10.1038/148053a0

  日期：1941.7

  THE preparation of triphenylchloroethylene has been effected in various ways 1, 2, 3, 4, 5, 6. A better mode of preparation of the compound seems to be through the following series of operations.

  三苯基氯乙烯的制备已以多种方式进行 1、2、3、4、5、6。该化合物的更好制备方式似乎是通过以下一系列操作。