eugenigrandin A | 145826-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: eugenigrandin A
• 英文别名: (1R,2R,20R,42S,46R)-7,8,9,12,13,14,25,26,27,30,31,32,35,36,37-pentadecahydroxy-46-[(2R,3S)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,18,21,41,43-pentaoxanonacyclo[27.13.3.138,42.02,20.05,10.011,16.023,28.033,45.034,39]hexatetraconta-5,7,9,11,13,15,23,25,27,29(45),30,32,34(39),35,37-pentadecaene-4,17,22,40,44-pentone
• CAS: 145826-25-1
• 化学式: C₅₆H₃₈O₃₂
• 分子量: 1222.9
• InChiKey: RAGDRWAJGDFGKH-TVHLQMGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  566
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  castalagin 、 儿茶素; 棓儿茶酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以183 mg的产率得到guajavin B
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXVI. Six New Complex Tannins, Guajavins, Psidinins and Psiguavin from the Bark of Psidium guajava L.

  摘要：

  从番石榴（Psidium guajava L.，桃金娘科）的树皮中分离出六种新的复杂单宁，包括番石榴单宁A（5）和B（1）、Psidinins A（9）、B（11）和C（13）、以及Psiguavin（15），以及多种缩合型、可水解型和复杂单宁。根据化学和光谱证据，确立了番石榴单宁和Psidinins的结构，它们由一个（+）-鞣花酸单元和一个通过C-糖苷键连接的可水解单宁部分组成，而Psiguavin被发现是一种新型代谢物，可能是通过对香豆醇A（7）进行连续氧化、苄基酸类重排、脱羧化以及可水解单宁部分的鞣花酸B环与芳香环之一的氧化偶联反应衍生的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2092

文献信息

• Tannins and Related Compounds. CXVI. Six New Complex Tannins, Guajavins, Psidinins and Psiguavin from the Bark of Psidium guajava L.
  作者：Takashi TANAKA、Naomichi ISHIDA、Makoto ISHIMATSU、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2092

  日期：——

  Six new complex tannins, guajavins A (5) and B (1), psidinins A (9), B (11) and C (13), and psiguavin (15), together with a variety of condensed, hydrolyzable and complex tannins, have been isolated from the bark of Psidium guajava L. (Myrtaceae). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structures of guajavins and psidinins were established to consist of a (+)-gallocatechin unit and a hydrolyzable tannin moiety linked C-glycosidically, while psiguavin was found to be a novel metabolite probably derived from eugenigrandin A (7) through successive oxidation, benzylic acid-type rearrangement, decarboxylation and oxidative coupling of the gallocatechin B-ring and one of the aromatic rings in the hydrolyzable tannin moiety.

  从番石榴（Psidium guajava L.，桃金娘科）的树皮中分离出六种新的复杂单宁，包括番石榴单宁A（5）和B（1）、Psidinins A（9）、B（11）和C（13）、以及Psiguavin（15），以及多种缩合型、可水解型和复杂单宁。根据化学和光谱证据，确立了番石榴单宁和Psidinins的结构，它们由一个（+）-鞣花酸单元和一个通过C-糖苷键连接的可水解单宁部分组成，而Psiguavin被发现是一种新型代谢物，可能是通过对香豆醇A（7）进行连续氧化、苄基酸类重排、脱羧化以及可水解单宁部分的鞣花酸B环与芳香环之一的氧化偶联反应衍生的。