castalagin | 24312-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: castalagin
• 英文别名: vescalagin；1-Epi-castalagin；(1R,2R,20R,42S,46S)-7,8,9,12,13,14,25,26,27,30,31,32,35,36,37,46-hexadecahydroxy-3,18,21,41,43-pentaoxanonacyclo[27.13.3.138,42.02,20.05,10.011,16.023,28.033,45.034,39]hexatetraconta-5,7,9,11,13,15,23,25,27,29(45),30,32,34(39),35,37-pentadecaene-4,17,22,40,44-pentone
• CAS: 24312-00-3
• 化学式: C₄₁H₂₆O₂₆
• 分子量: 934.642
• InChiKey: UDYKDZHZAKSYCO-CIBWSTISSA-N

物化性质

• 密度：
  2.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  455
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  castalagin 在 malt extract 、 Shiitake mushroom spawn 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以0.15%的产率得到quercusnins A
  参考文献：
  名称：

  New Metabolites of C-Glycosidic Ellagitannin from Japanese Oak Sapwood

  摘要：

  Two unusual ellagitannin metabolites, quercusnins A (3) and B (4), have been isolated from the sapwood of Quercus crispula, and their structures determined by spectroscopic methods, as well as DFT calculations of H-1 and C-13 NMR chemical shifts of the possible four diastereomers. Treatment of the major ellagitannin species, vescalagin, with Shiitake mushroom (Lentinula edodes) gave 3, which indicated that these unique ellagitannins were the fungal metabolites of ellagitannins.

  DOI：

  10.1021/ol500146a
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 castalagin 、 castalagin
  参考文献：
  名称：

  多酚C-葡糖苷鞣花单宁的无保护基固相锚定及1-烷基氨基-维斯卡拉金衍生物的合成

  摘要：

  C-糖苷鞣花单宁 vescalagin 和 vescalin 属于已显示以特定方式与蛋白质靶标相互作用的植物多酚。这项工作描述了一种将这些结合蛋白质的天然产物固定在固相支持物上的无保护基团方法，以及一种适用于 vescal(ag)in 衍生物的液相合成的功能化裂解方法，并且有利地允许vescalagin 1-烷基氨基衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402444

文献信息

• Tannins and Related Compounds. CVIII. Isolation and Characteization of Novel Complex Tannins (Flavano-ellagitannins), Anogeissinin and Anogeissusins A and B, from Anogeissus acuminata (ROXB ex DC.) GUILL. et PERR. var lanceolata WALL. ex CLARKE.
  作者：Ta-Chen LIN、Takashi TANAKA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA、Tsuong-Jen YOUNG

  DOI：10.1248/cpb.39.1144

  日期：——

  Three novel complex tannins (flavano-ellagitannins), anogeissinin (9) and anogeissuisins A (10) and B (11), have been isolated from the bark of Anogeissus acuminata (ROXB. ex DC.) GUILL. et PERR. var. lanceolata WALL. ex CLARKE (Combretaceae), together with eight known C-glycosidic hydrolyzable tannins. On the basis of spectroscopic and chemical evidence, anogeissinin (9) was shown to have two C-glycosidic ellagitannin (vescalagin) moieties connected to the C-6 and C-8 positions in the (+)-catechin moiety, while anogeissusins A (10) and B (11) have structures in which the dimeric C-glycosidic ellagitannin, castamollinin (8), is attached to the C-8 position of the (+)-catechin and (+)-gallocatechin moieties, respectively.

  三种新的复合单宁（黄酮-鞣花单宁），即anogeissinin（9）及anogeissusins A（10）和B（11），已从Anogeissus acuminata（ROXB. ex DC.）GUILL. et PERR. var. lanceolata WALL. ex CLARKE（使君子科）的树皮中分离出来，同时分离出来的还有八种已知的C-糖苷可水解单宁。根据光谱和化学证据，anogeissinin（9）被证实具有两个C-糖苷鞣花单宁（vescalagin）部分，它们连接在（+）-儿茶素部分的C-6和C-8位置上，而anogeissusins A（10）和B（11）的结构中，二聚C-糖苷鞣花单宁castamollinin（8）分别连接在（+）-儿茶素和（+）-没食子儿茶素部分的C-8位置上。
• Tannins and Related Compounds. CXVI. Six New Complex Tannins, Guajavins, Psidinins and Psiguavin from the Bark of Psidium guajava L.
  作者：Takashi TANAKA、Naomichi ISHIDA、Makoto ISHIMATSU、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2092

  日期：——

  Six new complex tannins, guajavins A (5) and B (1), psidinins A (9), B (11) and C (13), and psiguavin (15), together with a variety of condensed, hydrolyzable and complex tannins, have been isolated from the bark of Psidium guajava L. (Myrtaceae). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structures of guajavins and psidinins were established to consist of a (+)-gallocatechin unit and a hydrolyzable tannin moiety linked C-glycosidically, while psiguavin was found to be a novel metabolite probably derived from eugenigrandin A (7) through successive oxidation, benzylic acid-type rearrangement, decarboxylation and oxidative coupling of the gallocatechin B-ring and one of the aromatic rings in the hydrolyzable tannin moiety.

