methyl 3-methoxy-7-phenyl-2-naphthoate | 1246811-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-methoxy-7-phenyl-2-naphthoate
• CAS: 1246811-82-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: LSRSWJIFIPDTNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-7-phenyl-2-naphthoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘咪唑[1,2-b]吡哒嗪杂化衍生物作为VEGFR选择性抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  血管内皮生长因子受体 （VEGFR） 是一种受体酪氨酸激酶，被认为是异常血管生成疾病的新兴靶点。在本研究中，使用基于多靶点激酶抑制剂 ponatinib 的支架跳跃策略设计并合成了作为 VEGFR 选择性抑制剂的新型萘咪唑[1,2-b] 吡哒嗪杂交体。在评估的化合物中，衍生物 9k （WS-011） 对 VEGFR-2 表现出最有效的抑制效力 （IC50 = 8.4 nM），并且与普纳替尼相比，在一组 70 种激酶中表现出更高的 VEGFR 选择性。此外，9k 对各种癌细胞系，尤其是结肠癌 HT-29 细胞具有良好的细胞毒作用，具有可接受的口服生物利用度。此外，9k 显着抑制人脐静脉内皮细胞 （HUVEC） 细胞的迁移和侵袭，并通过上调 HT-29 细胞中凋亡蛋白诱导细胞凋亡。9k 还有效抑制 VEGFR-2 信号通路的激活，进而抑制 HT-29 细胞的生长和体外 HUVECs 的管形成。所有研究结果表明，9k

  DOI：

  10.1002/ardp.202400411
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tin 、 potassium phosphate 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-methoxy-7-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Reduction of Inert C−O Bonds: A New Strategy for Using Aryl Ethers as Easily Removable Directing Groups

  摘要：

  An efficient Ni-catalyzed protocol for the reductive cleavage of inert C-O bonds has been developed. The method is characterized by its simplicity and wide scope, thereby allowing the use of aryl ethers as easily removable directing groups in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja106943q