乙烯基苯基二乙氧基硅烷 | 4652-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基苯基二乙氧基硅烷
• 英文名称: (diethoxy)(phenyl)(vinyl)silane
• 英文别名: vinylphenyldiethoxysilane；ethenyl-diethoxy-phenylsilane
• CAS: 4652-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• mdl: MFCD00054878
• 分子量: 222.359
• InChiKey: URZLRFGTFVPFDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115℃/15mm
• 密度：
  0.959 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基苯基二乙氧基硅烷 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到phenyl-vinyl-silanediol
  参考文献：
  名称：

  シラノール類の製造方法および新規なシラノール類

  摘要：

  这是一种制造有用的硅醇类化学品的方法和提供新型硅醇类的解决方案。将具有Si-O-R键（其中R表示碳数为1-6的烃基）的烷氧基硅烷类与水或重水，在催化剂存在下进行反应的反应步骤包括在内的硅醇类制造方法，其中所述催化剂是具有规则孔结构的无机固体酸催化剂，其特征在于具有Si-O-R'键（其中R'表示氢原子或重氢原子）的硅醇类的制造方法，以及由此获得的新型硅醇类。【选择图】无

  公开号：

  JP2021116261A
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 乙烯基苯基二乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, catalytic SiSi dehydrocoupling, and thermolysis of polyvinylsilanes [CH2CH(SiH2X)]n (XH, Ph)

  摘要：

  Clear honey-like oil [CH2CH(SiH3)](n) (PVS) with 40% ceramic yield was crosslinked by Si-Si dehydrocoupling with the catalysts developed recently in our laboratory such as Group 4 metallocene Cp2MCl2/Hydride (M = Ti, Zr, Hf, Hydride = Red-Al, N-Selectride, Super-Hydride) combination, group 6 metal hexacarbonyl M(CO)(6) (M = Cr, Mo, W), and group 8 metallocene Cp2M (M = Co, Ni) to give insoluble network of polyethylene-polysilane hybrids. Their themolysis in argon significantly improved ceramic yields of 62-80%. The thermogravimetric analysis ceramic yields of the crosslinked PVS with the Group 4 metallocene were higher than those with the Group 6 and 8 metal complexes. The most effective dehydrocoupling catalyst was Cp2MCl2N-Selectride combination. Similarly, white sticky solid [CH2CH(SiH2Ph)](n) (PPVS) with 35% ceramic yield was modified by Si-Si dehydrocoupling with the Group 4 metallocene Cp2MCl2/Red-Al (M = Ti, Zr) combination catalysts. Thermolysis of the crosslinked PPVS under argon to 800 degreesC showed improved ceramic yields (47-50%), which were lower than those of crosslinked PVSs due to low degree of crosslinking and high C/Si ratio (C/Si = 8). (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00471-6

文献信息

• Synthesis of Monofunctionalized Silsesquioxanes (RSiMe₂O)(<i>i</i>Bu)₇Si₈O₁₂via Alkene Hydrosilylation
  作者：Marcin Walczak、Adrian Franczyk、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/asia.201701569

  日期：2018.1.18

  selectivity by the precise monitoring of the experiments with in situ FTIR and NMR spectroscopies. More than twenty silsesquioxanes bearing reactive groups (OH, Br, NR2, CO, COOR, NCO, epoxy, SiR3) commonly used in organic and polymer chemistry, were obtained, isolated and characterized by 1H, 13C, 29Si NMR and MALDI TOF. Importantly, in the presented syntheses, commercially available reagents and catalysts

  这项工作中提出的研究全面描述了在不同类型的催化剂存在下，含有（HSiMe 2 O）（i Bu）7 Si 8 O 12的多种烯烃的氢化硅烷化反应。通过用原位FTIR和NMR光谱法精确监控实验，对烯烃，催化剂和反应条件对工艺效率和选择性的影响给予了特别关注。获得，分离和表征了20多个有机和聚合物化学中常用的带有反应性基团（OH，Br，NR 2，CO，COOR，NCO，环氧基，SiR 3）的倍半硅氧烷。13 C，29 Si NMR和MALDI TOF。重要的是，在所提出的合成中，使用了可商购的试剂和催化剂，这意味着所提出的方法可以容易地重复，迅速扩大规模并广泛应用。
• シラノール類の製造方法および新規なシラノール類
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2021116261A

