1-(4-methyl)phenylethylidene-(4'-N,N-dimethylamino)aniline | 130597-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-methyl)phenylethylidene-(4'-N,N-dimethylamino)aniline
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-4-((1-(p-tolyl)ethylidene)amino)aniline
• CAS: 130597-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: LSHKPTQTPPKNQO-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环己烷 、 1-(4-methyl)phenylethylidene-(4'-N,N-dimethylamino)aniline 在 C₁₇H₂₄N₅Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到1-(2-cyclohexyl-4-methylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂可与仲烷基溴化物进行邻位选择性C–H烷基化

  摘要：

  尽管已经很好地确定了Ru催化的具有仲烷基卤化物的间选择性sp 2 C–H烷基化反应，但邻位选择性从未实现。我们证明，使用的环金属钌络合物，RuBnN，如在固有的一个完整的开关催化剂结果元-选择性到邻位选择性Ru-催化SP 2C–H烷基化反应与未活化的仲烷基卤化物。RuBnN的高催化活性允许温和的反应条件，导致宽范围和多功能性的转变。初步的机理研究表明，双环钌化物种是与烷基溴发生氧化加成反应的关键中间体，因此避免了与间位选择性相关的更常见的SET途径。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.04.006
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 、 对甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到1-(4-methyl)phenylethylidene-(4'-N,N-dimethylamino)aniline
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂可与仲烷基溴化物进行邻位选择性C–H烷基化

  摘要：

  尽管已经很好地确定了Ru催化的具有仲烷基卤化物的间选择性sp 2 C–H烷基化反应，但邻位选择性从未实现。我们证明，使用的环金属钌络合物，RuBnN，如在固有的一个完整的开关催化剂结果元-选择性到邻位选择性Ru-催化SP 2C–H烷基化反应与未活化的仲烷基卤化物。RuBnN的高催化活性允许温和的反应条件，导致宽范围和多功能性的转变。初步的机理研究表明，双环钌化物种是与烷基溴发生氧化加成反应的关键中间体，因此避免了与间位选择性相关的更常见的SET途径。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.04.006

文献信息

• Milart, Piotr; Sepiol, Janusz, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 3, p. 371 - 376
  作者：Milart, Piotr、Sepiol, Janusz

  DOI：——

  日期：——
• Conjugated Schiff Bases; 17¹. Direct Synthesis of Mono-<i>N</i>-oxides of Some 1,4-Diazabutadienes
  作者：Janusz Moskal、Piotr Milart

  DOI：10.1055/s-1984-30750

  日期：——
• MOSKAL, J.;MILART, P., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 2, 128-132
  作者：MOSKAL, J.、MILART, P.

  DOI：——

  日期：——
• MILART, P.;SEPIOL, J., Z. NATURFORSCH., 1986, 41, N 3, 371-376
  作者：MILART, P.、SEPIOL, J.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclometalated Ruthenium Catalyst Enables Ortho-Selective C–H Alkylation with Secondary Alkyl Bromides
  作者：Gang-Wei Wang、Matthew Wheatley、Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Igor Larrosa

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.04.006

  日期：2020.6

  meta-selective sp2 C–H alkylation with secondary alkyl halides is well established, ortho selectivity has never been achieved. We demonstrate that the use of a cyclometalated Ru-complex, RuBnN, as the catalyst results in a complete switch of the inherent meta-selectivity to ortho selectivity in the Ru-catalyzed sp2 C–H alkylation reaction with unactivated secondary alkyl halides. The high catalytic activity

  尽管已经很好地确定了Ru催化的具有仲烷基卤化物的间选择性sp 2 C–H烷基化反应，但邻位选择性从未实现。我们证明，使用的环金属钌络合物，RuBnN，如在固有的一个完整的开关催化剂结果元-选择性到邻位选择性Ru-催化SP 2C–H烷基化反应与未活化的仲烷基卤化物。RuBnN的高催化活性允许温和的反应条件，导致宽范围和多功能性的转变。初步的机理研究表明，双环钌化物种是与烷基溴发生氧化加成反应的关键中间体，因此避免了与间位选择性相关的更常见的SET途径。