3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-2,3-dihydrospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-2,3-dihydrospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one
• 英文别名: 3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[2H-isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₂
• 分子量: 413.519
• InChiKey: HSCXHALDMKZJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-2,3-dihydrospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3'-N,6'-N-diethyl-2',7'-dimethyl-2,3-dihydrospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-3',6'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Anilinomethylrhodamines: pH Sensitive Probes with Tunable Photophysical Properties by Substituent Effect

  摘要：

  A series of pH dependent rhodamine analogues possessing an anilino-methyl moiety was developed and shown to exhibit a unique photophysical response to pH. These anilinomethylrhodamines (AnMR) maintain a colorless, non-fluorescent spirocyclic structure at high pH. The spirocyclic structures open in mildly acidic conditions and are weakly fluorescent; however, at very low pH, the fluorescence is greatly enhanced. The equilibrium constants of these processes show a linear response to substituent effects, which was demonstrated by the Hammett equation.

  DOI：

  10.1021/jo401323g
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-2,3-dihydrospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于罗丹明6G-硫脲共轭物的Hg2 +的高灵敏度和选择性开启荧光探针。

  摘要：

  合成了一种基于罗丹明6G-硫脲共轭物（RGTU）的易于使用的新型荧光探针。与Hg 2+在CH 3 CN–H 2 O（1：9，v / v）中混合后，观察到荧光强度的显着增强以及溶液的颜色变化。常见的碱金属，碱土金属和过渡金属离子的共存对Hg 2+的检测影响很小或没有干扰。乔布的图和1 H NMR谱表明，Hg 2+诱导的螺内酰胺开放，在RGTU和Hg 2+之间形成1：1的络合物。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2044-z

文献信息

• 一种新型磷酸二氢根荧光离子探针及制备方法与应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106083870A

  公开（公告）日：2016-11-09

  一种用于磷酸二氢根离子检测的荧光分子探针试剂，为罗丹明6G内酰胺萘基衍生物，其与磷酸二氢根作用导致螺环打开，荧光上升来检测磷酸二氢根离子。制备方法是：首先罗丹明6G与氨气反应生成罗丹明6G内酰胺，继续与1‑萘异硫氰酸酯反应生成罗丹明6G内酰胺萘基衍生物。本发明的优点是：本发明制备的罗丹明6G萘基衍生物，合成简单方便，产率高，易于制备，适于放大合成及实际生产应用。其作为新型磷酸二氢根阴离子荧光探针可以应用于生物以及离子检测领域。采用荧光光谱监测手段，探针分子在乙腈和水混合溶液中显示对于磷酸二氢根离子的专一性识别且灵敏度高，具有广阔的应用前景。
• Design and characterization of pH-sensitive spirorhodamine 6G probes with aliphatic substituents
  作者：Matías Di Paolo、Fernando M. Boubeta、Julieta Alday、Mateo Michel Torino、Pedro F. Aramendía、Sebastian A. Suarez、Mariano L. Bossi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112011

  日期：2019.11

  amide N-aliphatic substituents, including measurements of single-crystal X-ray structures, fluorescence emission, and quantum mechanical calculations. Variations in the equilibrium position between closed and open states, a transition that is catalysed under acidic conditions, of several SRAs sharing the same central chromophore (Rhodamine 6G) were measured. For the different substituents in the lactam

  我们报告了具有酰胺N-脂族取代基的螺洛丹明（SRA）的合成和光物理研究，包括单晶X射线结构的测量，荧光发射和量子力学计算。测量了几种具有相同中心发色团（若丹明6G）的SRA在酸性状态下催化的过渡态在闭合状态和打开状态之间的平衡位置变化。对于内酰胺位置上的不同取代基，pH依赖的内酰胺开环反应与官能团的体积显示出很强的相关性。无论取代基的性质如何，开放形式显示相似的吸收和发射光谱，荧光效率和发射寿命。取代基的分子体积是一种简单直接的分子设计特征，可控制探针“暗”态和“亮”态之间的平衡，而荧光形式的发射特性没有任何进一步的变化。这些结果可以合理设计pH敏感的脂族SRA荧光探针。
• Anilinomethylrhodamines: pH Sensitive Probes with Tunable Photophysical Properties by Substituent Effect
  作者：Quinn A. Best、Chuangjun Liu、Paul D. van Hoveln、Matthew E. McCarroll、Colleen N. Scott

  DOI：10.1021/jo401323g

  日期：2013.10.18

  A series of pH dependent rhodamine analogues possessing an anilino-methyl moiety was developed and shown to exhibit a unique photophysical response to pH. These anilinomethylrhodamines (AnMR) maintain a colorless, non-fluorescent spirocyclic structure at high pH. The spirocyclic structures open in mildly acidic conditions and are weakly fluorescent; however, at very low pH, the fluorescence is greatly enhanced. The equilibrium constants of these processes show a linear response to substituent effects, which was demonstrated by the Hammett equation.
• Highly Sensitive and Selective Turn-on Fluorescent Probe for Hg2+ Based on Rhodamine 6G-Thiourea Conjugate
  作者：Ying-Zi Ding、Hui-Li Gong、Kun-Peng Wang

  DOI：10.1007/s10895-017-2044-z

  日期：2017.5

  An easily available novel fluorescent probe based on rhodamine 6G–thiourea conjugate (RGTU) has been synthesized. Upon mixed with Hg2+ in CH3CN–H2O (1:9, v/v), the dramatic enhancement of fluorescence intensity as well as the color change of the solution were observed. The presence of common coexisting alkali, alkaline earth, and transition metal ions showed small or no interference with the detection

  合成了一种基于罗丹明6G-硫脲共轭物（RGTU）的易于使用的新型荧光探针。与Hg 2+在CH 3 CN–H 2 O（1：9，v / v）中混合后，观察到荧光强度的显着增强以及溶液的颜色变化。常见的碱金属，碱土金属和过渡金属离子的共存对Hg 2+的检测影响很小或没有干扰。乔布的图和1 H NMR谱表明，Hg 2+诱导的螺内酰胺开放，在RGTU和Hg 2+之间形成1：1的络合物。