(Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)acetic acid O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxyamide | 1257346-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)acetic acid O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxyamide
• CAS: 1257346-69-2
• 化学式: C₂₆H₃₂FNO₃SSi
• 分子量: 485.695
• InChiKey: MRSYMKIKKSQVPO-HMAPJEAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)acetic acid O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxyamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  舒林酸异羟肟酸对人胰腺癌和结肠癌细胞的治疗潜力

  摘要：

  非甾体抗炎药（NSAID）舒林酸在人类癌症中表现出环加氧酶（COX）依赖性和COX依赖性化学预防特性。本研究旨在研究用异羟肟酸取代羧酸基团是否可以增强舒林酸的体外抗肿瘤和抗血管生成活性。这项研究中使用的表征工具包括细胞活力分析，胱天蛋白酶3/7诱导，DNA片段化和基因表达。我们的研究结果表明，新合成的舒林酸异羟肟酸衍生物及其砜和硫化物代谢物的功效对人胰腺癌和结肠癌细胞具有良好的抗癌活性（IC 50平均值从6±1.1μM到64 ±1.1μM）和功效（Ë最大〜100％）。异羟肟酸衍生物比羧酸对应物触发更高程度的凋亡，增加bax / bcl-2表达比并诱导caspase 3/7活化。最值得注意的是，这些化合物在亚微摩尔浓度下显着抑制了促血管生成生长因子刺激的血管内皮细胞（HUVEC）的增殖。我们的数据还提供了证据，舒林酸异羟肟酸的COX活性代谢产物是该系列中最活跃的，选择性抑制COX-1而不是C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.019
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基二甲基硅烷)羟胺 、 Sulindac 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(Z)-2-(6-fluoro-2-methyl-3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-3H-inden-1-yl)acetic acid O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  舒林酸异羟肟酸对人胰腺癌和结肠癌细胞的治疗潜力

  摘要：

  非甾体抗炎药（NSAID）舒林酸在人类癌症中表现出环加氧酶（COX）依赖性和COX依赖性化学预防特性。本研究旨在研究用异羟肟酸取代羧酸基团是否可以增强舒林酸的体外抗肿瘤和抗血管生成活性。这项研究中使用的表征工具包括细胞活力分析，胱天蛋白酶3/7诱导，DNA片段化和基因表达。我们的研究结果表明，新合成的舒林酸异羟肟酸衍生物及其砜和硫化物代谢物的功效对人胰腺癌和结肠癌细胞具有良好的抗癌活性（IC 50平均值从6±1.1μM到64 ±1.1μM）和功效（Ë最大〜100％）。异羟肟酸衍生物比羧酸对应物触发更高程度的凋亡，增加bax / bcl-2表达比并诱导caspase 3/7活化。最值得注意的是，这些化合物在亚微摩尔浓度下显着抑制了促血管生成生长因子刺激的血管内皮细胞（HUVEC）的增殖。我们的数据还提供了证据，舒林酸异羟肟酸的COX活性代谢产物是该系列中最活跃的，选择性抑制COX-1而不是C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.019