乙烯基苯基二氯硅烷 | 7719-02-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基苯基二氯硅烷
• 英文名称: phenylvinyldichlorosilane
• 英文别名: dichlorophenylvinylsilane；Phenylvinyldichlorsilan；Dichlorphenylvinylsilan；Vinyl-phenyl-dichlorsilan；Vinylphenyldichlorosilane；dichloro-ethenyl-phenylsilane
• CAS: 7719-02-0
• 化学式: C₈H₈Cl₂Si
• mdl: MFCD00018081
• 分子量: 203.143
• InChiKey: QDASGLPLQWLMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43°C
• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  1.196
• 闪点：
  90°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  2～8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基苯基二氯硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-bis(dimethoxy-phenyl-silyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  新型稳定α,ω-有机（双硅烷二醇）的合成、表征和缩聚

  摘要：

  描述了稳定的双（二羟甲基甲硅烷基）衍生物的合成和表征。这些化合物是通过相应的双（二甲氧基甲基甲硅烷基）有机前体在双相介质（乙醚→水）中受控水解而获得的微晶粉末，该有机前体含有苯基、联苯、二苯乙烯基、二苯基乙炔和二苯基丁-1,3-二炔基团。获得的所有固体都表现出层状结构。双硅烷二醇的缩合可以通过在环境温度下在溶液中的氟化物催化或简单地通过在固态下加热来实现。由双硅烷二醇得到的聚硅氧烷与通过相应双二甲氧基硅烷水解缩聚得到的聚硅氧烷进行了比较。TEM 分析证明，热途径导致高度缩聚的固体排列成薄板；此外，在较长的间隔物的情况下，组织由 Si-O-Si 层的排列而不是间隔物控制。X射线研究...

  DOI：

  10.1139/v03-111
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 在 C₆H₅MgBr 作用下， 以 not given 为溶剂， 以44%的产率得到乙烯基苯基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 58, page 165 - 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First X-Ray Structures of Ethylene Bridged Neutral Dimeric Hexacoordinate Silicon Complexes with Tetradentate Salen-Type Ligands
  作者：Jörg Wagler、Gerhard Roewer

  DOI：10.1515/znb-2005-0702

  日期：2005.7.1

  Syntheses and structures of two novel “doubledecker” silicon complexes [R-Si(o-O-p-OMe-C₆H₃- C(Ph)=N-(CH₂)₂-N=C(Ph)-C₆H₃-p-OMe-o-O)-CH₂-]₂ (R = Ph, p-tBu-C₆H₄-O) with the silicon atoms hexacoordinated by two salen-type tetradentate 〈ONNO〉-chelating ligands are described. Hydrogen bonding between the halves of the bridged complexes as well as with chloroform solvate molecules determines the conformation. Compared with analogous mononuclear silicon complexes these ”doubledeckers” show bathochromically shifted Vis-absorption.

  两个新型“双层”硅配合物 [R-Si(o-O-对-OMe-C6H3-C(Ph)=N-(CH2)2-N=C(Ph)-C6H3-对-OMe-o-O)-CH2-]2 (R = Ph, p-tBu-C6H4-O) 的合成和结构，其中硅原子被两个salen型四齿〈ONNO〉-螯合配体六配位，被描述。桥接配合物两半之间的氢键以及与氯仿溶剂分子的氢键决定了其构象。与类似的单核硅配合物相比，这些“双层”显示了红移的可见吸收。
• Catalytic Synthesis of Functional Silicon-Stereogenic Silanes through<i>Candida antarctica</i>Lipase B Catalyzed Remote Desymmetrization of Silicon-Centered Diols
  作者：Xing Lu、Li Li、Wei Yang、Kezhi Jiang、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300932

  日期：2013.9

  A series of silicon-containing diols are synthesized and used in lipase-catalyzed remote desymmetrization. This synthetic method is valuable in the construction of optically active silicon-stereogenic organosilicon compounds. Good enantioselectivities of the remote desymmetrization was achieved with Candida antarctica lipase B (CAL-B) (up to 90:10er).

  一系列含硅二醇被合成并用于脂肪酶催化的远程去对称化。这种合成方法在构建光学活性硅-立体有机硅化合物方面很有价值。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B)（高达 90:10er）实现了远程去对称化的良好对映选择性。
• Vinylsilylferrocenes and Ethynyl(vinyl)silylferrocenes. Synthesis, Multinuclear Magnetic Resonance Study and DFT Calculations
  作者：Bernd Wrackmeyer、Elena V. Klimkina

  DOI：10.5560/znb.2014-4020

  日期：2014.6.1

  Ferrocenylsilanes with various functions at silicon (chlorine, vinyl, ethynyl) were prepared and studied by multinuclear magnetic resonance methods (¹H, ¹³C, ²⁹Si NMR spectroscopy). The gasphase geometries of the silanes were optimized by calculations at the B3LYP=6-311+G(d,p) level of theory, and NMR parameters (chemical shifts δ13C, δ29Si, spin-spin coupling constants) were calculated at the same level of theory.

  我们制备了具有各种硅功能（氯、乙烯基、乙炔基）的二茂铁硅烷，并通过多核磁共振方法（1H、13C、29Si NMR 光谱）对其进行了研究。通过 B3LYP=6-311+G(d,p) 理论水平的计算优化了硅烷的气相几何结构，并在同一理论水平上计算了核磁共振参数（化学位移 δ13C、δ29Si、自旋-自旋耦合常数）。
• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-1-Boryl-3-(silyl)propenes via Ruthenium-­Catalyzed Cross-Metathesis and Cross-Coupling Reactions
  作者：Bogdan Marciniec、Magdalena Jankowska、Cezary Pietraszuk、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1055/s-2006-944212

  日期：2006.7

  A general and mostly highly stereoselective method for effective synthesis of 1-boryl-3-(silyl)propenes via one-step catalytic processes, i.e. silylative coupling of vinylsilanes with allyl boronates, borylative coupling of vinyl boronates with allylsilanes catalysed by [RUHCl(CO)(PCy 3 ) 2 ] and cross-metathesis of respective derivatives in the presence of Grubbs catalysts, is described.

  一种通过一步催化过程有效合成 1-硼基-3-（甲硅烷基）丙烯的通用且高度立体选择性的方法，即乙烯基硅烷与烯丙基硼酸酯的甲硅烷基化偶联，由 [RUHCl(CO) 催化的乙烯基硼酸酯与烯丙基硅烷的硼基化偶联)(PCy 3 ) 2 ] 和各个衍生物在 Grubbs 催化剂存在下的交叉复分解。