  从番石榴（Psidium guajava L.，桃金娘科）的树皮中分离出六种新的复杂单宁，包括番石榴单宁A（5）和B（1）、Psidinins A（9）、B（11）和C（13）、以及Psiguavin（15），以及多种缩合型、可水解型和复杂单宁。根据化学和光谱证据，确立了番石榴单宁和Psidinins的结构，它们由一个（+）-鞣花酸单元和一个通过C-糖苷键连接的可水解单宁部分组成，而Psiguavin被发现是一种新型代谢物，可能是通过对香豆醇A（7）进行连续氧化、苄基酸类重排、脱羧化以及可水解单宁部分的鞣花酸B环与芳香环之一的氧化偶联反应衍生的。
• <i>C</i> -glucosidic Ellagitannins from Lythri herba (<i>European Pharmacopoeia</i> ): Chromatographic Profile and Structure Determination
  作者：Jakub P. Piwowarski、Anna K. Kiss

  DOI：10.1002/pca.2415

  日期：2013.7

  Lythri herba, a pharmacopoeial plant material (European Pharmacopoea), is obtained from flowering parts of purple loosestrife (Lythrum salicaria L.). Although extracts from this plant material have been proven to possess some interesting biological activities and its pharmacopoeial standardisation is based on total tannin content determination, the phytochemical characterisation of this main group

  紫草（Lythri herba ）是一种药材植物材料（欧洲药典），是从紫色珍珠菜（Lythrum salicaria L.）的开花部位获得的。尽管已证明该植物材料的提取物具有某些有趣的生物学活性，并且其药理学标准化是基于总单宁含量的测定，但尚未完全进行这一主要化合物的植物化学表征。
• Real‐Time Analysis of Polyphenol–Protein Interactions by Surface Plasmon Resonance Using Surface‐Bound Polyphenols
  作者：Daniela Mélanie Delannoy López、Dong Tien Tran、Guillaume Viault、Sofiane Dairi、Philippe Alexandre Peixoto、Yoan Capello、Laëtitia Minder、Laurent Pouységu、Elisabeth Génot、Carmelo Di Primo、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.202005187

  日期：2021.3.22

  evaluate in real time by surface plasmon resonance (SPR) the interactions of three different surface‐bound polyphenolic ligands per sensor chip with various protein analytes, including human DNA topoisomerase IIα, flavonoid leucoanthocyanidin dioxygenase, B‐cell lymphoma 2 apoptosis regulator protein, and bovine serum albumin. The types and levels of SPR responses unveiled major differences in the association

  对不同结构类别的生物活性多酚进行了化学修饰，使其具有不同的生物结构，如鞣花单宁，维斯卡林和黄花青素，黄酮儿茶素，表儿茶素，表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）和原花青素B2。使它们固定在链霉亲和素包被的传感器芯片上。这些传感器芯片用于通过表面等离子体共振（SPR）实时评估每个传感器芯片上三种不同的表面结合多酚配体与各种蛋白质分析物之间的相互作用，包括人类DNA拓扑异构酶IIα，类黄酮类花色素二加氧合酶，B细胞淋巴瘤2凋亡调节蛋白和牛血清白蛋白。SPR回应的类型和水平揭示了这种关联中的主要差异，或者缺乏关联，在给定的蛋白质分析物和不同的多酚配体之间发生解离。因此，这种多分析SPR技术是快速筛选和定性比较各种多酚-蛋白质相互作用的有价值的方法。
• Binding of Filamentous Actin and Winding into Fibrillar Aggregates by the Polyphenolic C-Glucosidic Ellagitannin Vescalagin
  作者：Stéphane Quideau、Céline Douat-Casassus、Daniela Melanie Delannoy López、Carmelo Di Primo、Stefan Chassaing、Rémi Jacquet、Frédéric Saltel、Elisabeth Genot

  DOI：10.1002/anie.201006712

  日期：2011.5.23

  Winding it up: The plant polyphenolic metabolite vescalagin fulfills all the requirements for use as an antiactin agent in cellular biological investigations. Despite its high hydrophilicity, it rapidly enters cells and disturbs the organization of the actin cytoskeleton in a dose‐dependent reversible manner by binding fibrillar actin and forcing the actin filaments (left) to wind themselves into ball‐like

  总结：植物多酚代谢产物维斯卡林满足了细胞生物学研究中用作抗肌动蛋白试剂的所有要求。尽管具有很高的亲水性，但它通过结合纤维状肌动蛋白并迫使肌动蛋白丝（左）将自身缠绕成球状纤维状聚集体（右），以剂量依赖性可逆的方式迅速进入细胞并破坏肌动蛋白细胞骨架的组织。