1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzoquinazoline-7-sulfonyl chloride | 139988-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzoquinazoline-7-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzo[f]quinazolin-7-sulfonyl chloride
• CAS: 139988-38-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 308.745
• InChiKey: WWTVJLPDSKVOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzoquinazoline-7-sulfonyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N-<4-(1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzoquinazoline-7-sulfonamido)benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶的苯并喹唑啉抑制剂：某些磺酰胺基苯甲酰谷氨酸及其相关衍生物的酶抑制活性和细胞毒性。

  摘要：

  描述了几种叶酸样胸苷酸合酶抑制剂，其中叶酸分子的蝶啶核被苯并喹唑啉部分取代，该苯并喹唑啉部分又通过磺酰胺键连接至苯甲酰谷氨酸侧链。最有效的化合物对人类酶的Ki值低至2.5 nM，是细胞减少叶酸转运系统和叶酰聚谷氨酸合成酶的良好底物，对肿瘤细胞系生长的IC50值低至70 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00074a030
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbenzoquinazolin-1(2H)-one 在 氯磺酸 作用下， 生成 1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzoquinazoline-7-sulfonyl chloride 、 1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzoquinazoline-9-sulfonyl chloride 、 1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzoquinazoline-8-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶的苯并喹唑啉抑制剂：某些磺酰胺基苯甲酰谷氨酸及其相关衍生物的酶抑制活性和细胞毒性。

  摘要：

  描述了几种叶酸样胸苷酸合酶抑制剂，其中叶酸分子的蝶啶核被苯并喹唑啉部分取代，该苯并喹唑啉部分又通过磺酰胺键连接至苯甲酰谷氨酸侧链。最有效的化合物对人类酶的Ki值低至2.5 nM，是细胞减少叶酸转运系统和叶酰聚谷氨酸合成酶的良好底物，对肿瘤细胞系生长的IC50值低至70 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00074a030

文献信息

• Pharmaceutically active benzoquinazoline compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP1199307B1

  公开（公告）日：2004-02-25