N-(2,5-二氯苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺 | 59192-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(2,5-二氯苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(2,5-dichlorophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-hydroxy-[2]naphthoic acid-(2,5-dichloro-anilide)；3-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-(2,5-dichlor-anilid)；2-Naphthalenecarboxamide, N-(2,5-dichlorophenyl)-3-hydroxy-
• CAS: 59192-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 332.186
• InChiKey: XRSZVNFMWDURBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-二氯苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺 、 硫光气 生成 3-(2,5-dichlorophenyl)-2-sulfanylidenebenzo[g][1,3]benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  BINDRA R.; SINGH H.; SHARMA S.; IYER R. N., INDIAN J. PHARM. , 1975, 37, NO 6, 133-136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到N-(2,5-二氯苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的N-（二取代-苯基）-3-羟基-萘-2-羧酰胺的基于共识的药理定位。

  摘要：

  合成了一系列二十二种新颖的N-（二取代-苯基）-3-羟基萘-2-羧酰胺衍生物，并将其表征为潜在的抗菌剂。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-羟基-萘-2-甲酰胺显示出对（Ms 0.16-0.68 µM）的亚微摩尔活性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌分离株。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基] -3-羟基萘-2-羧酰胺显示出抗结核分枝杆菌的活性（两个MIC均为10 µM）与利福平。观察到环丙沙星与N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基]-和N-（4-溴-3-氟苯基）-3-羟基萘-2-甲酰胺的组合对MRSA SA 630分离物具有协同活性。使用主成分分析对结构相关的羧酰胺衍生物的同类系列进行相似性相关的属性空间评估。有趣的是，具有-CF 3取代基的单卤代羧酰胺衍生物的不同分布伴随着增加的活性曲线。Tanimoto

  DOI：

  10.3390/ijms21186583

文献信息

• Photosynthesis-Inhibiting Activity of N-(Disubstituted-phenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamides
  作者：Jiri Kos、Tomas Gonec、Michal Oravec、Izabela Jendrzejewska、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules26144336

  日期：——

  A set of twenty-four 3-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides, disubstituted on the anilide ring by combinations of methoxy/methyl/fluoro/chloro/bromo and ditrifluoromethyl groups at different positions, was prepared. The compounds were tested for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. N-(3,5-Difluorophenyl)-, N-(3,5-dimethylphenyl)-

  制备了一组二十四个 3-羟基萘-2-甲酰苯胺，在苯胺环上被不同位置的甲氧基/甲基/氟/氯/溴和二三氟甲基的组合二取代。测试了这些化合物抑制菠菜 ( Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 的能力。N- (3,5-二氟苯基)-、N- (3,5-二甲基苯基)-、N- (2,5-二氟苯基)-和N- (2,5-二甲基苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺显示出最高的 PET 抑制活性 (IC 50~ 10 µM) 系列内。这些化合物能够抑制光系统 II 中的 PET。已经发现，PET 抑制活性很大程度上取决于苯胺环上各个取代基的位置和化合物的亲油性。取代基的吸电子特性有助于这些化合物的 PET 活性。
• DE293897
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Consensus-Based Pharmacophore Mapping for New Set of N-(disubstituted-phenyl)-3-hydroxyl-naphthalene-2-carboxamides
  作者：Andrzej Bak、Jiri Kos、Hana Michnova、Tomas Gonec、Sarka Pospisilova、Violetta Kozik、Alois Cizek、Adam Smolinski、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms21186583

  日期：——

  characterized as potential antimicrobial agents. N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]- and N-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxy- naphthalene-2-carboxamide showed submicromolar (MICs 0.16-0.68 µM) activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus isolates. N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]- and N-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide revealed activity

  合成了一系列二十二种新颖的N-（二取代-苯基）-3-羟基萘-2-羧酰胺衍生物，并将其表征为潜在的抗菌剂。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-羟基-萘-2-甲酰胺显示出对（Ms 0.16-0.68 µM）的亚微摩尔活性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌分离株。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基] -3-羟基萘-2-羧酰胺显示出抗结核分枝杆菌的活性（两个MIC均为10 µM）与利福平。观察到环丙沙星与N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基]-和N-（4-溴-3-氟苯基）-3-羟基萘-2-甲酰胺的组合对MRSA SA 630分离物具有协同活性。使用主成分分析对结构相关的羧酰胺衍生物的同类系列进行相似性相关的属性空间评估。有趣的是，具有-CF 3取代基的单卤代羧酰胺衍生物的不同分布伴随着增加的活性曲线。Tanimoto
• BINDRA R.; SINGH H.; SHARMA S.; IYER R. N., INDIAN J. PHARM. <IJPA-AO>, 1975, 37, NO 6, 133-136
  作者：BINDRA R.、 SINGH H.、 SHARMA S.、 IYER R. N.

  DOI：——

  日期：——