1,1-dimethylethanesulfenyl chloride | 52322-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1,1-dimethylethanesulfenyl chloride
• 英文别名: tert-butyl sulfenyl chloride；1,1-Dimethylethane sulfenyl chloride；tert-butyl thiohypochlorite
• CAS: 52322-55-1
• 化学式: C₄H₉ClS
• 分子量: 124.634
• InChiKey: QNXSCOLRVLSJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethanesulfenyl chloride 在 四丁基溴化铵 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.06 mg的产率得到sodium SS-(tert-butyl)sulfuro(dithioperoxoate)
  参考文献：
  名称：

  由S-取代的磺基硫代硫酸酯合成不对称三硫化物

  摘要：

  我们开发了一种通用且有效的方法，通过 I 2催化的S取代的磺基硫代硫酸盐 (RSSSO 3 Na)、烷基亲电子试剂和硫脲的三组分偶联来获取不对称三硫化物。这是第一篇利用RSSSO 3 Na作为二硫化试剂的报道，并提供了一种将溴化物、氯化物、碘化物和甲苯磺酸盐转化为三硫化物的便捷方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202404139
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二硫 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dimethylethanesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  羧酸与三硫化物-1,1-二氧化物的位点选择性自由基二硫化的不同策略

  摘要：

  描述了羧酸直接转化为二硫化物。该方法采用氧化光催化对底物进行碱促进脱羧，产生烷基自由基，通过均裂取代与二氧化三硫化物反应。二氧化三硫化物很容易通过新描述的方法制备。具有不同取代度的 1°、2° 和 3° 羧酸是良好的底物，包括氨基酸和具有高度活化的 CH 键的底物。二氧化三硫化物也用于通过自由基中继序列实现酰胺的 γ-C(sp 3 )-H 二硫化。在这两个反应中，由取代产生的磺酰基会促进反应。已经探索了控制三硫化物二氧化物在 S2 与 S3 处的取代选择性的因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202104595

文献信息

• Sulfides and Disulfides of s-Triazine: Potential Thermal Thiyl Radical Generators
  作者：Carl-Christoph Höhne、Christian Posern、Uwe Böhme、Edwin Kroke

  DOI：10.1002/chem.201802427

  日期：2018.9.12

  A series of aliphatic and aromatic thioethers and dithioethers of s‐triazine were synthesised to study their thermal properties, in particular the thermally induced thiyl radical generation ability. Four symmetric s‐triazine sulfides of the type (RS)3C3N3, namely 2,4,6‐tris(phenylthio)‐ (1), 2,4,6‐tris(para‐tolylthio)‐ (3), 2,4,6‐tris(ethylthio)‐ (5) and 2,4,6‐tris(tert‐butylthio)‐1,3,5‐triazine (7)

  合成了一系列的s-三嗪脂族和芳族硫醚和二硫醚，以研究它们的热性能，特别是热诱导的噻吩基自由基的生成能力。（RS）3 C 3 N 3类型的四个对称的S-三嗪硫化物，即2,4,6-三（苯硫基）-（1），2,4,6-三（对甲苯甲硫基）-（3） ，2,4,6-三（乙硫基）-（5）和2,4,6-三（叔丁硫基）-1,3,5-三嗪（7）以及四个对称的S-三嗪二硫化物（RSS）3 C 3 N 3的类型，即2,4,6-tris（phenyldithio）-（2），2,4,6-三（对-甲苯基二硫代）-（4），2,4,6-三-（乙基二硫代）-（6）和2,4,6-三-（叔丁基二硫代）-1,3合成了5-5-三嗪（8）。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，红外和拉曼光谱以及元素分析进行了全面表征。的单晶X射线衍射分析1，2和5讨论。通过热重分析，质谱分析（TGA-MS）和量子化学计算研究了热行为。极限氧指数（L
• THE PREPARATION AND REACTIONS OF UNSYMMETRICAL THIOCARBONYL DISULFIDES
  作者：Tomonori Katada、Sadaaki Tsuji、Tatsushi Sugiyama、Shinzi Kato、Masateru Mizuta

  DOI：10.1246/cl.1976.441

  日期：1976.5.5

  Unsymmetrical thiocarbonyl disulfides (3) have been easily synthesized in good yields by the reaction of piperidinium dithiocarboxylates with sulfenyl chlorides. In the reaction of these disulfides with nucleophiles (amine and metal alkoxide), both thiocarbonyl carbon and sulfenyl sulfur atom seem to be attacked by nucleophiles. By desulfurization with triphenylphosphine thiocarbonyl disulfides converted

  不对称硫代羰基二硫化物 (3) 可以通过哌啶鎓二硫代羧酸盐与亚磺酰氯的反应以良好的收率轻松合成。在这些二硫化物与亲核试剂（胺和金属醇盐）的反应中，硫代羰基碳和硫基硫原子似乎都被亲核试剂攻击。通过用三苯基膦硫代羰基二硫化物脱硫，以高产率转化为相应的二硫酯。
• A simple and efficient preparation of sulfinyl chlorides from disulfides and sulfuryl chloride
  作者：Joo-Hack Youn、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84293-8

  日期：1986.1

  Disulfides react with sulfuryl chloride in the presence of acetic acid to form. the corresponding sulfinyl chlorides in nearly quantitative yield.

  在乙酸的存在下，二硫化物与硫酰氯反应生成。相应的亚硫酰氯的收率接近定量。
• Preparation of Sulfenyl Pyrroles
  作者：Alison Thompson、H. Gillis、Lana Greene

  DOI：10.1055/s-0028-1087486

  日期：——

  Sulfenyl groups are attracting interest as masking/protectinggroups for pyrroles. A facile one-step synthesis of sulfenyl pyrroles,involving the reaction of pyrroles with N-(aryl-and alkyl-thio)phthalimides in the presence of MgBr 2 ,is reported and the methodology extends to include sulfinyl pyrroles.The one-step procedure gives good yields and is more efficient andpractical than current multistep

  亚硫基作为吡咯的掩蔽/保护基团引起了人们的兴趣。报道了一种简便的亚磺酰基吡咯一步合成方法，包括在 MgBr 2 存在下吡咯与 N-（芳基-和烷基硫代）邻苯二甲酰亚胺的反应，该方法扩展到包括亚磺酰基吡咯。一步法与目前涉及硫代-氰基吡咯中间体的硫基吡咯的多步方案相比，该方案具有良好的收率并且更有效和实用。还报道了合成 N-（芳基-和烷硫基）邻苯二甲酰亚胺的便捷方法。
• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。