methyl 2-methyl-naphthalene-3-carboxylate | 50915-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-methyl-naphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-methylnaphthalene-2-carboxylate；methyl 3-methyl-2-naphthoate；3-Methyl-2-naphthoic acid methyl ester
• CAS: 50915-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ZPARTRGQTCMYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-naphthalene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 以92%的产率得到2-hydroxymethyl-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻（甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与烯烃的[4+2]环加成反应的改进

  摘要：

  钯配合物由 Pd(η 3-C3H5)Cp 和三（4-甲氧基-3,5-二甲基苯基）膦原位生成，催化邻（甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与烯烃。苄酯与巴豆酸甲酯的反应以84%的收率和2%的催化剂负载得到3-甲基四氢化萘-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379014
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 吡啶 、 硫酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl 2-methyl-naphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[1,5]-氢化物移位/环化/分子内弗瑞德-克拉夫茨反应序列的CF 3非对映异构体的非对映选择性合成

  摘要：

  本文开发的是通过C（sp 3）-H键官能化涉及顺序转换（[[1,5]-氢化物转移/环化/消除MeOH /分子内Friedel-Crafts反应）的CF 3取代的螺二硫代非对映异构体的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00668

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Methylation of Aromatics Bearing a Simple Carbonyl Group with Methylaluminum and Tridentate Phosphine Ligand
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b06908

  日期：2016.8.17

  (Me2N-TP), that allows us to convert an ortho C-H bond to a C-CH3 bond in aromatics and heteroaromatics bearing simple carbonyl groups under mild oxidative conditions. The reaction is powerful enough to methylate all four ortho C-H bonds in benzophenone. The reaction tolerates a variety of functional groups, such as boronic ester, halide, sulfide, heterocycles, and enolizable ketones.

  近年来，芳烃的铁催化 CH 官能化引起了化学家的广泛关注，但由于需要在底物上精心设计导向基团，迄今为止阻碍了苯甲酸和酮等简单芳香羰基化合物的使用，大大减少了其合成公用事业。我们在这里描述了温和反应性甲基铝试剂和用于金属催化的新三齿膦配体 4-(双(2-(二苯基膦基)苯基)膦基)-N,N-二甲基苯胺 (Me2N-TP) 的组合，这使我们能够在温和的氧化条件下将带有简单羰基的芳烃和杂芳烃中的邻位 CH 键转化为 C-CH3 键。该反应足够强大，可以甲基化二苯甲酮中的所有四个邻位 CH 键。该反应耐受多种官能团，如硼酸酯、
• Preparation of Carbocycles via Base-Catalyzed Endo-Mode Cyclization of Allenes
  作者：Chisato Mukai、Norikazu Kuroda、Rie Ukon、Rumiko Itoh

  DOI：10.1021/jo050729w

  日期：2005.8.1

  A new and reliable procedure for constructing five- to seven-membered carbocycles via an endo-mode ring-closing reaction of 1-phenylsulfonylallenes with a substituent that has a terminal active methine moiety at the C1-position has been developed. Trisubstituted 1-phenylsulfonylallenes underwent a similar endo-mode ring-closing reaction to produce the corresponding five- to seven-membered carbocycles

  已经开发出一种新的可靠的程序，该程序通过1-苯基磺酰戊二烯与在C 1位具有末端活性次甲基部分的取代基的内模闭环反应来构建五至七元碳环。三取代的1-苯基磺酰戊二烯经历类似的内模闭环反应，以产生相应的五至七元碳环，而未实现由相应的四取代的丙二烯形成六元和七元碳环。另外，在起始烯基的烷基侧链上引入芳环使得不仅可以构建常规尺寸的碳环，而且还可以构建八元框架。
• Synthesis and Utility of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-pyrans: Dienes for Sequential Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reactions
  作者：David Tejedor、Abián Díaz-Díaz、Raquel Diana-Rivero、Samuel Delgado-Hernández、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03558

  日期：2018.12.21

  The practical use of 2,2-dimethyl-2H-pyrans as electron-rich dienes in sequential Diels–Alder/retro-Diels–Alder (DA/rDA) domino processes to generate aromatic platforms has been demonstrated. Different polysubstituted alkyl 2-naphthoates have been synthesized by the DA/rDA reaction of benzynes and 2,2-dimethyl-2H-pyrans. The use of other activated alkynes allows the access of substituted alkyl benzoate

  已经证明，在连续的Diels-Alder / retro-Diels-Alder（DA / rDA）多米诺工艺中使用2，2-二甲基-2 H-吡喃作为富电子二烯来生成芳族平台。不同取代烷基-2-萘已由benzynes和2,2-二甲基-2的DA / RDA反应合成ħ -pyrans。使用其他活化的炔烃可以得到取代的苯甲酸烷基酯衍生物。
• First Total Syntheses of Tetracenomycins C and X
  作者：Shogo Sato、Keiichiro Sakata、Yoshimitsu Hashimoto、Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201707099

  日期：2017.10.2

  tetracenomycins C and X were achieved, featuring 1) preparation of a hexasubstituted naphthonitrile oxide by successive benzyne cycloadditions and an oxidative ring‐opening reaction; 2) a novel ortho‐quinone mono‐acetal as the A‐ring unit; 3) construction of three contiguous stereogenic centers by an asymmetric benzoin cyclization, an isoxazole oxidation, and a stereoselective reduction.

  首次实现了松柏霉素C和X的全部合成，其特征是：1）通过连续的苯炔环加成反应和氧化开环反应制备六取代的萘腈氧化物；2）一种新颖的邻醌单缩醛作为A环单元; 3）通过不对称安息香环化，异恶唑氧化和立体选择性还原来构建三个连续的立体中心。
• ALKYL-HETEROCYCLE CARBAMATE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20120295909A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention relates to compounds corresponding to the general formula (I): in which R 2 represents a hydrogen, fluorine, hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy or —NR 8 R 9 ; n and m represent, independently of one another, an integer equal to 1, 2 or 3, it being understood that the sum m+n is at most equal to 5; A represents a covalent bond, an oxygen, a C 1-6 -alkylene or —O—C 1-6 -alkylene; R 1 represents a phenyl or a heterocycle which is optionally substituted; R 3 represents a hydrogen, fluorine, C 1-6 -alkyl or trifluoromethyl; R 4 represents an optionally substituted 5-membered heterocycle; in the form of the base or of an addition salt with an acid; with the exclusion of 5-methylisoxazol-3-ylmethyl 4-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)piperidine-1-carboxylate. The invention also relates to a process for the preparation of the compounds of formula (I), to compositions comprising them and to their therapeutic application.

  本发明涉及与通式（I）相对应的化合物： 其中R2代表氢、氟、羟基、氰基、三氟甲基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或—NR8R9；n和m独立地表示为1、2或3的整数，其中m+n的总和最大为5；A代表共价键、氧、C1-6烷基亚基或—O—C1-6烷基亚基；R1代表苯基或可选取代的杂环；R3代表氢、氟、C1-6烷基或三氟甲基；R4代表可选取代的5元杂环；以其碱式或酸盐形式存在；但排除5-甲基异噁唑-3-基甲基4-羟基-4-(4-氯苯基)哌啶-1-羧酸酯。 本发明还涉及制备通式（I）化合物的方法，包括它们的组合物和它们的治疗应用。