2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]-N-(prop-2-en-1-yl)hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]-N-(prop-2-en-1-yl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: N-allyl-2-(3-hydroxy-2-naphthoyl)hydrazinecarbothioamide；1-[(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-prop-2-enylthiourea
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD02667817
• 分子量: 301.369
• InChiKey: OMWUNSHUUNEYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]-N-(prop-2-en-1-yl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4-(prop-2-en-1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外抗增殖活性，1,2,4，-三唑作为新型抗乳腺癌药物的结合模型

  摘要：

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2428
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘酸肼 、 天然芥菜籽油 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]-N-(prop-2-en-1-yl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外抗增殖活性，1,2,4，-三唑作为新型抗乳腺癌药物的结合模型

  摘要：

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2428

文献信息

• Design, Synthesis, in vitro Antiproliferative Activity, Binding Modeling of 1,2,4,-Triazoles as New Anti-Breast Cancer Agents
  作者：Murat Genc、Zuhal Karagoz Genc、Suat Tekin、Suleyman Sandal、Muhammad Sirajuddin、Taibi Ben Hadda、Memet Sekerci

  DOI：10.17344/acsi.2016.2428

  日期：2016.12.15

  This article demonstrates the synthesis of 1,2,4-triazole derivatives and their applications in medicine particularly as anti-breast cancer agents which is a major issue of the present. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR and NMR. DFT was used to study the quantum chemical calculations of geometries and vibrational wave numbers of 3-hydroxynaphthyl and p-tolyl

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。
• New 3-hydroxy-2-naphthoic hydrazide derivatives: thiosemicarbazides and 1,2,4-triazole-3-thiones, their synthesis and in vitro antimicrobial evaluation
  作者：Łukasz Popiołek、Kinga Paruch、Paweł Patrejko、Anna Biernasiuk、Monika Wujec

  DOI：10.1007/s13738-016-0911-1

  日期：2016.10

  evaluated for in vitro antimicrobial activity against a panel of reference strains of microorganisms, including Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and fungi belonging to yeasts Candida spp. Our antimicrobial screening results indicated that some of the newly obtained compounds showed high antibacterial activity, especially against Gram-positive bacteria. Among them, the activity of compounds 1

  摘要在本文中，我们描述了我们合成的十二种3-羟基-2-萘酰肼衍生物（六种硫代氨基脲和六种1,2,4-三唑-3-硫酮）。硫代氨基脲衍生物是通过3-羟基-2-萘肼与适当的异硫氰酸酯的缩合反应制备的。通过相应的硫代氨基脲衍生物在碱性介质中的环化反应合成1,2,4-三唑-3-硫酮。所有获得的化合物均已通过1 H NMR和13 C NMR光谱进行了分析，并评估了其对一系列参考微生物的体外抗菌活性，这些参考菌株包括革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和属于酵母假丝酵母的真菌spp。我们的抗菌筛选结果表明，一些新获得的化合物显示出很高的抗菌活性，尤其是对革兰氏阳性细菌。其中，化合物的活性1，2和4是中等至强对葡萄球菌。除此之外，化合物1和2的抗蜡样芽孢杆菌ATCC 10876活性比头孢呋辛高两倍，比氨苄西林高四倍。 图形概要