1-(2-furoyl)-4-methyl-3-thiosemicarbazide | 41735-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-(2-furoyl)-4-methyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(furan-2-carbonyl)-4-methyl-thiosemicarbazide；1-(2-furoyl)-4-methyl thiosemicarbazide；1-Furoyl-4-methylthiosemicarbazid；2-(2-furoyl)-N-methylhydrazinecarbothioamide；1-(furan-2-carbonylamino)-3-methylthiourea
• CAS: 41735-61-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00116036
• 分子量: 199.233
• InChiKey: MMTJBTZNSLZVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furoyl)-4-methyl-3-thiosemicarbazide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-呋喃基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  高通量糖基转移酶抑制法用于鉴定靶向癌细胞表面修饰中岩藻糖基化的分子。

  摘要：

  在癌症中，由于特定岩藻糖基转移酶（FUT）表达异常上调而导致的细胞表面聚糖上岩藻糖基化（岩藻糖残基的附着）增加，是与恶性肿瘤相关的最重要的聚糖修饰类型之一。在正常的生物过程以及疾病中，细胞表面的岩藻糖基化聚糖参与多种细胞相互作用和信号调节。例如，唾液酸化的LewisX是一种岩藻糖基化的细胞表面聚糖，在某些癌症中异常丰富，这与促进转移有关，它可使循环中的肿瘤细胞与血管内的上皮组织结合并通过利用聚糖介导的相互作用。为了鉴定FUT酶抑制剂作为潜在的癌症治疗剂，我们开发了一种新颖的高通量检测方法，该方法利用了荧光标记的寡糖作为岩藻糖基化的探针。该探针由4-甲基伞形糖基糖苷组成，可被特定的糖苷水解酶识别并水解，释放出荧光的4-甲基伞形酮，但当在用糖苷水解酶处理之前将岩藻糖基化时，不会发生水解，也不会发出荧光信号被生产。我们已经证明该测定法可用于测量小分子对FUT酶的抑制作用，因为阻断岩藻糖基化将使糖

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b01123
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 异硫氰酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-furoyl)-4-methyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  高通量糖基转移酶抑制法用于鉴定靶向癌细胞表面修饰中岩藻糖基化的分子。

  摘要：

  在癌症中，由于特定岩藻糖基转移酶（FUT）表达异常上调而导致的细胞表面聚糖上岩藻糖基化（岩藻糖残基的附着）增加，是与恶性肿瘤相关的最重要的聚糖修饰类型之一。在正常的生物过程以及疾病中，细胞表面的岩藻糖基化聚糖参与多种细胞相互作用和信号调节。例如，唾液酸化的LewisX是一种岩藻糖基化的细胞表面聚糖，在某些癌症中异常丰富，这与促进转移有关，它可使循环中的肿瘤细胞与血管内的上皮组织结合并通过利用聚糖介导的相互作用。为了鉴定FUT酶抑制剂作为潜在的癌症治疗剂，我们开发了一种新颖的高通量检测方法，该方法利用了荧光标记的寡糖作为岩藻糖基化的探针。该探针由4-甲基伞形糖基糖苷组成，可被特定的糖苷水解酶识别并水解，释放出荧光的4-甲基伞形酮，但当在用糖苷水解酶处理之前将岩藻糖基化时，不会发生水解，也不会发出荧光信号被生产。我们已经证明该测定法可用于测量小分子对FUT酶的抑制作用，因为阻断岩藻糖基化将使糖

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b01123

文献信息

• 1,2,4-4H-triazole derivatives
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04120864A1

  公开（公告）日：1978-10-17

  Substituted 1,2,4-4H-triazoles of the formula ##STR1## wherein A is a variety of groups including alkyl, --C(O)R.sup.4, --CH(OH)CCl.sub.3 and substituted benzyl and phenyl and R.sup.8 is alkyl. These compounds are fungicides and are particularly useful for the control of cereal rusts.

  将公式为##STR1##的1,2,4-4H-三唑替代物翻译成中文，其中A是包括烷基、--C(O)R.sup.4、--CH(OH)CCl.sub.3以及替代苄基和苯基在内的各种基团，R.sup.8是烷基。这些化合物是杀真菌剂，特别适用于控制谷类锈病。
• 4-alkyl-1,2,4-4H-triazole derivatives
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04271308A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  Substituted 1,2,4-4H-triazoles of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atoms and R.sup.3 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl benzyl or phenyl. These compounds are fungicides and are particularly useful for the control of cereal rust.

  本发明提供了公式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2是氢原子，R.sup.3是烷基，烯基，炔基，环烷基苄基或苯基的1,2,4-4H-三唑衍生物。这些化合物是杀真菌剂，特别适用于控制谷类锈病。
• Capan; Ulusoy; Ergenc, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 729 - 732
  作者：Capan、Ulusoy、Ergenc、Ekinci、Vidin

  DOI：——

  日期：——
• [EN] "1,2,4"OXADIAZOLES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004014881A3

  公开（公告）日：2004-05-27
• Identifying new lead structures to enhance tolerance towards drought stress via high-throughput screening giving crops a quantum of solace
  作者：Jens Frackenpohl、Linn Schneider、Luka J.B. Decker、Jan Dittgen、Franz Fenkl、Christian Fischer、Jana Franke、Joerg Freigang、Rahel Getachew、Susana M. Gonzalez Fernandez-Nino、Hendrik Helmke、Martin J. Hills、Sabine Hohmann、Jochen Kleemann、Karoline Kurowski、Gudrun Lange、Peter Luemmen、Nicole Meyering、Fabien Poree、Dirk Schmutzler、Sebastian Wrede

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115142

  日期：2019.12

  Novel synthetic lead structures interacting with RCAR/(PYR/PYL) receptor proteins were identified based on the results of a high-throughput screening campaign of a large compound library followed by focused SAR studies of the three most promising hit clusters. Whilst indolinylmethyl sulfonamides 8y,z and phenylsulfonyl ethylenediamines 9y,z showed strong affinities for RCAR/ (PYR/PYL) receptor proteins in wheat, thiotriazolyl acetamides 7f,s exhibited promising efficacy against drought stress in vivo (wheat, corn and canola) combined with confirmed target interaction in wheat and arabidopsis thaliana. Remarkably, binding affinities of several representatives of 8 and 9 were on the same level or even better than the essential plant hormone abscisic acid (ABA).