  公开（公告）日：2021-08-10

  【課題】機能性化学品として有用なシラノール類を効率的に製造する方法および新規なシラノール類の提供。【解決手段】Ｓｉ−ＯＲ結合（Ｒは炭素数１〜６の炭化水素基を示す。）を有するアルコキシシラン類に、水または重水を、触媒存在下で反応させる反応工程を含むシラノール類の製造方法であって、前記触媒が、規則的細孔構造を有する無機系固体酸触媒であることを特徴とする、Ｓｉ−ＯＲ’結合（Ｒ’は水素原子または重水素原子を示す。）を有するシラノール類の製造方法、および、それにより得られる新規なシラノール類。【選択図】なし

  这是一种制造有用的硅醇类化学品的方法和提供新型硅醇类的解决方案。将具有Si-O-R键（其中R表示碳数为1-6的烃基）的烷氧基硅烷类与水或重水，在催化剂存在下进行反应的反应步骤包括在内的硅醇类制造方法，其中所述催化剂是具有规则孔结构的无机固体酸催化剂，其特征在于具有Si-O-R'键（其中R'表示氢原子或重氢原子）的硅醇类的制造方法，以及由此获得的新型硅醇类。【选择图】无
• The effect of substituents at silicon on the cross-metathesis of trisubstituted vinylsilanes with olefins
  作者：Cezary Pietraszuk、Helmut Fischer、Szymon Rogalski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.091

  日期：2005.12

  Efficient cross-metathesis of vinylsilanes, carrying a large spectrum of different substituents at silicon, with various olefins in the presence of the first and second generation Grubbs catalyst and Hoveyda–Grubbs catalyst is described. On the basis of the results of equimolar reactions of vinylsilanes with ruthenium alkylidene complexes and experiments with deuterium-labelled reagents, a general

  描述了在第一代和第二代Grubbs催化剂和Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下，乙烯基硅烷与各种烯烃的高效交叉复分解，在硅上带有各种不同的取代基。基于乙烯基硅烷与钌亚烷基络合物的等摩尔反应的结果以及氘标记试剂的实验，提出了三取代乙烯基硅烷与烯烃的交叉复分解的一般金属碳卡宾机理。反应被证明是合成不饱和有机硅衍生物的一种有价值的方法。
• An Efficient Catalytic Route for the Synthesis of Silane Coupling Agents Based on the 1,1,3,3‐Tetramethyldisiloxane Core
  作者：Rafał Januszewski、Ireneusz Kownacki、Hieronim Maciejewski、Bogdan Marciniec、Anna Szymańska

  DOI：10.1002/ejic.201601341

  日期：2017.1.26

  concerning the selective mono-functionalization of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDSO) with vinyl-substituted silicon derivatives via the hydrosilylation reaction. Examinations of platinum- and rhodium-based catalysts in the reactions between TMDSO and exemplary vinyl-containing silicon derivatives have enabled appointing the most efficient catalyst, whose application leads to selective partial functionalization

  我们报告了关于 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDSO) 与乙烯基取代的硅衍生物通过氢化硅烷化反应进行选择性单官能化的研究。在 TMDSO 与示例性含乙烯基的硅衍生物之间的反应中对铂基和铑基催化剂的检查已经能够指定最有效的催化剂，其应用导致二硅氧烷试剂的选择性部分官能化并同时仅形成 β-区域异构体。
• 格氏法制备含苯基乙烯基的有机硅封端剂的 方法
  申请人：广东省工业技术研究院(广州有色金属研究 院)

  公开号：CN104193775B

  公开（公告）日：2017-02-01

  一种格氏法制备含苯基乙烯基的有机硅封端剂的方法，其特征是步骤如下：①氯苯或溴苯在醚溶剂中与金属镁反应以形成格氏试剂；②使格氏试剂在醚溶剂中与含乙烯基的硅烷反应以形成要求的有机硅封端剂；③过滤和蒸馏得到含苯基乙烯基的有机硅封端剂。本发明是一种反应条件温和、收率大于90%的制备含苯基乙烯基的有机硅封端剂的方法。