DL-2,2'-[6-(4-sulfamoylbenzylamino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl]bis(azanediyl)dipropanoic acid | 1311200-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: DL-2,2'-[6-(4-sulfamoylbenzylamino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl]bis(azanediyl)dipropanoic acid
• 英文别名: 2-[[4-(1-Carboxyethylamino)-6-[(4-sulfamoylphenyl)methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 1311200-29-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₇O₆S
• 分子量: 439.452
• InChiKey: BOASOEVJTNLJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mafenide hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 DL-2,2'-[6-(4-sulfamoylbenzylamino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl]bis(azanediyl)dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与胞质同工型I和II相比，掺入1,3,5-三嗪部分的磺酰胺选择性且有效地抑制了碳酸酐酶跨膜同工型IX，XII和XIV：溶液和X射线晶体学研究

  摘要：

  氰尿酰氯与d，l的反应-氨基酸和氨基醇提供了一系列新的结合有氮酰基/羟烷基-氨基部分的三嗪基取代的苯磺酰胺。据报道，生理相关的人类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，如CA I，II，IX，XII和XIV对这些化合物的抑制研究。它们显示出对胞质，脱靶同工酶CA I和II的中等弱抑制，但其中许多是跨膜，与肿瘤相关的CA IX和XII（以及CA XIV）的低纳摩尔抑制剂。这些化合物中的两种与CA II加成物的X射线晶体结构使我们能够了解与这种强抑制特性有关的特征，以及可能还与它们的选择性有关。还研究了其中两种化合物对其他人类同工型的抑制作用，即hCA IV，VA，VB，VI，白色念珠菌（Candida albicans）和Can2（新隐球菌（Cryptococcus neoformans）），表现出有趣的活性。因此，1,3,5-三嗪基取代的苯磺酰胺类化合物具有很大的潜力，可从病原生物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.005