methyl 4-phenyl-2-naphthoate | 54988-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: 4-Phenylnaphthalin-2-carboxylat
• CAS: 54988-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: CBLAPEARQFOOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2-dihydro-1-phenylnaphthalene-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 4-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）/甲磺酸（MsOH）-介导的分子内芳烃-烯烃氧化偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301169

文献信息

• The Baylis–Hillman acetates in organic synthesis: Unprecedented sodium nitrite induced intramolecular Friedel–Crafts cyclization of secondary nitro compounds
  作者：Deevi Basavaiah、Daggula Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1039/c4ra03573a

  日期：——

  Unprecedented sodium nitrite mediated intramolecular Friedel–Crafts cyclization of alkyl (E)-2-arylidene-4-nitroalkanoates and (E)-3-arylidene-5-nitroalkan-2-ones derived from Baylis–Hillman acetates, providing a facile protocol for synthesis of naphthalenes, phenanthrenes, and carbazoles has been described.

  前所未有的亚硝酸钠介导的Bayes-Hillman乙酸酯衍生的烷基（E）-2-芳基亚烷基-4-硝基链烷酸酯和（E）-3-芳基亚烷基5-硝基醛烷-2-酮的分子内Friedel-Crafts环化已经描述了萘，菲和咔唑的合成。
• Allylic Phosphorus Ylides Directly Generated from Alcohols with Water as the Only Byproduct
  作者：Peizhong Xie、Weishan Fu、Ying Wu、Xinying Cai、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01349

  日期：2019.6.7

  preparation of allylic phosphorus ylides directly from Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols in an environmentally benign manner was developed. With the assistance of a calcium catalyst, the SN2′ process between phosphines and allylic alcohols occurred smoothly, delivering allylic phosphorus salts and calcium-stabilized hydroxide ions. Then, in situ deprotonation gave the allylic phosphorus ylides with water as

  开发了一种以环境友好的方式直接从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇制备烯丙基磷酰化物的新策略。在钙催化剂的辅助下，膦与烯丙基醇之间的S N 2'过程顺利进行，并释放出烯丙基磷盐和钙稳定的氢氧根离子。然后，原位去质子化得到烯丙基磷酰化物，水是唯一的副产物。官能化的1，3-二烯部分可通过Wittig烯化作用捕获酰基化物而方便地获得。
• A PHOTOCHEMICAL REACTION OF 2-ALKOXY-3-BROMO-1,4-NAPHTHOQUINONE WITH 1,1-DIARYLETHYLENE—A NOVEL SYNTHETIC METHOD OF 5-ARYL-7,12-BENZ (<i>a</i>) ANTHRAQUINONES
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/cl.1975.87

  日期：1975.1.5

  5-Aryl-7,12-benz[a]anthraquinone derivatives (6) was obtained in good yields in the photochemical reaction of 2-alkoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinone with 1,1-diarylethylene.

  2-烷氧基-3-溴-1,4-萘醌与 1,1-二芳基乙烯发生光化学反应，获得了 5-芳基-7,12-苯并[a]蒽醌衍生物 (6)，收率很高。
• Ni-Catalyzed Reduction of Inert C−O Bonds: A New Strategy for Using Aryl Ethers as Easily Removable Directing Groups
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja106943q

  日期：2010.12.15

  An efficient Ni-catalyzed protocol for the reductive cleavage of inert C-O bonds has been developed. The method is characterized by its simplicity and wide scope, thereby allowing the use of aryl ethers as easily removable directing groups in organic synthesis.